(6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 | 765313-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
• 英文名称: (6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 765313-44-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: SCIJVPBIFGTJAF-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 212.0h， 生成 (3aR,9S,9aS,9bS)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-1,3-dioxolo[4,5-a]indolizidine
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制和闭环易位结合用于合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.103
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(6R,7S,7aR)-6,7-二羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c][1,3]恶唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A fast, efficient and stereoselective synthesis of hydroxy-pyrrolidines

  摘要：

  A five-step, protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxy-pyrrolidines is presented. Key steps in the synthesis are the chemoselective formation of a primary amine via a Vasella reductive amination using ammonia as the nitrogen source, and the stereoselective formation of a cyclic carbamate from an alkenylamine. Improvement of the reductive amination, by way of the use of alpha-picoline borane as a more environmentally benign reducing agent, is also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.016

文献信息

• A novel and environmental friendly synthetic route for hydroxypyrrolidines using zeolites
  作者：A. Fan、G.K. Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.016

  日期：2019.1

  150, where a yield of >83% was obtained. The overall yields of the five-step procedure to 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol were 57% and 50%, respectively. This synthetic procedure has several advantages such as competitive overall yield, reduced number of steps, and mild reaction conditions. Furthermore, the zeolite catalyst can be easily recovered from the reaction

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。
• Novel Routes to the Kainates: Stereoselectivity in Addition Reactions to ­Pyrrole [1,2<i>c</i>]-oxazol-3-one
  作者：P. J. Parsons、A. J. Murray、E. S. Greenwood、E. M. Viseux

  DOI：10.1055/s-2004-829076

  日期：——

  This paper describes the addition of a range of electrophiles to 1. An unusual and unpredicted stereochemistry of addition has been observed in line with our original photochemical observations.

  本文描述了一系列亲电体与 1 的加成反应。根据我们最初的光化学观察，我们发现了一种不寻常的、未曾预料到的加成立体化学现象。
• A New Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines
  作者：Stephen G. Pyne、Andrew S. Davis、Nicole J. Gates、Karl B. Lindsay、Minyan Tang

  DOI：10.1055/s-2003-43362

  日期：——

  This paper describes a new strategy for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines via the ring-closing metathesis ­reaction of substituted 3-allyl-4-vinyl-2-oxazolindones and sub­sequent diastereoselective cis-dihydroxylation of the resulting ­pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-ones.

  本文介绍了一种通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基-2-噁唑茚酮的闭环偏合成反应合成多官能度吡咯烷的新策略，以及随后对得到的吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮进行非对映选择性顺式二羟基化反应。
• A Convenient Approach to (-)-8-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Philip Parsons、Adrian Murray

  DOI：10.1055/s-2006-939710

  日期：2006.6

  A novel and efficient synthesis of (-)-8-epi-swainsonine (2) is reported. Face-selective diol formation from the bicyclic ­alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring-closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (-)-8-epi-swainsonine (2).

  报告了一种新颖高效的 (-)-8-epi-swainsonine (2) 合成方法。由双环烯 3 生成面选择性二元醇，然后进行醛的立体选择性乙烯基化和闭环偏析，得到吲哚嗪环系统，并将其转化为 (-)-8-epi-swainsonine (2)。
• The combined use of stereoelectronic control and ring closing metathesis for the synthesis of (−)-8-epi-swainsonine
  作者：Adrian J. Murray、Philip J. Parsons、Peter Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.103

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine 2 is reported. Stereocontrolled diol formation from the bicyclic alkene 3 followed by a stereoselective vinylation of the aldehyde and ring closing metathesis gave the indolizidine ring system, which was converted into (−)-8-epi-swainsonine 2.

  报道了（-）-8- epi- swainsonine 2的新颖和有效的合成。由双环烯烃3形成立体控制的二醇，然后对醛进行立体选择性乙烯基化，然后闭环易位，得到了吲哚并立定环系统，该系统被转化为（-）-8- epi- swainsonine 2。