(9ci)-1H-1,2,4-噻唑并[4,3-b][1,2,4]噻唑-3,6-二胺 | 400063-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-1H-1,2,4-噻唑并[4,3-b][1,2,4]噻唑-3,6-二胺
• 英文名称: 3,6-diamino-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6-diamine
• CAS: 400063-96-9
• 化学式: C₃H₅N₇
• 分子量: 139.12
• InChiKey: CFTLQXSUNIFDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-1,2,4-噻唑并[4,3-b][1,2,4]噻唑-3,6-二胺 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3,6-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazol-2-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  洞察基于平面稠合三唑阳离子的高能盐的热稳定性和低灵敏度

  摘要：

  合成了基于3,6-二氨基-1H- [1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑的富氮稠合三唑高能盐家族红外光谱（IR），1 H和13 C核磁共振，元素分析，差示扫描量热法（DSC）。通过单晶X射线衍射分析确认了3和4 ·H 2 O的结构，并充分分析了它们的晶体堆积特性。所有新化合物均显示出良好的热稳定性（T d  > 223°C），并且对外部机械刺激不敏感。这些盐的密度为1.72至1.93 g cm -3。理论性能计算（Gaussian 09和EXPLO 5）分别提供了20.8至32.9 GPa和7599至8719 m s -1范围内的爆震压力和速度。高氯酸盐3表现出最高的密度（1.93 g cm -3）和最佳的氧平衡（-30.0％），良好的热稳定性（T d  = 258°C），低灵敏度和优异的爆轰速度（8719 m s -1）。和压力（32.9 GPa），表明它有潜力用作高能量密度材料。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115158
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 5-hydrazino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine, dihydrochloride 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(9ci)-1H-1,2,4-噻唑并[4,3-b][1,2,4]噻唑-3,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  洞察基于平面稠合三唑阳离子的高能盐的热稳定性和低灵敏度

  摘要：

  合成了基于3,6-二氨基-1H- [1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑的富氮稠合三唑高能盐家族红外光谱（IR），1 H和13 C核磁共振，元素分析，差示扫描量热法（DSC）。通过单晶X射线衍射分析确认了3和4 ·H 2 O的结构，并充分分析了它们的晶体堆积特性。所有新化合物均显示出良好的热稳定性（T d  > 223°C），并且对外部机械刺激不敏感。这些盐的密度为1.72至1.93 g cm -3。理论性能计算（Gaussian 09和EXPLO 5）分别提供了20.8至32.9 GPa和7599至8719 m s -1范围内的爆震压力和速度。高氯酸盐3表现出最高的密度（1.93 g cm -3）和最佳的氧平衡（-30.0％），良好的热稳定性（T d  = 258°C），低灵敏度和优异的爆轰速度（8719 m s -1）。和压力（32.9 GPa），表明它有潜力用作高能量密度材料。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115158

文献信息

• Very thermostable energetic materials based on a fused-triazole: 3,6-diamino-1<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole
  作者：Yongxing Tang、Ziwei An、Ajay Kumar Chinnam、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d0nj05152g

  日期：——

  6-Diamino-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole (1) and its energetic salts (2–9) were designed and synthesized based on a fused-triazole backbone with two C-amino groups as substituents. Their physicochemical and energetic properties were measured or calculated. Among them, compound 1 exhibits superior thermostability (Td (onset): 261 °C), surpassing its analogues 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4

  基于3,6-Diamino-1 H- [1,2,4] triazolo [4,3- b ] [1,2,4]三唑（1）及其高能盐（2-9）进行设计和合成具有两个C-氨基作为取代基的稠合三唑骨架。测量或计算了它们的理化性质和能量性质。其中，化合物1表现出优异的热稳定性（T d（起始）：261°C），超过其类似物3,7-diamino-7 H- [1,2,4] triazolo [4,3- b ] [1， 2,4]三唑（DATT，219°C）和3,6,7-三氨基-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b] [1,2,4]三唑（TATOT，245°C）。通过确定最低的键离解能（BDE）进一步研究热稳定性的差异，其中观察到分子的稳定性和最低的BDE值之间存在正相关。结果表明，与DATT和TATOT相比，具有最低BDE值的最大值的1具有更好的热稳定性。高能盐（2–9）还表现出显着的热稳定性以及低冲击
• Highly energetic salts based on the planar 3,6-dinitramino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole
  作者：Chengming Bian、Ji Zhang、Jianfu Ma、Na Zhu、Ximei Yang、Xiang Guo、Junzhi Li、Long Lu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133136

  日期：2022.9

  from 1.70 to 1.82 g cm−3. All energetic salts exhibit good thermostability and are less sensitive than RDX, while their theoretical detonation pressures and velocities range within 25.7–33.5 GPa and 8272–9138 m s−1, respectively. Salts 2, 4, 5 and 6 possess fascinating detonation velocities and acceptable stabilities which make them competitive high-energy-density materials. Thus significant contribution

  合成了一系列基于全碳-硝基氨基官能化稠合三唑骨架的新系列高能盐，并通过差示扫描量热法、IR、1 H 和13 C 核磁共振以及元素分析对其进行了充分表征。X 射线单晶衍射证实了化合物 5 和 7 的晶体结构，并通过 NCI 和 Hirshfeld 表面分析彻底探索了它们的晶体堆积特性。新化合物的密度范围为 1.70 至 1.82 g cm -3。所有高能盐都表现出良好的热稳定性并且不如 RDX 敏感，而它们的理论爆轰压力和速度范围在 25.7-33.5 GPa 和 8272-9138 ms -1范围内， 分别。盐 2、4、5 和 6 具有引人入胜的爆速和可接受的稳定性，这使其成为具有竞争力的高能量密度材料。因此，与 3,6,7-三硝基氨基[1,2,4]三唑并[4,3- b ]相比，DNATT 阴离子的平面性对提高稳定性和保持高能盐的高爆轰性能有显着贡献。[1,2,4]三唑阴离子。
• 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
  申请人：中北大学

  公开号：CN113773326A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及3,6‑二硝胺[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4]三唑及其离子盐与制备方法及应用，本发明在高能炸药中具有较好的应用前景。3,6‑二硝胺[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4]三唑的分子结构中剔除了垂直于稠环骨架的N5位的硝胺基团，使其转变为阴离子时，形成了完全平面的大共轭体系，增强了层间的π‑π相互作用，改善了二硝胺三唑并三唑含能离子盐的热稳定性与感度。本发明中的含能离子盐使用BAM撞击敏感度仪测试发现撞击感度介于7‑10 J；使用BAM摩擦感度仪测试发现摩擦感度介于140‑220 N。结合爆轰性能与感度来看，肼盐的爆轰性能与RDX相当，感度优于RDX，综合性能最优。
• Insensitive energetic compounds based on regioisomeric nitro-substituted fused triazole
  作者：Na Zhu、Chengming Bian、Fubing Yang、Ximei Yang、Zhinan Ma、Xia Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137029

  日期：2024.2
• Insight into the thermostability and low sensitivity of energetic salts based on planar fused-triazole cation
  作者：Chengming Bian、Qunying Lei、Ji Zhang、Xiang Guo、Zhinan Ma、Haikuan Yang、Hongli Li、Zhongliang Xiao

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115158

  日期：2021.6

  A new family of nitrogen-rich fused-triazole energetic salts based on 3,6-diamino-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole were synthesized and fully characterized by infrared spectroscopy (IR), 1H and 13C nuclear magnetic resonance, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC). Structures of 3 and 4·H2O were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses and their crystal packing

  合成了基于3,6-二氨基-1H- [1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑的富氮稠合三唑高能盐家族红外光谱（IR），1 H和13 C核磁共振，元素分析，差示扫描量热法（DSC）。通过单晶X射线衍射分析确认了3和4 ·H 2 O的结构，并充分分析了它们的晶体堆积特性。所有新化合物均显示出良好的热稳定性（T d  > 223°C），并且对外部机械刺激不敏感。这些盐的密度为1.72至1.93 g cm -3。理论性能计算（Gaussian 09和EXPLO 5）分别提供了20.8至32.9 GPa和7599至8719 m s -1范围内的爆震压力和速度。高氯酸盐3表现出最高的密度（1.93 g cm -3）和最佳的氧平衡（-30.0％），良好的热稳定性（T d  = 258°C），低灵敏度和优异的爆轰速度（8719 m s -1）。和压力（32.9 GPa），表明它有潜力用作高能量密度材料。