(8ci,9ci)-1-甲基-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑 | 26621-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (8ci,9ci)-1-甲基-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑
• 英文名称: methyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-methyl-3-nitro-1,2,4-triazole；1-Methyl-3-nitro-1,2,4-triazol；1-methyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 26621-45-4
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD02853217
• 分子量: 128.09
• InChiKey: DOEWLMFVRWMCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 存储温度 | 存储条件 | |----------|-----------| | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8ci,9ci)-1-甲基-3-硝基-1H-1,2,4-噻唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基设计调整偶氮杂芳烃光开关性能

  摘要：

  光可切换化合物可以通过光在两种异构体之间可逆地切换，继续引起广泛应用的显着关注。偶氮杂芳烃代表了一种相对较新但研究不足的光开关类型，其中传统偶氮苯类中的一个芳环已被五元杂芳环取代。初步研究表明，偶氮杂芳烃——特别是芳基并吡唑——具有优异的光开关特性（定量开关和长 Z 异构体半衰期）。在这里，我们提出了一项系统的计算和实验研究，以阐明芳基并吡唑的长热半衰期和优异的可寻址性的起源，并应用这一理解来确定各种可比较的偶氮杂芳基光开关的重要结构-性质关系。我们通过杂环的调节，鉴定了具有 Z 异构体半衰期从几秒到几小时、到几天甚至几年以及可变吸收特性的化合物。构象可能在决定这些性质方面发挥着最大的作用：异构化半衰期最长的化合物采用 T 形基态 Z 异构体构象并通过 T 形异构化途径进行，而对于具有最长异构化半衰期的化合物，实现了最完整的光开关具有扭曲（而不是 T 形）的 Z 异构体构象。通过平衡这些因素，我们报告了一种新的偶氮吡唑

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11626
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 硫酸二甲酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO, K. EKAMBARESWARA;KROWICKI, KRZYSZTOF;BURCKHARDT, GUNTHER;ZIMMER, CHR+, CHEM. RES. TOXICOL., 4,(1991) N, C. 241-252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of ring substituents on the electronic properties of 1,2,4-triazolylidenes
  作者：Torsten Hölzel、Christian Ganter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121234

  日期：2020.6

  NHC-precursors. For the nitro compound only a monomethylation to the triazolium salt 3(OTf) is observed. The aminotriazole could be subsequently converted to mono- and dicationic carbene precursors 1I and 2(OTf)2, respectively. The nitro group on NHC 3 leads to a decrease of donor strength and a slightly enhanced acceptor character as compared to a related NHC lacking the nitro group. The cationic NHC 2

  3-氨基-1,2,4-三唑和1-甲基-3-硝基-1,2,4-三唑的甲基化提供了使用三个NHC前体的途径。对于硝基化合物，仅观察到三唑鎓盐3（OTf）的单甲基化。随后可以将氨基三唑分别转化为单和双价卡宾前体1I和2（OTf）2。与缺少硝基的相关NHC相比，NHC 3上的硝基导致供体强度降低，受体特性略有增强。阳离子NHC 2是该系列中最差的供体，显示的TEP值为2072 cm -1。该物种的特性主要由其阳离子性质决定，而NMe 2基团的影响却很小。X射线衍射研究表明NMe 2取代的化合物具有类似胍的性质。
• Thiazole-4-carboxyamide derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20060160857A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention is concerned with novel thiazole 4-carboxyamide derivatives of the general formula (I) and with methods for the preparation thereof, which compounds are useful as metabotropic glutamate receptor antagonists: wherein R 1 to R 4 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。
• Design and Synthesis of Highly Potent and Isoform Selective JNK3 Inhibitors: SAR Studies on Aminopyrazole Derivatives
  作者：Ke Zheng、Sarah Iqbal、Pamela Hernandez、HaJeung Park、Philip V. LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1021/jm501256y

  日期：2014.12.11

  expressed primarily in the brain. Numerous reports have shown that inhibition of JNK3 is a promising strategy for treatment of neurodegeneration. The optimization of aminopyrazole-based JNK3 inhibitors with improved potency, isoform selectivity, and pharmacological properties by structure–activity relationship (SAR) studies utilizing biochemical and cell-based assays, and structure-based drug design is reported

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。
• JP5829520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>N</i>-Methylation of Heterocycles with Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Richard W. Middleton、Hugh Monney、John Parrick

  DOI：10.1055/s-1984-30953

  日期：——