(9E,12Z)-10-硝基-9,12-十八碳二烯酸 | 774603-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9E,12Z)-10-硝基-9,12-十八碳二烯酸
• 中文别名: (9E,12Z)-10-硝基十八碳-9,12-二烯酸
• 英文名称: (9E,12Z)-10-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
• 英文别名: 10-nitrolinoleic acid
• CAS: 774603-04-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: LELVHAQTWXTCLY-XYWKCAQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：25 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

10-硝基亚油酸是一种有效的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）激动剂，能够与[3H]罗格列酮竞争结合PPAR-γ，其IC50值为0.22μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,12Z)-10-硝基-9,12-十八碳二烯酸 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到(12Z)-9-hydroxy-10-nitro-12-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化脂质的化学性质：9-硝基亚油酸在中性水性介质中的不稳定性以及通过同时发生的自氧化/一氧化氮释放途径产生的新型硝化硝酸酯产物。

  摘要：

  尽管人们对硝基亚油酸和相关的硝化多不饱和脂肪酸作为一类新的生物活性信号脂质越来越感兴趣，但其化学性质和代谢命运仍知之甚少。在本文中，我们报告了一种方便的亚硝烯基化/氧化途径，可合成9-硝基亚油酸（1）和10-硝基亚油酸（2），从而能够在生理相关条件下进行比较产品研究。在仿生条件下，1以异常快的速度降解，得到羟基，酮基和硝基硝酸酯衍生物3、4和5为主要产物，通过ESI-MS和2D NMR光谱鉴定，包括（1）H， （15）N HMBC对（15）N标记的衍生物进行的实验。5中的13-硝基官能团建议在同时发生的过氧化物和一氧化氮（NO）释放途径之间分配1。脂质2以非常慢的速率降解，仅给出羟基硝基衍生物6作为可分离的产物。二苯基吡啶甲酰肼（DPPH）自由基淬灭实验和DFT计算支持1对2的更高H原子供体能力，这是由于末端硝基可更有效地稳定所得戊二烯基。本研究中公开的异构硝基亚油酸的稳定性显着不同，这可

  DOI：

  10.1021/jo801364v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9E,12Z)-10-nitrooctadeca-9,12-dienoate 在 lipozyme TL 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(9E,12Z)-10-硝基-9,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的PPAR-γ激动剂10-硝基亚油酸

  摘要：

  天然存在的PPAR-γ配体10-nitrooctadeca-9（E），12（Z）-二烯二酸（10-硝基亚油酸）（2a）被制备为单一的区域和几何异构体，在实际的八步过程中会聚顺序。合成路线的特征是在关键的碳-碳键形成步骤中，9-氧代壬酸甲酯（3）与1-nitronon-3（Z）-烯（4）之间发生硝基羟醛反应。报道了在配体结合测定中2a（及其甲酯9）与PPAR-γ结合的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1007493

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Nitrated Lipids and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Freeman A. Bruce

  公开号：US20070232579A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Described herein are nitrated lipids and methods of making and using the nitrated lipids.

  本文描述了硝化脂质及其制备和使用方法。
• Nitrated lipids and methods of making and using thereof
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：US07776916B2

  公开（公告）日：2010-08-17

  Described herein are nitrated lipids and methods of making and using the nitrated lipids.

  本文描述了硝化脂质及其制备和使用方法。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• USE OF NITROCARBOXYLIC ACIDS FOR THE TREATMENT, DIAGNOSIS AND PROPHYLAXIS OF AGGRESSIVE HEALING PATTERNS
  申请人：Dietz, Ulrich

  公开号：EP2547322A2

  公开（公告）日：2013-01-23