(5S)-5-(溴甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 169048-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5S)-5-(溴甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-5-bromomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5S)-5-(Bromomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 169048-78-6
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: INSHXEIAUKZTOC-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5S)-5-(溴甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 作用下， 以76%的产率得到(5S)-5-(bromomethyl)-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到(5S)-5-(溴甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮及其衍生物的有效途径

  摘要：

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00144-e

文献信息

• Electrochemical oxidation of chiral 5-substituted 2-oxazolidinones: A key building block for dichiral β-amino alcohols
  作者：Karsten Danielmeier、Kerstin Schierle、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00506-6

  日期：1996.7

  The 4-methoxylation of some chiral 5-substituted 2-oxazolidinones can be performed successfully by direct electrochemical oxidation at 50 mA/cm2 in methanol at graphite electrodes using an undivided or quasi-divided cell and sodium tetrafluoroborate or sodium benzene sulfonate as supporting electrolytes. The yields and selectivities are depending on the pH of the solution and the concentration of the

  一些手性5-取代的2-恶唑烷酮的4-甲氧基化反应可以通过使用未分或准分电池和四氟硼酸钠或苯磺酸钠作为支持电解质，在甲醇中在石墨电极上以50 mA / cm 2的浓度在甲醇中直接进行电化学氧化来成功进行。产率和选择性取决于溶液的pH和底物的浓度。因此，可以从（5S）-氯甲基-2-恶唑烷酮（3）以76％的产率获得（4RS，5S）-氯甲基-4-甲氧基-2-恶唑烷酮（7）。通过亲核甲氧基组交换这些杂环是对映体纯的关键中间体的反式- 4两种对映体形式的1，5-双官能化-2-恶唑烷酮类，由于它们的各种药理作用并且作为β-氨基醇和蛋白酶抑制剂的前体，因此是非常有趣的靶标。
• Oxazolidinone Synthesis through Halohydrin Dehalogenase- Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ana Mikleušević、Zdenko Hameršak、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Dick B. Janssen、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.201500111

  日期：2015.5.26

  An efficient dynamic kinetic resolution protocol using a single enzyme is described. Both the kinetic resolution and substrate racemization are catalyzed by halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC). The HheC‐catalyzed reaction of epibromohydrin and 2‐bromomethyl‐2‐methyloxirane with sodium cyanate afforded 5‐substituted 2‐oxazolidinones in high yields (97% and 87%) and high

  描述了使用单一酶的有效动态动力学拆分方案。动力学分辨率和底物外消旋均由来自农杆菌放射细菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化。环氧溴丙烷和2-溴甲基-2-甲基环氧乙烷与氰酸钠的HheC催化反应，得到5-取代的-2-恶唑烷酮以高产率（97％和87％）和高光学纯度（89％和> 99％ee值）在催化量的溴离子的存在。这些化合物是有价值的组成部分，具有多种合成应用。
• A Three-Step Synthesis of Optically ActiveÅ@5-Halomethyl-2-oxazolidinones; Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Dihalo-2-propyl Carbamates
  作者：Keitaro Ishii、Shigeo Sugiyama、Kenji Morishita

  DOI：10.3987/com-00-9114

  日期：——
• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。
• Efficient pathways to (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone and some derivatives
  作者：Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00144-e

  日期：1995.5

  2-Oxazolidinones are a very interesting class of compounds due to their various pharmacological effects. Two new syntheses of enantiomerically pure (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been developed starting with D-mannitol, L-ascorbic acid and (R)- or (S)-malic acid. (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been used to synthesize some new homochiral 2-oxazolidinone derivatives

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。