(5Z,11alpha,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代(3,3,4,4-2H4)前列腺-5,13-二烯-1-酸 | 34210-10-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,11alpha,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代(3,3,4,4-2H4)前列腺-5,13-二烯-1-酸
• 英文名称: PGE2-d4
• 英文别名: prostaglandin E2-d4；(Z)-3,3,4,4-tetradeuterio-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 34210-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 356.439
• InChiKey: XEYBRNLFEZDVAW-YOLMOHOWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,11alpha,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代(3,3,4,4-2H4)前列腺-5,13-二烯-1-酸 在 porcine liver esterase 、 重氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血浆中前列腺素的快速氧交换代表血浆酯酶活性，其被二乙基伞形基磷酸酯以高亲和力抑制。

  摘要：

  基本原理 在羧基处用 (18) O 标记的脂肪酸 (FA)，包括氧化物质 (FA(18) O)，是一种有用、低成本且易于制备的定量和定性质谱 (MS) 工具生物系统分析。此外，它们还用于追踪 FA 在代谢途径中的命运，包括 FA 再酯化和脂质重塑途径。虽然生物系统中 FA(18) O 的快速 (18) O 交换已有报道，但 (18) O 交换的机制尚未得到充分评估。这种知识差距限制了 FA(18) O 作为 MS 标准的使用，并使生物系统中 FA 代谢的数据解释变得复杂。方法 在本研究中，我们以大鼠血浆为模型，探讨了前列腺素 E(2) (PGE(2)) 快速 (18) O 交换的多种可能机制。使用高效液相色谱与多反应监测模式下的电喷雾电离三重四极杆质谱联用进行定量。结果 大鼠血浆中 PGE(2) (18) O 快速发生 (18) O 交换的主要机制是用酯酶处理 PGE(2)，而 FA 再酯

  DOI：

  10.1002/rcm.6367

文献信息

• Ultrahigh-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for evaluating enzyme activity and screening inhibitors of cyclooxygenase-2
  作者：Hongbin Zhu、Xiaoyu Zhuang、Shu Liu、Zifeng Pi、Fengrui Song、Na Lin、Zhiqiang Liu

  DOI：10.1002/rcm.6963

  日期：2014.8.30

  biological systems. The development of sensitive and reliable analytical methods for monitoring PGE2 contents in various samples is of great interest. Here we developed an improved method for evaluating the enzyme activity and screening COX‐2 inhibitors using ultrahigh‐performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry (UPLC/MS/MS) combined with PGE2 derivatization.

  前列腺素E 2是许多生物系统中的重要生物标志物。开发用于监测各种样品中PGE 2含量的灵敏可靠的分析方法引起了人们的极大兴趣。在这里，我们开发了一种改进的方法，用于评估酶活性和使用超高效液相色谱/串联质谱（UPLC / MS / MS）结合PGE 2衍生化方法筛选COX-2抑制剂。