(9ci)-2,3-二氢-3-氧代-5-异噻唑羧酰胺 | 62020-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-2,3-二氢-3-氧代-5-异噻唑羧酰胺
• 英文名称: 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-Hydroxyisothiazole-5-carboxylate；3-oxo-1,2-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 62020-63-7
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD18834597
• 分子量: 144.154
• InChiKey: ZNGJTCRKBTXLLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220°C dec.
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2,3-二氢-3-氧代-5-异噻唑羧酰胺 在 溴 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 以67%的产率得到4-bromo-3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diamino isothiazole-1-oxides and 1,1 dioxides as gastric secretion

  摘要：

  这项发明涉及二氨基异噻唑-1-氧化物和-1,1-二氧化物以及相关化合物，以及在哺乳动物的胃分泌治疗中有用的药物组合物和方法。

  公开号：

  US05171860A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫烷二基二琥珀酰胺 在 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (9ci)-2,3-二氢-3-氧代-5-异噻唑羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structural Analogues of GABA. Synthesis of 5-Aminomethyl-3-isothiazolol (Thiomuscimol).

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.30b-0781

文献信息

• AMPA Receptor Agonists:  Synthesis, Protolytic Properties, and Pharmacology of 3-Isothiazolol Bioisosteres of Glutamic Acid
  作者：Lisa Matzen、Anne Engesgaard、Bjarke Ebert、Michael Didriksen、Bente Frølund、Povl Krogsgaard-Larsen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jm9607212

  日期：1997.2.1

  mumol/kg) was more potent than 2a (220 mumol/kg) as a convulsant after subcutaneous administration in mice. The protolytic properties of 2a,b-4a,b were determined using 13C NMR spectroscopy. For each pair of compounds, the alpha-amino acid groups showed similar protolytic properties, whereas the 3-isoxazolol moieties typically showed pKa values 2 units lower than those of the 3-isothiazolols. Accordingly

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50
• Synthesis and receptor binding of 5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol ([3H]thiomuscimol), a specific GABAa agonist photoaffinity label
  作者：B. Frølund、B. Ebert、L. W. Lawrence、S. D. Hurt、P. Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1002/jlcr.2580360909

  日期：1995.9

  The synthesis of tritium labelled thiomuscimol(5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol) (7c), a specific and high-affinity agonist photoaffinity label for GABAA receptors, is described. The synthesis of 7c is based on a procedure for the preparation of 5-amino[2H]2methyl-3-isothiazolol (7b). Methyl 3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3), synthesized from 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) via the corresponding methyl ester (2), was reduced with sodium borotritide to give 3-ethoxy-5-hydroxy[3H]2methyl-3-isothiazole (4c). 3-Ethoxy-5-phthalimido[3H]2-methylisothiazole (6c), synthesized from the 5-chloro[3H]2methyl analogue (5c) of (4c), was deprotected by treatment with concentrated hydrochloric acid to give 7c with a specific radioactivity of 29 Ci/mmol. In pilot binding assays, 7c was shown to bind to membranes from rat forebrain in a saturable manner and with KD and Bmax values of 28 ± 6 nM and 50 ± 4 fmol/mg original tissue, respectively.

  本文描述了氚标记的硫代麝香草酚（5-氨基[3H]2甲基-3-异噻唑啉）（7c）的合成过程，这是一种特异性和高亲和力的 GABAA 受体激动剂光亲和标记。7c 的合成基于 5-氨基[2H]2-甲基-3-异噻唑啉酮（7b）的制备过程。3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3) 由 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) 通过相应的甲基酯 (2) 合成，用三硼化钠还原得到 3-乙氧基-5-羟基[3H]2-甲基-3-异噻唑 (4c)。3- 乙氧基-5-邻苯二甲酰亚胺基[3H]2-甲基异噻唑（6c）由（4c）的 5-氯[3H]2-甲基类似物（5c）合成，经浓盐酸处理脱保护后得到 7c，比放射性为 29 Ci/mmol。在先导结合试验中，7c 与大鼠前脑膜的结合达到饱和，KD 和 Bmax 值分别为 28 ± 6 nM 和 50 ± 4 fmol/mg。
• Falch; Krogsgaard-Larsen; Jacobsen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 5, p. 447 - 453
  作者：Falch、Krogsgaard-Larsen、Jacobsen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diamino isothiazole-1-oxides and 1,1 dioxides as gastric secretion
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05171860A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  This invention is directed to diamino isothiazole -1-oxides and -1,1-dioxides and related compounds as well as pharmaceutical compositions and methods useful in the treatment of gastric secretion in mammals.

  这项发明涉及二氨基异噻唑-1-氧化物和-1,1-二氧化物以及相关化合物，以及在哺乳动物的胃分泌治疗中有用的药物组合物和方法。
• Structural Analogues of GABA. Synthesis of 5-Aminomethyl-3-isothiazolol (Thiomuscimol).
  作者：Jytte Lykkeberg、Povl Krogsgaard-Larsen、Per J. Garegg、Thomas Norberg、Anne-Marie Pilotti、T. Anthonsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.30b-0781

  日期：——