(9ci)-4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酰胺 | 5413-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酰胺
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 5413-89-8
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD00522604
• 分子量: 140.145
• InChiKey: QZDBHTVZARFFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185°C (dec.)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酰胺 、 苯基-硼酸二丁酯 生成 5-methyl-imidazol-2-phenyl-1,3,2-diazaborinane-4-on
  参考文献：
  名称：

  New Heteroaromatic Compounds. XIV.¹ Boron-containing Analogs of Purine, Quinazoline and Perimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01473a025
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄基氨基)-3-甲基咪唑-4-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(9ci)-4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Inoue, Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. LXXV. Dimroth Rearrangement, Hydrolytic Deamination, and Pyrimidine-Ring Breakdown of 7-Alkylated 1-Alkoxyadenines: N(1)-C(2) versus N(1)-C(6) Bond Fission.
  作者：Taisuke ITAYA、Nobuaki ITO、Tae KANAI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.45.832

  日期：——

  On treatment with boiling H2O for 5-6h, 1-alkoxy-7-alkyladenines (13) underwent hydrolytic cleavage at the N(1)-C(2) and the N(1)-C(6) bonds to produce the imidazole-5-carboxamidines (14) in 53-60% yields and the imidazole-5-carboxamides (18) in 5-7% yields, respectively. The Dimroth rearrangement of 13 to N6-alkoxy-7-alkyladenine (15) was found to proceed through 14 more slowly than that of the 9-alkyl analogues 1 at pH 7 and above, being accompanied by hydrolysis to give the deformylated product (16) and by deamination through 18 leading to 7-alkylhypoxanthine (12), 1-alkoxy-7-alkylhypoxanthine (19), and 1-alkyl-4-aminoimidazole-5-carboxamide (20). Interestingly, the N(1)-C(6) bond fission product 17a was obtained from 13a by treatment with 0.01N aqueous NaOH at 4°C for 35d, but in only 2% yield, or more efficiently (in 56% yield) by pyrolysis at 150°C for 1h. On the other hand, 13 underwent acid hydrolysis faster than 1, providing the deformylated product 16 in 85-96% yields on treatment with 1-2N aqueous HCl at room temperature for 2-5h. 4-amino-N'-methoxy-1-methyl-5-carboxamidine (16a) was alternatively obtained in 59% yield by treatment of 1-methoxy-7-methyladenine (13a) with boiling 2N aqueous NaOH for 10min. Efficient preparations of the rearranged products 15 (80-86%) were accomplished by treating 13 with boiling 0.1N aqueous NaOH for 20-30min.

  用沸腾的 H2O 处理 5-6 小时后，1-烷氧基-7-烷基腺嘌呤 (13) 在 N(1)-C(2) 键和 N(1)-C(6) 键处发生水解裂解，生成咪唑-5-甲酰胺 (14)，收率为 53-60%，咪唑-5-甲酰胺 (18) 的收率为 5-7%。与 9-烷基类似物 1 相比，在 pH 值为 7 及以上的条件下，13 到 N6-烷氧基-7-烷基腺嘌呤（15）的 Dimroth 重排通过 14 的速度更慢，伴随着水解得到变形产物（16），以及通过 18 的脱氨得到 7-烷基次黄嘌呤（12）、1-烷氧基-7-烷基次黄嘌呤（19）和 1-烷基-4-氨基咪唑-5-甲酰胺（20）。有趣的是，用 0.01N 的 NaOH 水溶液在 4°C 下处理 35d 后，可从 13a 中得到 N(1)-C(6) 键裂变产物 17a，但收率仅为 2%；在 150°C 下热解 1 小时后，收率更高（56%）。另一方面，13 的酸水解速度比 1 快，在室温下用 1-2N HCl 水溶液处理 2-5 小时后，可得到产率为 85-96% 的变形产物 16。另外，用沸腾的 2N NaOH 水溶液处理 1-甲氧基-7-甲基腺嘌呤（13a）10 分钟，可得到 4-氨基-N'-甲氧基-1-甲基-5-甲脒 （16a），收率为 59%。用沸腾的 0.1N NaOH 水溶液处理 13 20-30 分钟，可有效制备重排产物 15（80-86%）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.8.3, page 181 - 183
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sarasin, J.; Wegmann, E., Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 713 - 719
  作者：Sarasin, J.、Wegmann, E.

  DOI：——

  日期：——
• A BORON-CONTAINING PURINE ANALOG
  作者：M. J. S. Dewar、P. M. Maitlis

  DOI：10.1021/ja01532a053

  日期：1959.12
• Sarasin; Wegmann, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 714
  作者：Sarasin、Wegmann

  DOI：——

  日期：——