(6aS-(6aalpha,8beta,9aalpha))-2,3,6a,8,9a-六氢-8-羟基-4-甲氧基环戊烯并(c)呋喃并(3',2':4,5)呋喃并(2,3-h)(1)苯并吡喃-1,11-二酮 | 17878-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (6aS-(6aalpha,8beta,9aalpha))-2,3,6a,8,9a-六氢-8-羟基-4-甲氧基环戊烯并(c)呋喃并(3',2':4,5)呋喃并(2,3-h)(1)苯并吡喃-1,11-二酮
• 英文名称: aflatoxin B_2a
• 英文别名: alfatoxin B_2a；aflatoxin B2a；(3S,5R,7S)-5-hydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraene-16,18-dione
• CAS: 17878-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: PFQSKXVNBUHPIW-AUWAXLAASA-N

物化性质

• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 (6aS-(6aalpha,8beta,9aalpha))-2,3,6a,8,9a-六氢-8-羟基-4-甲氧基环戊烯并(c)呋喃并(3',2':4,5)呋喃并(2,3-h)(1)苯并吡喃-1,11-二酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B2a与生物胺之间形成的吡咯加合物的结构和氧化。

  摘要：

  黄曲霉毒素B2a已显示在生理条件下通过二醛中间体与蛋白质结合。该加合物的拟议结构已经公开，显示了席夫碱的相互作用，但尚未进行使用结构阐明仪器技术的充分验证。在这项工作中，我们在碱性条件下合成了黄曲霉毒素B2a氨基酸加合物，并使用高效液相色谱-飞行时间质谱法确定了新产物的形成。得到的精确质量用于生成加合物的新化学结构，其中二醛与伯胺形成吡咯环，而不是先前提出的席夫碱相互作用。使用1H，13C，相关光谱法确定吡咯结构 异核单量子相关，以及异核多键相关NMR和串联质谱。反应动力学表明该反应总体上是二级反应，并且速率随pH的增加而增加。此外，这项研究首次表明黄曲霉毒素B2a二醛与磷脂酰乙醇胺形成加合物，并通过吡咯环形成，这使其成为第一个在结构上被鉴定的黄曲霉毒素-脂质加合物。此外，吡咯加合物的氧化产生的产物重16 m / z。当黄曲霉毒素B2a-赖氨酸（ε）加合物被氧化时，得到的产物具有准确的质量，质量碎片图谱和1H

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.7b00002
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 scandium trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氯化铵 、 lithium perchlorate 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 (6aS-(6aalpha,8beta,9aalpha))-2,3,6a,8,9a-六氢-8-羟基-4-甲氧基环戊烯并(c)呋喃并(3',2':4,5)呋喃并(2,3-h)(1)苯并吡喃-1,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-酰氧基丁烯内酯的动力学和动态动力学不对称转化。(+)-黄曲霉毒素B1和B2a的对映选择性全合成

  摘要：

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->

  DOI：

  10.1021/ja020988s

文献信息

• Isolation of aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plants and plant products
  申请人：Losso N. Jack

  公开号：US20070142678A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  An efficient method is disclosed for extracting lutein from corn, sweet potato, and other plant products, and for extracting aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plant grains and other plant products safely without any toxic by-products. The lutein is extracted using acetone, and either chilled or saponified to separate from the lipids. If contaminated with aflatoxin, the extracted aflatoxin-contaminated lutein is treated with lipoxidase. This method may be used in producing aflatoxin-free lutein from other contaminated grains or plant oils, or other plant products, including corn, cotton, soybean, rice, barley, wheat, maize, millet, and peanut.

  本方法揭示了一种从玉米、甜薯和其他植物产品中提取叶黄素的高效方法，以及一种从受黄曲霉毒素污染的植物谷物和其他植物产品中安全提取无黄曲霉毒素的叶黄素的方法，而且不产生任何有毒副产品。叶黄素是使用丙酮提取的，并且可以通过冷却或皂化从脂肪中分离出来。如果受到黄曲霉毒素污染，提取的受污染的叶黄素会经过脂氧化酶处理。该方法可用于从其他受污染的谷物或植物油，或其他植物产品（包括玉米、棉花、大豆、稻米、大麦、小麦、玉米、谷子和花生）中生产无黄曲霉毒素的叶黄素。
• Interference-free analysis of aflatoxin B₁and G₁in various foodstuffs using trilinear component modeling of excitation–emission matrix fluorescence data enhanced through photochemical derivatization
  作者：Zhi Liu、Hai-Long Wu、Hui-Wen Gu、Xiao-Li Yin、Li-Xia Xie、Yong Hu、Hui Xia、Shou-Xia Xiang、Ru-Qin Yu

  DOI：10.1039/c5ra26549e

  日期：——

  A novel ‘dilute-and-shoot’ strategy coupling self-weighted alternating normalized residue fitting algorithm with two-dimensional fluorescence detection enhanced by photochemical derivatization was proposed for rapid analysis of aflatoxin B₁and G₁.

  提出了一种新的“稀释-射击”策略，该策略将自重交替归一化残差拟合算法与光化学衍生增强的二维荧光检测相结合，用于快速分析黄曲霉毒素B1和G1。
• Antimicrobial aflatoxins from the marine-derived fungus Aspergillus flavus 092008
  作者：Hui Wang、Zhenyu Lu、Hai-Jun Qu、Peipei Liu、Chengdu Miao、Tonghan Zhu、Jing Li、Kui Hong、Weiming Zhu

  DOI：10.1007/s12272-012-0808-1

  日期：2012.8

  A new aflatoxin, aflatoxin B2b (1), together with six known compounds, were isolated from the marine-derived fungus Aspergillus flavus 092008 endogenous with the mangrove plant Hibiscus tiliaceus (Malvaceae). The structure of 1 was determined by the spectroscopic and chemical methods. Compound 1 exhibited a moderate antimicrobial activity against Escherichia coli, Bacillus subtilis and Enterobacter aerogenes, with MIC values of 22.5, 1.7 and 1.1 M, respectively. Compound 1 also showed a weak cytotoxicity against A549, K562 and L-02 cell lines, with IC50 values of 8.1, 2.0 and 4.2 M, respectively. The results showed that hydration and hydrogenation of 8-double bond significantly reduces the cytotoxicity of aflatoxins, while the esterification at C-8 increases the cytotoxicity.

  一种新的黄曲霉毒素——黄曲霉毒素B2b（1）与六种已知化合物一起从海洋真菌黄曲霉092008内源性红树植物木槿（锦葵科）中分离出来。1的结构通过光谱和化学方法确定。化合物1对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和产气肠杆菌表现出中等程度的抗菌活性，MIC值分别为22.5、1.7和1.1 M。化合物1对A549、K562和L-02细胞系也表现出弱细胞毒性，IC50值分别为8.1、2.0和4.2 M。结果表明，8-双键的水化和氢化会显著降低黄曲霉毒素的细胞毒性，而C-8的酯化会增加细胞毒性。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• DNA stabilization of RNA
  申请人：Liquid Genomics, Inc.

  公开号：US11168323B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  RNA from a biological fluid is stabilized during isolation and/or storage using DNA. In especially preferred aspects, the RNA is cfRNA and/or ctRNA, and the biological fluid is blood.

  生物液体中的 RNA 在分离和/或储存过程中使用 DNA 进行稳定。在特别优选的方面，RNA 是 cfRNA 和/或 ctRNA，生物液体是血液。