(9ci)-1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑 | 151029-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(Benzimidazol-1-yl)-3-chloropropane；1-(3-chloropropyl)benzimidazole
• CAS: 151029-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD06656488
• 分子量: 194.664
• InChiKey: ZXEJMYXQANEOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-丙基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00104-0
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以9 g (46%)的产率得到(9ci)-1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Agent for use as an anti-irritant

  摘要：

  使用具有以下结构式##STR1##或其在化妆品中可接受的酸盐形式，用于预防或减轻人类皮肤的刺激或瘙痒；包括上述药剂的化妆品组合物，制备上述组合物的方法，以及预防或减轻人类皮肤刺激或瘙痒的方法。

  公开号：

  US05476853A1

文献信息

• Hybrid super electron donors – preparation and reactivity
  作者：Jean Garnier、Douglas W Thomson、Shengze Zhou、Phillip I Jolly、Leonard E A Berlouis、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.8.112

  日期：——

  for significant aryl radical formation at room temperature. The stronger pyridinylidene-imidazolylidene donor converts iodoarenes to aryl anions efficiently under appropriate conditions (3 equiv of donor). The presence of excess sodium hydride base has a very important and selective effect on some of these electron-transfer reactions, and a rationale for this is proposed.

  报道了中性有机电子给体，其特征是亚吡啶基-咪唑基、亚吡啶基-苯并咪唑基和咪唑基-苯并咪唑基键。吡啶亚-苯并咪唑亚和咪唑亚-苯并咪唑亚杂化系统被设计为第一个在室温下将碘芳烃转化为芳基的超级电子给体，并且实际上两者都显示出在室温下显着芳基形成的证据。更强的亚吡啶亚-咪唑亚基供体在适当条件下（供体的 3 当量）有效地将碘芳烃转化为芳基阴离子。过量氢化钠碱的存在对其中一些电子转移反应具有非常重要和选择性的影响，并提出了其基本原理。
• Phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060122189A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  这项发明涉及一组具有双重作用的新型苯基哌嗪衍生物：对5- 羟色胺再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的部分激动作用。该发明还涉及使用本文所披露的化合物制备药物以产生益处。这些化合物具有一般式（1）：其中符号的含义如规范中所述。以及该式化合物及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Non-ATP-Competitive Small-Molecule Polo-Like Kinase 1 (Plk1) Inhibitors
  作者：Dong-Xing Chen、Jie Huang、Meng Liu、Yun-Gen Xu、Cheng Jiang

  DOI：10.1002/ardp.201400294

  日期：2015.1

  A series of small‐molecule Plk1 inhibitors targeting the substrate‐binding pocket were designed through rational drug design for the first time. The designed compounds were synthesized and their activities were evaluated in vitro. Some of the targeted compounds showed potent Plk1 inhibitory activities and anti‐proliferative characters. Particularly, 5i showed Plk1 inhibitory activity with an IC50 value

  首次通过合理的药物设计设计了一系列靶向底物结合口袋的小分子 Plk1 抑制剂。合成了设计的化合物并在体外评估了它们的活性。一些目标化合物显示出有效的 Plk1 抑制活性和抗增殖特性。特别是，5i 表现出 Plk1 抑制活性，IC50 值为 0.68 µM。化合物 5i 还显示出对 HeLa 细胞的细胞生长抑制活性，IC50 值为 0.51 µM，其效力是百里醌的四倍。作用机制表明 5i 是一种不依赖于 ATP 且依赖于底物的 Plk1 抑制剂。化合物 5i 对 Plk2、Plk3 和五种丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶显示出优异的 Plk1 抑制选择性。
• BENZISOXAZOLE PIPERIDINYL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110306638A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention relates to a benzisoxazolyl piperidine derivative having the following general formula, a salt or a hydrate thereof, wherein R, X, Y, R′ and T are defined as in the specification. Such compounds have serotonin system modulating effects such as antagonizing effect on 5-HT 2A and inhibitory effect on 5-HT reuptake. The compounds have good analgesic and sedative activities with mild toxic and side effects. The invention also relates to a composition comprising said derivative and the use thereof.

  本发明涉及一种苯并异噁唑基哌啶衍生物，其具有以下通式，其盐或水合物，其中R，X，Y，R'和T在规范中定义。这样的化合物具有调节血清素系统的作用，例如对5-HT2A的拮抗作用和对5-HT再摄取的抑制作用。这些化合物具有良好的镇痛和镇静活性，毒性和副作用较轻。本发明还涉及包含该衍生物的组合物及其使用。
• Antiemetic 1-(benzothiazolylalkyl)piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04160836A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  这句话的中文翻译是：1-(苯并咪唑基烷基)哌嗪衍生物类化合物可作为抗恶心药物使用。