(5E,8Z,11Z,14Z)-5-氟二十碳-5,8,11,14-四烯酸 | 109522-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5E,8Z,11Z,14Z)-5-氟二十碳-5,8,11,14-四烯酸
• 英文名称: 5-fluoroarachidonic acid
• 英文别名: (5E,8Z,11Z,14Z)-5-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 109522-28-3
• 化学式: C₂₀H₃₁FO₂
• 分子量: 322.463
• InChiKey: YNYCTHOFPFNXMS-KABLSXSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,8Z,11Z,14Z)-5-氟二十碳-5,8,11,14-四烯酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 离子载体 作用下， 生成 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroarachidonic acid and its biotransformation to 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid.

  摘要：

  由中间体(E)-5, 6-二羟基-2-氟己-2-烯酸酯5, 6-丙酮化合物(5)合成5-氟花生四烯酸(1)。 1 与人血小板一起孵育产生 5-氟-12-羟基二十碳四烯酸 (5F-12-HETE, 2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1666
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorohex-4-enyl] methanesulfonate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (5E,8Z,11Z,14Z)-5-氟二十碳-5,8,11,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroarachidonic acid and its biotransformation to 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid.

  摘要：

  由中间体(E)-5, 6-二羟基-2-氟己-2-烯酸酯5, 6-丙酮化合物(5)合成5-氟花生四烯酸(1)。 1 与人血小板一起孵育产生 5-氟-12-羟基二十碳四烯酸 (5F-12-HETE, 2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1666

文献信息

• TAGUCHI TAKEO; TAKIGAWA TOMOYUKI; IGARASHI AZUMA; KOBAYASHI YOSHIRO; TANA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 4, 1666-1669
  作者：TAGUCHI TAKEO、 TAKIGAWA TOMOYUKI、 IGARASHI AZUMA、 KOBAYASHI YOSHIRO、 TANA+

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated arachidonic acid derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0396841B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• JPS61271246A
  申请人：——

  公开号：JPS61271246A

  公开（公告）日：1986-12-01
• JPS6348243A
  申请人：——

  公开号：JPS6348243A

  公开（公告）日：1988-02-29
• Synthesis of 5-fluoroarachidonic acid and its biotransformation to 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid.
  作者：Takeo Taguchi、Tomoyuki Takigawa、Azuma Igarashi、Yoshiro Kobayashi、Yoko Tanaka、William Jubiz、Robert G. Briggs

  DOI：10.1248/cpb.35.1666

  日期：——

  The synthesis of 5-fluoroarachidonic acid (1) was achieved from the intermediate (E) -5, 6-dihydroxy-2-fluorohex-2-enoate 5, 6-acetonide (5). Incubation of 1 with human platelets yielded 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid (5F-12-HETE, 2).

  由中间体(E)-5, 6-二羟基-2-氟己-2-烯酸酯5, 6-丙酮化合物(5)合成5-氟花生四烯酸(1)。 1 与人血小板一起孵育产生 5-氟-12-羟基二十碳四烯酸 (5F-12-HETE, 2)。