(9ci)-4,7-二甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 99922-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-4,7-二甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-4,7-dimethoxybenzimidazole
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-2-methyl-1H-benzimidazole；4,7-dimethoxy-2-methylbenzimidazole；4,7-dimethoxy-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole；4,7-Dimethoxy-2-methyl-1H-benzimidazol
• CAS: 99922-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00612462
• 分子量: 192.217
• InChiKey: GWZLMUNEDVTESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4,7-二甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Chloro-2-methyl-6-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-1H-benzoimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-arylamino-1H-benzo[d]imidazole-4,7-diones as inhibitor of endothelial cell proliferation

  摘要：

  5-Arylamino-1H-benzo[d]imidazole-4,7-diones were synthesized and tested for their inhibitory activities on the proliferation of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and the smooth muscle cells (SMCs). Among them, several 1H-benzo[d]imidazole-4,7-diones exhibited the selective antiproliferative activity on the HUVECs. Further mechanistic study revealed that the inhibitory effect of one representative 1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione 2b on HUVEC proliferation was mediated by the activation of p38 signaling pathway in the HUVECs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.059
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9ci)-4,7-二甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-4,7-二酮基P2X3受体拮抗剂作为新型抗伤害药物的合成及构效关系研究

  摘要：

  P2X3 受体 (P2X3R) 是 ATP 门控离子通道，主要在 C 和 Aδ 纤维初级传入神经元中表达，并已被引入作为神经系统疾病的新治疗靶点，包括神经性疼痛和慢性咳嗽。由于其局部分布，P2X3R的拮抗作用已被充分考虑，临床试验已证明避免了与CNS副作用相关的问题。本文介绍了基于苯并咪唑-4,7-二酮的衍生物作为一种新的化学实体，用于开发 P2X3R 拮抗剂。从韩国化学银行中筛选出的 8364 个随机库化合物中发现的命中化合物开始，其 IC50 值为 1030 nM，对结构-活性和结构-性质关系的研究能够进一步优化以改善拮抗活性以及药物的理化性质，包括代谢稳定性。就结果而言，最终优化的化合物 14h 在 P2X3R 上的 IC50 值为 375 nM，其选择性是 P2X2/3R 的 23 倍以上，同时具有代谢稳定性和溶解度提高的特性。在雄性 Sprague-Dawley 大鼠中由神经结扎

  DOI：

  10.3390/molecules27041337

文献信息

• A Mild One-Pot Procedure for the Polynitration of Activated Arenes. Convenient Preparation of Dinitro- and Trinitrodialkoxybenzenes
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2000-7597

  日期：——

  When first treated with an excess of nitrogen dioxide alone and then in the presence of ozone at low temperature, dialkoxybenzenes are smoothly and stepwise polynitrated in a one-pot manner to afford the corresponding dinitro or trinitro derivatives in good yield.

  当首先用过量的二氧化氮处理，然后在低温下与臭氧共同作用时，双烷氧基苯可以顺利地、逐步地进行多硝化，采用一锅法获得相应的二硝基或三硝基衍生物，并且产量良好。
• Synthesis of 3,6-Dimethoxybenzene-1,2-diamine and of 4,7-Dimethoxy-2-methyl-1H-benzimidazole
  作者：Christophe Morin、Tatiana Besset

  DOI：10.1055/s-0028-1088049

  日期：2009.5

  Hydrogenation of a mixture of ortho- and para-dinitro derivatives of 1,4-dimethoxybenzene in ethyl acetate under palladium catalysis, allows 3,6-dimethoxybenzene-1,2-diamine to be isolated as the sole product; this diamine is then converted into 4,7-dimethoxy-2-methyl-1H-benzimidazole, a building block for the preparation of imidazobenzo(hydro)quinones.

  在钯催化下，1,4-二甲氧基苯的正二硝基和对二硝基衍生物混合物在乙酸乙酯中发生氢化反应，分离出唯一的产物 3,6-二甲氧基苯-1,2-二胺；然后将该二胺转化为 4,7-二甲氧基-2-甲基-1H-苯并咪唑，这是制备咪唑苯并(氢)醌的基本成分。
• Dyeing composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and heterocyclic coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040231067A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, and at least one particular heterocyclic coupler. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染色组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括在适当的染料介质中，至少包含一种含有吡咯烷环的阳离子第三对苯二胺，以及至少一种特定的杂环偶合剂。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• BENZIMIDAZOLE-PROLINE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150166527A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b and (R 5 ) n are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中Ar1，R1，R2，R3，R4a，R4b和（R5）n如描述中所述，以及它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Discovery of novel 1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione based transglutaminase 2 inhibitors as p53 stabilizing anticancer agents in renal cell carcinoma
  作者：Ga-Ram Kim、Joon Hee Kang、Hyeon Joo Kim、Eunji Im、Jinsu Bae、Woo Sun Kwon、Sun Young Rha、Hyun Cheol Chung、Eun Yi Cho、Soo-Youl Kim、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107061

  日期：2024.2

  [Display omitted]

   [显示省略]