(5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-二羟基-7,9,11,14-二十碳四烯酸 | 82948-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-二羟基-7,9,11,14-二十碳四烯酸
• 英文名称: threo (5S,6S)-dihydroxy-7,9-trans-11,14-cis-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: 5S,6S-(7E,9E,11Z,14Z)-dihydroxyeicosatetraenoic acid；5S,6S-DiHETE；(5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 82948-87-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: UVZBUUTTYHTDRR-WAQVJNLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>50 mg/ml（根据 Rao Maddipati），DMSO：>50 mg/ml（根据 Rao Maddipati），乙醇：>50 mg/ml（根据 Rao Maddipati），PBS pH 7.2：>1 mg/ml（来自13(S)-HODE)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,F
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-二羟基-7,9,11,14-二十碳四烯酸 在 20 weight% palladium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5S,6S)-5,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1E,3Z,6Z)-2-Dodeca-1,3,6-trienyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-二羟基-7,9,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (5.6)-dihete isomers
  作者：Claude Kugel、Jean-Paul Lellouche、Jean-Pierre Beaucourt、Gilles Niel、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80550-5

  日期：1989.1

  The first highly practical stereocontrolled synthesis of the four diastereoisomeric (5,6)-DiHETEs is described using the acetonides of D-and L-glyceraldehyde as a source of chirality. Their spectral and physico-chemical properties are also described.

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。
• HYDROXY FATTY ACID COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR DISEASE TREATMENT AND DIAGNOSIS
  申请人：Ritchie Shawn

  公开号：US20120136057A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A compound of formula (I): wherein R represents a hydroxy substituted C 24 -C 40 straight chain aliphatic group containing at least one double bond in the carbon chain; and at least one carbon in the chain is substituted with a hydroxy group. Such compounds are useful for detecting inflammation, inflammatory disorders and cancer in a subject, and can also be used in therapeutic applications including treatment and/or prevention of these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and supplements, as well as methods of treatment using the described compounds are therefore also described.
• Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623
  作者：Nicolaou, K. C.、Ramphal, J. Y.、Palazon, J. M.、Spanevello, R.

  DOI：——

  日期：——