(5E,8E,10E)-12-羟基十七碳-5,8,10-三烯酸 | 50683-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5E,8E,10E)-12-羟基十七碳-5,8,10-三烯酸
• 中文别名: 12-羟基-5,8,10-十七碳三烯酸
• 英文名称: 12-Hydroxy-5,8,10 heptadecatrienoic acid
• 英文别名: 12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid
• CAS: 50683-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.4
• InChiKey: KUKJHGXXZWHSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 乙腈 、 1(3)-glyceryl-Prostaglandin H2 、 (5E,8E,10E)-12-羟基十七碳-5,8,10-三烯酸 在 1(3)-glyceryl-Prostaglandin H2 、 2-花生酰基甘油 、 417 、 glyceryl esters 、 hydroxyeicosatetraenoic acids 、 花生四烯酸 作用下， 以 水 、 2-花生酰基甘油 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 地诺前列酮 、 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for detecting and quantifying COX-2 activity and 2-arachidonylgycerol metabolites

  摘要：

  本发明提供了用于区分COX-1和COX-2活性的方法、组合物和试剂盒。特别是，本发明提供了在受试者、其样本以及实验室测试中检测和/或测量COX-2活性的方法。本发明揭示了2-花生四烯酸甘油酯是一种COX-2选择性底物，可被COX-2代谢为前列腺素甘油酯（PG-Gs），而PG-Gs的多样性与COX衍生的花生四烯酸代谢物的多样性相似。本发明还提供了某些新的COX-2选择性代谢物，包括前列腺素I2-甘油酯（PGI2-G）和6-酮前列腺素F1α-甘油酯。描述了用于检测COX-2活性的方法和试剂盒，包括检测PG-Gs（包括本文披露的新型PG-Gs）。这些方法和试剂盒的用途包括检测和监测炎症、肿瘤或癌症。其他用途包括监测试剂在筛选COX-2特异性抑制剂和其他实验室用途的测定中的作用。

  公开号：

  US07628975B2
• 作为产物：
  描述：

  Citric acid (trisodium) 、 花生四烯酸 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2520.75h， 生成 (5E,8E,10E)-12-羟基十七碳-5,8,10-三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[5,4-b]azepine compounds

  摘要：

  新的噻唑并[5,4-b]氮杂环化合物由##STR1##所代表，其中R.sup.1为氢原子、可被取代的脂肪基、可被取代的羧酸酰基或可被取代的磺酸酰基；R.sup.2为氢原子、可被取代的芳香基或可被取代的脂肪基，它们能够抑制脂质过氧化物的形成等。

  公开号：

  US05118806A1

文献信息

• Thiazolo (5,4-B)azepine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04956360A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  New thiazolo[5,4-b]azepine compounds represented by ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an aliphatic group which may be substituted, a carboxylic acyl group which may be substituted or a sulfonic acyl group which may be substituted; R.sup.2 is a hydrogen atom, an aromatic group which may be substituted or an aliphatic group which may be substituted, which are capable of e.g., inhibiting lipoperoxide formation.

  新的thiazolo[5,4-b]azepine化合物，其化学结构式为##STR1##其中R.sup.1是氢原子，一个可以被取代的脂肪基，一个可以被取代的羧酸酰基或一个可以被取代的磺酸酰基; R.sup.2是氢原子，一个可以被取代的芳香基或一个可以被取代的脂肪基，这些化合物具有抑制脂质过氧化物形成等能力。
• Compositions and methods for detecting and quantifying COX-2 activity and 2-arachidonylglycerol metabolites
  申请人：——

  公开号：US20020064804A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention provides methods, compositions and kits for discriminating between COX-1 and COX-2 activity. In particular, the prevent invention provides for the detection and/or measurement of COX-2 activity in subjects, samples thereof, and in laboratory tests. The present invention discloses that 2-arachidonylglycerol is a COX-2 selective substrate which is metabolized by COX-2 to prostaglandin glycerol esters (PG-Gs) and that the diversity of PG-Gs parallels that of arachidonic acid derived metabolites of COX. The present invention also provides certain novel COX-2 selective metabolites including prostaglandin I 2 -glycerol ester (PGI 2 -G) and 6-keto-prostaglandin F 1&agr; -glycerol ester. Methods and kits are described for detecting COX-2 activity comprising detecting PG-Gs (including the novel PG-Gs disclosed herein). Uses for these methods and kits include the detection and monitoring of inflammation and tumors or cancer. Additional uses include the monitoring of test agents in assays to screen for COX-2 specific inhibitors and other laboratory uses.

  本发明提供了用于区分COX-1和COX-2活性的方法、组合物和试剂盒。特别地，本发明提供了在受试者、其样品以及实验室测试中检测和/或测量COX-2活性的方法。本发明揭示了2-花生四烯酸甘油酯是一种COX-2选择性底物，可被COX-2代谢成前列腺素甘油酯（PG-Gs），而PG-Gs的多样性与COX源自花生四烯酸的代谢产物相似。本发明还提供了某些新的COX-2选择性代谢产物，包括前列腺素I2-甘油酯（PGI2-G）和6-酮前列腺素F1α-甘油酯。描述了用于检测COX-2活性的方法和试剂盒，包括检测PG-Gs（包括本文所披露的新PG-Gs）。这些方法和试剂盒的用途包括检测和监测炎症、肿瘤或癌症。另外的用途包括监测试剂在筛选COX-2特异性抑制剂和其他实验室用途中的作用。
• Thiazolo [5,4-b]azepine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05300639A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  New thiazolo[5,4-b]azepine compounds represented by ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an aliphatic group which may be substituted, a carboxylic acyl group which may be substituted or a sulfonic acyl group which may be substituted; R.sup.2 is a hydrogen atom, an aromatic group which may be substituted or an aliphatic group which may be substituted, which are capable of e.g., inhibiting lipoperoxide formation.

  新的噻唑并[5,4-b]氮杂环化合物由##STR1##所代表，其中R.sup.1是氢原子、可能被取代的脂肪基、可能被取代的羧酸酰基或可能被取代的磺酸酰基；R.sup.2是氢原子、可能被取代的芳香基或可能被取代的脂肪基，具有抑制脂质过氧化物形成的能力。
• Thiazolo[5,4-b]azepine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05118806A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  New thiazolo[5,4-b]azepine compounds represented by ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an aliphatic group which may be substituted, a carboxylic acyl group which may be substituted or a sulfonic acyl group which may be substituted; R.sup.2 is a hydrogen atom, an aromatic group which may be substituted or an aliphatic group which may be substituted, which are capable of e.g., inhibiting lipoperoxide formation.

  新的噻唑并[5,4-b]氮杂环化合物由##STR1##所代表，其中R.sup.1为氢原子、可被取代的脂肪基、可被取代的羧酸酰基或可被取代的磺酸酰基；R.sup.2为氢原子、可被取代的芳香基或可被取代的脂肪基，它们能够抑制脂质过氧化物的形成等。
• Compositions and methods for detecting and quantifying COX-2 activity and 2-arachidonylgycerol metabolites
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US07628975B2

  公开（公告）日：2009-12-08

  The present invention provides methods, compositions and kits for discriminating between COX-1 and COX-2 activity. In particular, the prevent invention provides for the detection and/or measurement of COX-2 activity in subjects, samples thereof, and in laboratory tests. The present invention discloses that 2-arachidonylglycerol is a COX-2 selective substrate which is metabolized by COX-2 to prostaglandin glycerol esters (PG-Gs) and that the diversity of PG-Gs parallels that of arachidonic acid derived metabolites of COX. The present invention also provides certain novel COX-2 selective metabolites including prostaglandin I2-glycerol ester (PGI2-G) and 6-keto-prostaglandin F1α-glycerol ester. Methods and kits are described for detecting COX-2 activity comprising detecting PG-Gs (including the novel PG-Gs disclosed herein). Uses for these methods and kits include the detection and monitoring of inflammation and tumors or cancer. Additional uses include the monitoring of test agents in assays to screen for COX-2 specific inhibitors and other laboratory uses.

  本发明提供了用于区分COX-1和COX-2活性的方法、组合物和试剂盒。特别是，本发明提供了在受试者、其样本以及实验室测试中检测和/或测量COX-2活性的方法。本发明揭示了2-花生四烯酸甘油酯是一种COX-2选择性底物，可被COX-2代谢为前列腺素甘油酯（PG-Gs），而PG-Gs的多样性与COX衍生的花生四烯酸代谢物的多样性相似。本发明还提供了某些新的COX-2选择性代谢物，包括前列腺素I2-甘油酯（PGI2-G）和6-酮前列腺素F1α-甘油酯。描述了用于检测COX-2活性的方法和试剂盒，包括检测PG-Gs（包括本文披露的新型PG-Gs）。这些方法和试剂盒的用途包括检测和监测炎症、肿瘤或癌症。其他用途包括监测试剂在筛选COX-2特异性抑制剂和其他实验室用途的测定中的作用。