(5R)-反式-1,7-二苯基-5-羟基庚-6-烯-3-酮

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (5R)-反式-1,7-二苯基-5-羟基庚-6-烯-3-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-diphenyl-6-hepten-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,7-diphenyl-6-heptene-3-one；1,7-diphenyl-5-hydroxy-6-hepten-3-one；5-Hydroxy-1,7-diphenylhept-6-en-3-one；5-hydroxy-1,7-diphenylhept-6-en-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: NEQGOKAKPXXESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-反式-1,7-二苯基-5-羟基庚-6-烯-3-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到1,7-Diphenyl-1,3-heptadien-5-on
  参考文献：
  名称：

  Kato, Nobuharu; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3323 - 3326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Phenylethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (5R)-反式-1,7-二苯基-5-羟基庚-6-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Kato, Nobuharu; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3323 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Bioinspired Strategy for the Enantioselective Synthesis of Bicyclic Oxygen Heterocycles
  作者：Edith Rodriguez Venegas、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00425

  日期：2020.4.3

  Oxygen-18 labeling studies are in accord with reactions proceeding via a cascade mechanism involving carbocationic intermediates. This approach enabled the concise total syntheses of analogues of the natural product blepharocalyxin D in 4 steps from simple starting materials.

  描述了将不饱和3,5-二羟基-二芳基庚烷类化合物直接转化为在反式-2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烷骨架上组装的二聚体产物的新策略。关键的原子-经济酸介导的偶联在一个单罐过程中产生2个环和4个新的立体中心。氧18标记研究符合通过涉及碳阳离子中间体的级联机制进行的反应。这种方法能够从简单的起始原料通过4个步骤完成简明的天然产物blepharocalyxin D的类似物的全合成。