(6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-基)甲胺 | 76061-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-基)甲胺
• 中文别名: 6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-基甲胺
• 英文名称: 6-Aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: C-(6,7,8,9-Tetrahydro-5H-carbazol-3-yl)-methylamine；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-3-ylmethanamine
• CAS: 76061-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD00975871
• 分子量: 200.283
• InChiKey: OXKJSEIAGBEFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-基)甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methylphenoxymethyl)-N-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-6-ylmethyl)azetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 α7 烟碱乙酰胆碱受体正变构调节剂的优化和临床前开发候选分子 (RGH-560) 的发现

  摘要：

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01635
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (6,7,8,9-四氢-5H-咔唑-3-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Indole Carboxamidines and Aminomethylindoles as Antimetabolites of Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a069

文献信息

• Synthesis of novel Mannich bases and hybrid Mannich bases related to isoindolin‐1,3‐dione
  作者：Elsayed M. Afsah、Ez‐el‐Din M. Kandil、Soha M. Abdelmageed、Fatma T. Elbarhmtoushi

  DOI：10.1002/jhet.3784

  日期：2020.1

  appropriate amine or diamine afforded new N‐Mannich bases and bis‐(Mannich bases) 2 to 6. The use of the appropriate hydrazide or dihydrazide as the amine component in the Mannich reaction with 1 led to Mannich bases and bis‐(Mannich bases) incorporating a hydrazide moiety. The synthetic potential of sec‐Mannich bases as precursors in synthesis of hybrid Mannich bases incorporating 1 was described. The N‐alkylation

  用福尔马林和适当的胺或二胺处理异吲哚啉-1,3-二酮（1）可得到新的N-曼尼希碱和双（曼尼希碱）2至6。在Mannich与1的反应中使用适当的酰肼或二酰肼作为胺成分会导致Mannich碱和掺有酰肼部分的双-（Mannich碱）。描述了sec- Mannich碱作为前体在合成掺入1的杂化Mannich碱中的合成潜力。用酮基曼尼希碱对1的N烷基化进行了研究。
• Synthesis and biological properties of some heterocyclic derivatives of guanidine
  作者：V. I. Shvedov、V. F. Vasil'eva、I. Ya. Korsakova、V. A. Galitsina、B. A. Medvedev、N. A. Novitskaya、N. B. Lapaeva、G. N. Pershin、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00765834

  日期：1980.8
• Synthesis of benzo(aminomethyl)indoles
  作者：A. Muminov、L. G. Yudin、E. Ya. Zinchenko、N. N. Romanova、A. N. Kost

  DOI：10.1007/bf00515025

  日期：1985.9
• MUMINOV, A.;YUDIN, L. G.;ZINCHENKO, E. YA.;ROMANOVA, N. N.;KOST, A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 9, 1218-1221
  作者：MUMINOV, A.、YUDIN, L. G.、ZINCHENKO, E. YA.、ROMANOVA, N. N.、KOST, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Indole Carboxamidines and Aminomethylindoles as Antimetabolites of Serotonin
  作者：E. Shaw、D. W. Woolley

  DOI：10.1021/ja01570a069

  日期：1957.7