(5S)-4,5-二氢-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸 | 1041643-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5S)-4,5-二氢-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸
• 英文名称: (5S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-5-carboxylate
• CAS: 1041643-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VOYCCPFDTWHFGV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四胺 、 (5S)-4,5-二氢-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-2-phenyl-N-tetradecyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤的咪唑和咪唑啉类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.073
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 L-2,3-二氨基丙酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S)-4,5-二氢-2-苯基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤的咪唑和咪唑啉类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.073