(6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶 | 135853-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 6-(吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6-(pyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(1H-pyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine；2-pyrazol-1-yl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 135853-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: VIMBMAKZWNNQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶 以 not given 为溶剂， 以85%的产率得到[ReCl(CO)3(6-(pyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-联吡啶配体的tri（I）三羰基卤化物络合物。第1部分。溶液通量的核磁共振研究

  摘要：

  五羰基卤素or络合物（I）与6-（吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy）反应形成fac- [ReX（CO）3（pbipy）]类型的稳定八面体络合物（X = Cl， Br或I），其中pbipy充当双齿螯合配体。该配体的单和二甲基衍生物形成了类似的复合物系列。在所有情况下，形成了涉及联吡啶和吡啶基/吡唑基配位的化学上不同的复合物对，但是不能分开分离。“联吡啶”配位络合物在溶液中占主导地位（> 80％）。这些通过1，4-金属致同位移与吡啶基/吡唑基配位物质进行交换，其速率和机理随后通过可变温度NMR光谱法进行。势垒（ΔG‡）在该过程中的范围是66–76 kJ mol –1。

  DOI：

  10.1039/dt9940003545
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYES, DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COLORANTS, PILES SOLAIRES SENSIBILISÉES AUX COLORANTS, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了染料、染料敏化太阳能电池以及顺序串联多结构染料敏化太阳能电池器件。这些染料包括一个电子亏欠的受体基团，一个中等电子密度的?-桥基团，以及一个富电子的供体基团，包括一个联苯、一个取代联苯，或一个R1、R2、R3取代苯基，其中R1、R2和R3中的每一个独立地包括H、芳基、多芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基、烷基取代的多芳基、烷氧基取代的多芳基、OR4、N(R5)2或它们的组合；每个R4独立地包括H、烷基、芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基或它们的组合；每个R5独立地包括芳基、多芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基、烷基取代的多芳基、烷氧基取代的多芳基或它们的组合。太阳能电池包括玻璃基板、染料敏化活性层和氧化还原穿梭体。该器件包括至少两个串联连接的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2019023436A1
• 作为试剂：
  描述：

  间氟碘苯 在 NiBr2*diglyme 、 (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 以82%的产率得到3-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4

文献信息

• [EN] COBALT COMPLEXES WITH TRICYANOBORATE OR DICYANOBORATE COUNTER-ANIONS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPLEXES DE COBALT PRÉSENTANT DES CONTRE-ANIONS TRICYANOBORATE OU DICYANOBORATE POUR DES DISPOSITIFS ÉLECTROCHIMIQUES OU OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014082706A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to Formula (I) complexes of cobaltocations with dicyanoborate or tricyanoborate counter anions. The complexes are used as redox active species or dopant for hole transport materials in electrochemical and/or optoelectronic devices. The present invention relates additionally to electrolyte formulations comprising such salts. in which Xis H orF, Y 1 and Y2 are each independently C or N, z is 1 or 2, n is 2 or 3, The other variables are as defined in the claims.

  本发明涉及与二氰硼酸盐或三氰硼酸盐对离子形成的钴阳离子的配合物（I）的配合物。这些配合物用作电化学和/或光电子器件中的氧化还原活性物种或掺杂剂，用于孔传输材料。本发明还涉及包含这些盐的电解质配方。其中X是H或F，Y1和Y2各自独立地为C或N，z为1或2，n为2或3，其他变量如索赔中所定义。
• Redox and spin state control of Co(II) and Fe(II) N-heterocyclic complexes
  作者：Tim Ayers、Sevena Scott、James Goins、Nicole Caylor、David Hathcock、Spencer J Slattery、Donald L Jameson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00179-1

  日期：2000.9

  pyridines relative to pyrazoles. In the cobalt series, the Co(III/II) redox potential measured an average anodic shift of 0.16 V for each pyridine coordination site replaced by pyrazole, while only a slight shift was observed for the Fe(III/II) couple. Solution magnetic susceptibility measurements showed a general shift toward a high-spin ground state as pyridine was replaced by coordinated pyrazoles. The

  摘要两个具有通式[Co（L）2] 2+和[Fe（L）2] 2+的配合物，其中L表示三齿配体2,2'：6'; 2''-叔吡啶（L 1），6-（N-吡唑基）-2,2'-联吡啶（L 2）; 制备并表征了2，6-双（N-吡唑基）吡啶（L 3）。研究了这两个系列化合物的电子性质，它们是配位吡啶相对于吡唑的逐步变化的函数。在钴系列中，Co（III / II）氧化还原电势测得每个被吡唑取代的吡啶配位位点的平均阳极位移为0.16 V，而Fe（III / II）对仅观察到轻微的位移。溶液的磁化率测量结果表明，随着吡啶被配位吡唑取代，大体上向高自旋基态转变。钴系列的μeff为3.2 B. 对双自旋（L 1）的M.接近自旋交越点，而[Co（L 2）2] 2+和[Co（L 3）2] 2+的μeff分别在4.5和4.6下测得BM，分别。对于铁系列，[Fe（L 1）2] 2+和Fe（L 2）2] 2+表现出稳定的抗磁低自旋态。但是，[Fe（L
• [EN] IMPROVED REDOX COUPLE FOR ELECTROCHEMICAL AND OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COUPLE REDOX AMÉLIORÉ POUR DES DISPOSITIFS ÉLECTROCHIMIQUES ET OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2012114315A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-con- taining heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple. The invention further provides electrochemical and/or optoelectronic devices comprising a first and a second electrode and, between said first and second electrode, a charge transport layer, said a charge transport layer comprising tetracyanoborate ([B(CN)4]-) and a cationic metal complex functioning as redox-couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对于电化学和光电子器件。该氧化还原偶基于第一周期过渡金属的配合物，所述配合物包含至少一个含有取代或未取代环或环系统的单、双或三牙配体，所述环或环系统包含一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述五元或六元含杂环分别包含至少一个双键。本发明还涉及含有该配合物的电解质和器件，以及将该配合物用作氧化还原偶的用途。本发明还提供了包括第一电极和第二电极以及在所述第一和第二电极之间的电荷传输层的电化学和/或光电子器件，所述电荷传输层包括四氰硼酸盐([B(CN)4]^-)和作为氧化还原偶的阳离子金属配合物。
• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• Trimethylplatinum(iv) halide complexes of pyrazolylbipyridyl ligands. crystal structure of [PtIMe3{6-(3,5-DIMETHYLPYRAZOL-1-YL)-2,2′-BIPYRIDINE}]
  作者：Andrew Gelling、Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00063-0

  日期：1996.6

  Abstract Trimethylplatinum(IV) halide tetramers [(PtXMe 3 ) 4 ] reacted with pyrazolylbipyridyl ligands to afford stable octahedral complexes of type fac-[PtXMe 3 L] [L = (6-pyrazol-l-yl)-2,2′-bipyridine (pbipy), X = Cl, I; L = 6-(4-methylpyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (mpbipy) or 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (dmpbipy), X = I]. Both bipyridyl and pyridyl/pyrazolyl coordinated complexes of

  摘要三甲基铂（IV）卤化四聚物[（PtXMe 3）4]与吡唑基吡啶基配体反应，得到稳定的fac- [PtXMe 3 L]型八面体络合物[L =（6-吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy），X = Cl，I; L = 6-（4-甲基吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（mpbipy）或6-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（dmpbipy），X =一世]。pbipy和mpbipy的联吡啶基和吡啶基/吡唑基配位复合物都是在溶液中形成的，其中“联吡啶基”配位物种占主导地位（> 95％）。通过1 H NMR检测到两个配位物质之间的通量交换。[PtIMe 3（dmpbipy）]的晶体结构显示了与Pt IV唯一的“联吡啶”配位，吡唑基侧链环旋转了74.34和77。与两个晶体学独立的分子中的吡啶基环平面相距39°。版权所有©1996 Elsevier Science Ltd