(8CI,9CI)-3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 | 24811-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (8CI,9CI)-3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮
• 英文名称: 3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-pyrimidino[1,2-a]benzimidazol-2(1H)-one；3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 24811-77-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: SPVQXWWWBMKQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (8CI,9CI)-3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  合成3,4-二氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-2（1 H）-ones的新策略

  摘要：

  通过3- [2-（丙基硫烷基）-和2-（2-亚丙基）的分子内杂环热合成，制备了3,4-二氢嘧啶基[1,2- a ]-苯并咪唑-2（1 H）-ones的制备合成新方法。苄硫基）-1 H-苯并咪唑-1-基]丙酰肼和3- [2-（苄硫基）-1 H-苯并咪唑-1-基]-丙酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090166
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 、 丙烯酸乙酯 在 (8CI,9CI)-3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 、 丙二醇甲醚 作用下， 反应 6.0h， 以4.1 g (54.7%) 3,4-dihydro-pyrimidino[1,2-a]benzimidazol-2(1H)-one was isolated (m.p. >260° C.)的产率得到(8CI,9CI)-3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR

  摘要：

  本发明公开了一种平版印刷版前体，其包括具有亲水表面或具有涂有亲水层的支撑体，并在其上涂层，所述涂层包括一个IR吸收剂和一个对比增强化合物，其特征在于所述对比增强化合物具有式（I）的结构。包含对比增强化合物的印刷版改善了涂层的热响应性，并能够改善未曝光区域的涂层对碱性显影剂的抵抗能力。

  公开号：

  US20100112476A1

文献信息

• Nucleophilic Substitution of Azide Acting as a Pseudo Leaving Group: One-Step Synthesis of Various Aza Heterocycles
  作者：Christelle Doebelin、Martine Schmitt、Cyril Antheaume、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/jo401738f

  日期：2013.11.15

  The reaction of 3-azidopropanoic acid with the carbodiimide-based coupling reagent DIC leads to a six-membered-ring intermediate acting as a versatile precursor to a diverse set of aza heterocycles, including mono-, bi-, and tricyclic compounds.

  3-叠氮基丙酸与基于碳二亚胺的偶联剂DIC的反应导致六元环中间体充当多种氮杂杂环（包括单环，双环和三环化合物）的多用途前体。
• 一种合成稠杂环化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103435618B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及化学领域，具体涉及合成通式I所示化合物的一种新方法。
• Discovery of selective fragment-sized immunoproteasome inhibitors
  作者：Levente Kollár、Martina Gobec、Bence Szilágyi、Matic Proj、Damijan Knez、Péter Ábrányi-Balogh、László Petri、Tímea Imre、Dávid Bajusz、György G. Ferenczy、Stanislav Gobec、György M. Keserű、Izidor Sosič

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113455

  日期：2021.7

  benzoXazole-2(3H)-thiones) as inhibitors of the chymotrypsin-like (β5i) subunit of the immunoproteasome. A subsequent structure-activity relationship study provided us with an insight regarding growing vectors. Binding to the β5i subunit was shown and selectivity against the β5 subunit of the constitutive proteasome was determined. Thorough characterization of these compounds suggested that they inhibit the immunoproteasome

  蛋白酶体有助于维持蛋白质稳态，其抑制作用对某些类型的癌症和自身免疫疾病有益。然而，对健康细胞中蛋白酶体的抑制会导致不希望有的副作用，并且已经做出重大努力来鉴定对免疫蛋白酶体具有特异性的抑制剂，特别是用于治疗表现出该蛋白酶体同种型的水平和活性增加的疾病。在这里，我们报告了我们为发现人类免疫蛋白酶体的片段大小抑制剂所做的努力。内部结构多样化片段文库的筛选导致苯并[ d ]恶唑-2(3 H )-硫酮、苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮、苯并[ d ]恶唑-2(3 H )-硫酮的鉴定]咪唑-2(3 H )-硫酮和 1-甲基苯并[ d ]咪唑-2(3 H )-硫酮（通用术语苯并恶唑-2（3 H）)-硫酮) 作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的抑制剂。随后的构效关系研究为我们提供了有关生长载体的见解。显示了与 β5i 亚基的结合，并确定了对组成型蛋白酶体的 β5 亚基的选择性。对这些化合物的彻底表征表明，它们通过与
• Synthesis and Immunotropic Activity of Some 2-Aminobenzimidazoles, Part 4
  作者：Wanda Nawrocka、Michał Zimecki

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199807)331:7/8<249::aid-ardp249>3.0.co;2-b

  日期：1998.7

  α,β‐unsaturated acids and α,β‐unsaturated ketones to form derivatives of 1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazol‐2‐ones, 1,4‐dihydropyrimido[1,2‐a]benzimidazoles, and 2‐acetylaminobenzimidazole. 2‐Cinnamoylaminobenzimidazole, 4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazol‐2‐one, 4‐(benzimidazol‐2‐yl‐amino)‐4‐phenylbutan‐2‐one, and 4‐methyl‐2‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazole

  2-氨基苯并咪唑与选定的 α, β-不饱和酸和 α, β-不饱和酮的酯反应，形成 1,2,3,4-四氢嘧啶 [1,2-a] 苯并咪唑-2-酮的衍生物，1,4 -二氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑和2-乙酰氨基苯并咪唑。2-肉桂酰氨基苯并咪唑，4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-2-酮，4-(苯并咪唑-2-基-氨基)-4-苯基丁-2-酮，和 4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido [1,2-a] 苯并咪唑在小鼠模型的免疫学分析中被测试其潜在活性。化合物 1 以 100 μg/小鼠的剂量显着抑制体液免疫反应，同时刺激该反应的细胞类型。小鼠脾细胞对刀豆球蛋白 A 的增殖反应仅在较高剂量 (2 μg/ml) 时被抑制。4的免疫活性，另一方面，在所有应用的测试中都具有强烈的抑制作用。在细胞免疫反应和增殖试验中，4的抑制活性低于环孢菌素A。
• Lithographic printing plate precursor
  申请人：Agfa Graphics NV

  公开号：US08192918B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  A lithographic printing plate precursor is disclosed which comprises a support having a hydrophilic surface or which is provided with a hydrophilic layer, and a coating thereon, said coating comprising an IR absorbing agent and a contrast enhancing compound, characterized in that said contrast enhancing compound has the structure of formula (I). The printing plate comprising the contrast enhancing compound improves the thermoresponsivity of the coating and is capable of improving the resistance of the coating in the non-exposed areas against the alkaline developer.

  本发明揭示了一种平版印刷版前体，其包括具有亲水表面或具有亲水层的支撑体和涂层，所述涂层包括红外吸收剂和增强对比度化合物，并且所述增强对比度化合物具有公式（I）的结构。包含增强对比度化合物的印刷版提高了涂层的热响应性，并且能够提高非曝光区域对碱性显影剂的抵抗性。