(9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯 | 1007311-98-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯
• 英文名称: (9-butyl-9H-fluoren-9-yl)dicyclohexylphosphonium tetrafluoroborate
• 英文别名: (9-butyl-9-fluorenyl)dicyclohexylphosphonium tetrafluoroborate；cataCXium FBu；(9-Butyl-9-fluorenyl)dicyclohexylphosphonium tetrafluoroborate；(9-butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphanium;tetrafluoroborate
• CAS: 1007311-98-9
• 化学式: BF₄*C₂₉H₃₉P*H
• 分子量: 506.415
• InChiKey: CBQHWERYDVYPPB-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9-Butylfluoren-9-yl)-dicyclohexylphosphane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以234 g的产率得到(9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化交叉偶联反应的高效大规模合成9-烷基芴基膦

  摘要：

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。

  DOI：

  10.1021/op7001479
• 作为试剂：
  描述：

  2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-7-bromo-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 (9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2-tert-butyl 12a-methyl (4aS,12aR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-7-(phenylethynyl)pyrido[3,4-b]acridine-2,12a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于组合化学的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶支架

  摘要：

  氨基溴苯甲醛与光学活性十氢异喹诺酮结构单元的 Friedlander 反应得到具有定量区域选择性的新型八氢吡啶并[3,4-b]吖啶。这些产品定义了组合化学的平台。溴官能团可以使用 Suzuki、Heck、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 反应以及氰化反应进一步反应。二级氨基官能团被去保护并与氨基酸和苯甲酸衍生物偶联。已准备好一个小型模型库。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067148

文献信息

• Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Renat Kadyrov、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/op7001479

  日期：2008.5.1

  The reactions of aliphatic alcohols with fluorene coupled with a transfer hydrogenation result in the facile formation of 9-alkylfluorenes, whose deprotonation with nBuLi and quenching of the fluorenyl anion with Cy2PCl in MTBE gave 9-alkylfluorenyl-dicyclohexyl phosphines, which are conveniently isolated as the respective phosphonium tetrafluoroborates after treatment with aqueous HBF4. This route

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。