(5S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-3,3-二甲基-1,3-氮杂硅烷-5-羧酸 | 1334313-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-3,3-二甲基-1,3-氮杂硅烷-5-羧酸
• 英文名称: Boc-Sip-OH
• 英文别名: N-t-Boc-^Lsilaproline；(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid；(5S)-3,3-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1334313-67-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄Si
• 分子量: 259.378
• InChiKey: BUYPNQDTQVFCBL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-3,3-二甲基-1,3-氮杂硅烷-5-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel silaproline (Sip)-incorporated close structural mimics of potent antidepressant peptide drug rapastinel (GLYX-13)

  摘要：

  Rapastinel (GLYX-13) is a C-amidated tetrapeptide drug under clinical development for adjunctive treatment of major depressive disorder (MDD). Rapastinel features two consecutive proline residues centered at the peptide sequence (Thr-Pro-Pro-Thr-NH2), which are detrimental to its biological activity. In this communication, we report the synthesis of very close structural analogues of rapastinel comprising silaproline (Sip) as proline surrogate. By virtue of its enhanced lipophilicity and metabolic stability, Sip introduction in the native rapastinel sequence is expected to improve its pharmacokinetic profiles. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(((chloromethyl)dimethylsilyl)methyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.9h， 生成 (5S)-1-[(叔丁氧基)羰基]-3,3-二甲基-1,3-氮杂硅烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SILYLÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER LES MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及新型的含硅杂环化合物，其化学式为（I）：（I），以及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D和R2如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用这些含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013039878A1

文献信息

• [EN] SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN SILYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS POUR TRAITER LES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013039876A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to novel Silyl-Containing Heterocyclic Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, D, E, F and L are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Silyl-Containing Heterocyclic Compound, and methods of using the Silyl-Containing Heterocyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型含硅杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D、E、F和L如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用这些含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040923A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to novel Tetracyclic Indole Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprisingat least one Tetracyclic Indole Derivative, and methods of using the Tetracyclic Indole Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型四环吲哚衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种四环吲哚衍生物的组合物，并且使用这些四环吲哚衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] FUSED TETRACYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2012050848A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel Fused Tetracycle Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', B, G, R1, U, V, W, W', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tetracycle Derivative, and methods of using the Fused Tetracycle Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及新颖的融合四环衍生物，其具有式(I)结构：以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、B、G、R1、U、V、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合四环衍生物的组合物，以及使用这些融合四环衍生物治疗或预防患者中HCV感染的方法。
• Novel cilengitide-based cyclic RGD peptides as αvβ integrin inhibitors
  作者：Chhuttan L. Meena、Dharmendra Singh、Michael Weinmüller、Florian Reichart、Abha Dangi、Udaya Kiran Marelli、Stefan Zahler、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127039

  日期：2020.4

  RGD-containing cyclic peptides as potent inhibitors to αvβ3 integrin protein. We have incorporated various unnatural lipophilic amino acids into the cyclic RGD framework of cilengitide, which is selective for αvβ3 integrin. All the newly synthesized cyclic peptides were evaluated in vitro solid phase binding assay and investigated for their binding behaviour towards integrin subtypes. All the cyclic peptides

  在这封信中，我们提出了一系列的五个新的含RGD的环肽有效的抑制剂来αvβ 3整联蛋白。我们已结合各种非天然亲脂氨基酸引入西仑吉肽的环状RGD框架，它是选择性的αvβ 3整联蛋白。在体外 固相结合试验中评估了所有新合成的环肽，并研究了它们与整联蛋白亚型的结合行为。按照溶液相偶联策略，所有环状肽均以优异的产率合成。环状RGD肽1A-E显示出IC 50为9.9，5.5，72，11和3.3纳米，分别朝着 αvβ 3整联蛋白。这一发现为将非常规氨基酸引入西仑吉肽的环状肽构架提供了进一步的机会。