(5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-5,6,7,8,10,12,13,14,15,16-十氢-1H-环戊[A]菲-3,17(2H,4H)-二酮 | 1093397-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-5,6,7,8,10,12,13,14,15,16-十氢-1H-环戊[A]菲-3,17(2H,4H)-二酮
• 英文名称: (5β)-androst-9(11)-ene-3,17-dione
• 英文别名: (5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-Dimethyl-1,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16-dodecahydro-3H-cyclopenta[A]phenanthrene-3,17(2H)-dione；(5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1093397-63-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BSNJKPLILMGFCJ-SHWDVBDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-5,6,7,8,10,12,13,14,15,16-十氢-1H-环戊[A]菲-3,17(2H,4H)-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -45.0~70.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 63.33h， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1
• 作为产物：
  描述：

  9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 5.0~35.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 (5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-5,6,7,8,10,12,13,14,15,16-十氢-1H-环戊[A]菲-3,17(2H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1

文献信息

• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• PREPARATION OF BILE ACIDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ALLERGAN SALES, LLC

  公开号：US20200317716A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof are provided.

  提供了用于制备脱氧胆酸及其中间体的合成方法。
• Preparation of bile acids and intermediates thereof
  申请人：Prasad Achampeta Rathan

  公开号：US20090270642A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof are provided.

  提供了合成去氧胆酸及其中间体的方法。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Synthetic Bile Acid Composition, Method, and Preparation
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2407475A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸和相关成分以及合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物源性分子，也不含热源性分子。