(9ci)-5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 40294-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 5, 6-dimethoxy-1H-1,3-benzodiazol-2-amine
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；2-Amino-5,6-dimethoxybenzimidazol；5,6-dimethoxy-1H-1,3-benzodiazol-2-amine；5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 40294-35-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD16845542
• 分子量: 193.205
• InChiKey: POWPTEBMSHLSRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1-(5,6-Dimethoxy-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-2,4,6-triphenyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of N-(benzimidazol-2-yl)pyridinium derivatives: QSAR with the anti-leishmanial activity and their carbon-13 NMR chemical shifts

  摘要：

  Quantitative structure-activity - relationships between the in vitro anti-leishmanial activity of N-benzimidazolyl-2,4,6-triphenylpyridinium salts 6 and pyridinium benzimidazolate betaines 7 and their C-13-NMR chemical shifts have been studied, in order to ascertain the influence of the benzimidazole substituents upon anti-leishmanial activity. The calculated C-13-chemical shifts allow the selection of a representative subset of compounds. Several new N-benzimidazolylpyridinium derivatives 6 and 7 have been prepared. Among them, 5-methoxy-1-methylbenzimidazole 21 and 6-methoxy-1-methylbenzimidazole 22 derivatives have high anti-leishmanial activity in vitro and compound 22 shows an interesting activity in vivo although host toxicity is present.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90199-w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9ci)-5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型芳基修饰的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）杂酰胺类化合物作为血管内皮生长因子受体1和2的强抑制剂

  摘要：

  肿瘤血管生成已经成为抗肿瘤治疗的重要靶标，目前大多数的疗法都旨在阻断血管内皮生长因子（VEGF）途径。VEGF及其受体被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要靶标。由2-氨基-5,6-二甲氧基苯并咪唑和芳基取代的苯甲酰氨基杂酸合成了一系列芳基改性的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-杂酰胺。测试了这些新化合物对VEGF受体I和II（VEGFR-1和VEGFR-2）的抑制作用。化合物6e在均相时间分辨荧光酶法中显示的VEGFR-2抑制活性具有50％的抑制浓度，值低至0.020μM。VEGFR-2活性化合物也对VEGFR-1表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2791

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。
• [EN] PYRIDAZINONE-AMIDES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE-AMIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121931A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, Ra, Rb and Z have the meaning given in claim 1, and their use in the prophylaxis and treatment of diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、Ra、Rb和Z具有权利要求1中给出的含义，并且它们在预防和治疗疾病中的用途。
• [EN] MACROCYCLIC PYRIDAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE MACROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121942A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) Wherein R1, R2, R3, R4, L and Z have the meaning given in claim 1, and their use in the prophylaxis and treatment of diseases.

  本发明涉及化合物的公式（I），其中R1、R2、R3、R4、L和Z的含义如权利要求书中所述，并且它们在预防和治疗疾病中的应用。
• PYRIDAZINONE-AMIDES DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150376167A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, Ra, Rb and Z have the meaning given in claim 1, and their use in the prophylaxis and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中R1、Ra、Rb和Z具有claim1中给定的含义的化合物，以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• Structure–Activity Relationship Study of Subtype-Selective Positive Modulators of K_Ca2 Channels
  作者：Naglaa Salem El-Sayed、Young-Woo Nam、Polina A. Egorova、Hai Minh Nguyen、Razan Orfali、Mohammad Asikur Rahman、Grace Yang、Heike Wulff、Ilya Bezprozvanny、Keykavous Parang、Miao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01473

  日期：2022.1.13

  analogues were synthesized by replacing the cyclohexane moiety with different 4-substituted cyclohexane rings, tyrosine analogues, or mono- and dihalophenyl rings and were subsequently studied for their potentiation of KCa2 channel activity. Among the N-benzene-N-[2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-pyrimidinamine derivatives, halogen decoration at positions 2 and 5 of benzene-substituted 4-pyrimidineamine

  通过用不同的4-取代基取代环己烷部分，合成了一系列修饰的N-环己基-2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基嘧啶-4-胺(CyPPA)类似物环己烷环、酪氨酸类似物或单卤代苯基环和二卤代苯基环，随后研究了它们对 K Ca 2 通道活性的增强作用。 N-苯-N- [2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶胺衍生物中，化合物中苯取代的4-嘧啶胺的2位和5位有卤素修饰与母体相比， 2q赋予了约 10 倍的效力，而化合物2o中苯取代的 4-嘧啶胺的 3 和 4 位上的卤素取代赋予了增强 K Ca 2.2a 通道的约 7 倍的效力模板 CyPPA。两种化合物都保留了 K Ca 2.2a/K Ca 2.3 亚型选择性。根据初步评估，选择化合物2o和2q在 2 型脊髓小脑共济失调 (SCA2) 的电生理模型中进行测试。这两种化合物都能使 SCA2 小鼠小脑切片中浦肯野细胞的异常