(6R-反式)-3-(乙酰氧基甲基)-7-[(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 58233-18-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (6R-反式)-3-(乙酰氧基甲基)-7-[(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetylamino]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-acetamido]-3-acetoxymethyl-ceph-3-eme-4-carboxylic acid；7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-[(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-<2-(2-Amino-4-thiazolyl)acetamido>-3-acetoxymethylceph-3-em-4-carbonsaeure；3-(Acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58233-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₆S₂
• 分子量: 412.447
• InChiKey: CIFZTJFBDLIEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-acetamido]-3-acetoxymethyl-ceph-3-eme-4-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (6R-反式)-3-(乙酰氧基甲基)-7-[(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  7-Amino-thiazolyl acetamido cephalosporanic acids

  摘要：

  化合物的名称为7-氨基噻唑乙酰胺头孢菌素酸化合物，其化学式为##STR1##其中R选自氢和易于被酸水解或氢解的基团，R.sub.1选自1至4个碳原子的烷基、含有酮基的5元杂环环和含有酮基的5元杂环环，A选自氢、碱金属、碱土金属等当量量的镁和有抗革兰氏阳性和阴性细菌抗生素活性的有机胺。本发明还提供了其制备方法和新的中间体。现有技术中，Takeda的法国专利号2,255,077描述了具有3位不同取代基团的抗菌头孢菌素。

  公开号：

  US04097595A1

文献信息

• Novel antimicrobial lactam-quinolones
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0366189A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  Antimicrobial lactam-quinolone compounds comprising a lactam-containing moiety linked to a quinolone moiety, of the formula: wherein (1) A', A2, A3, R1, R4 and R6 generally form any of a variety of quinolone, naphthyridine or related cyclic moieties known in the art to have animicrobial activity; and (2) R' or R3 contain a linking moiety, linking the quinolone moiety to a lactam-containing moiety having the formula: wherein (3) R10, R11, R12, R13, and R14, together with bonds "a" and "b", form any of a variety of lactam-containing moieties known in the art to have antimicrobial activity; and (4) the linking moiety includes (for example) carbamate, dithiocarbamate, urea, thiourea, isouronium, isothiouronium, guanidine, carbonate, trithiocarbonate, reversed carbamate, xanthate, reversed isouronium, reversed dithiocarbamate, reversed isothiouronium, amine, imine, ammonium, heteroarylium, ether, thioether, phosphone, phosphoramide, phosphate, sulfonamide, ester, thioester, amide, and hydrazide groups.

  抗菌内酰胺-喹诺酮化合物，包括与喹诺酮分子相连的含内酰胺分子，其分子式为 其中 (1) A'、A2、A3、R1、R4 和 R6 通常构成本领域已知的具有抗菌活性的各种喹诺酮、萘啶或相关环状分子中的任一种；以及 (2) R' 或 R3 含有连接基团，将喹诺酮基团与具有以下式子的含内酰胺基团连接起来： 其中 (3) R10、R11、R12、R13 和 R14 与键 "a "和 "b "一起构成本领域已知的具有抗菌活性的各种含内酰胺分子中的任一种；以及 (4) 连接分子包括（例如）氨基甲酸酯、二硫代氨基甲酸酯、脲、硫脲、异乌拉 铵、异硫乌拉铵、胍、碳酸盐、三硫代碳酸盐、反向氨基甲酸酯、黄原酸盐、反向异乌拉 铵、反向二硫代氨基甲酸酯、反向二硫代氨基甲酸酯、反向二硫代氨基甲酸酯、反向二硫代氨基甲酸酯、反向二硫代氨基甲酸酯、反向二硫代氨基甲酸酯、反向二硫代氨基甲酸酯、反转二硫代氨基甲酸酯、反转异硫脲、胺、亚胺、铵、杂芳脲、醚、硫醚、膦、磷酰胺、磷酸盐、磺酰胺、酯、硫酯、酰胺和酰肼基团。
• Novel antimicrobial quinolonyl lactams
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0366193A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  Antimicrobial quinolonyl lactam compounds comprising a lactam-containing moiety linked, by a non-ester linking moiety, to the 3-carboxy group of a quinolone moiety. These compounds are of the formula: wherein (1) R3, R4, and R5, together with bonds "a" and "b", form any of a variety of lactam-containing moieties similar to those known in the art to have antimicrobial activity; (2) A, R6, R7, and R8 form any of a variety of quinolone or naphthyridine structures similar to those known in the art to have antimicrobial activity; and (3) Y, together with R5, form a variety of non-ester linking moieties between the lactam-containing moiety and the quinolone moiety.

  抗菌喹烯酮内酰胺化合物，其包含的内酰胺分子通过非酯连接分子与喹烯酮分子的 3-羧基相连。这些化合物的结构式如下 其中 (1) R3、R4 和 R5，与键 "a "和 "b "一起，构成与本领域已知的具有抗菌活性的含内酰胺分子类似的各种含内酰胺分子中的任何一种； (2) A、R6、R7 和 R8 形成各种喹诺酮或萘啶结构中的任何一种，类似于本领域已知的具有抗菌活性的结构；以及 (3) Y 与 R5 一起在含内酰胺的分子和喹诺酮分子之间形成各种非酯连接分子。
• US5491139A
  申请人：——

  公开号：US5491139A

  公开（公告）日：1996-02-13
• US5637580A
  申请人：——

  公开号：US5637580A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5648346A
  申请人：——

  公开号：US5648346A

  公开（公告）日：1997-07-15