(8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸 | 26771-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸
• 英文名称: 8-iso-PGF_1α
• 英文别名: 8-iso-prostaglandin F_1α；8-iso Prostaglandin F1alpha；7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 26771-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: DZUXGQBLFALXCR-PUCCXBQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到(8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素和二高植物前列腺素的直接合成-γ-亚麻酸、二高-γ-亚麻酸和硬脂酸的非酶代谢物

  摘要：

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200085

文献信息

• Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00898-5

  日期：2002.5

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Straightforward Syntheses of Phytoprostanes and Dihomo‐phytoprostanes‐Non‐enzymatic Metabolites of γ‐Linolenic, Dihomo‐γ‐linolenic and Stearidonic Acids
  作者：Pauline Fischer、Valérie Bultel‐Poncé、Alexandre Guy、Ilyana Gonzales、Pierre‐Alexis Conde、Jean‐Marie Galano、Thierry Durand、Camille Oger

  DOI：10.1002/ejoc.202200085

  日期：2022.4.27

  New oxylipins from marine biomass. The first total synthesis of oxylipins, metabolites of γ-linolenic acid (GLA), dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) and stearidonic acid (SDA) were accomplished. These metabolites are potential biomarkers of oxidative injury in marine biomass and could be involved in the defense mechanisms of these microorganisms.

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。