(9ci)-7-甲基-1H-吲哚-4-胺 | 90868-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-7-甲基-1H-吲哚-4-胺
• 中文别名: 4-氨基-7-甲基吲哚
• 英文名称: 7-methyl-1H-indol-4-amine
• 英文别名: 4-amino-7-methylindole
• CAS: 90868-08-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD18427091
• 分子量: 146.192
• InChiKey: JDQNDHBUAHUCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141℃
• 沸点：
  347.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-7-甲基-1H-吲哚-4-胺 以60%的产率得到1-(7-methyl-4-indolyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Novel N-acylated heterocycles

  摘要：

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。

  公开号：

  US20030162777A1
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-4-nitro-1H-indole 以91%的产率得到(9ci)-7-甲基-1H-吲哚-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Method for dyeing keratinous fibres using an aminoindole in combination

  摘要：

  将角蛋白纤维染色的方法，其特征在于至少将至少一种含有至少一种氨基吲哚的组合物（A）应用于适合染色的介质中，然后将该组合物（A）的应用前或后跟随着含有至少一种醌衍生物的组合物（B）的应用，该醌衍生物选择自邻苯醌或对苯醌、邻苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或1,4-萘醌、邻苯醌磺酰亚胺、α，ω-烷基-双1,4-苯醌，或1,2-或1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，所选择的氨基吲哚和醌衍生物使得在磷酸盐介质中以伏安法在玻碳电极上测定的pH 7下的氨基吲哚的氧化还原电位E.sub.i和在磷酸盐介质中通过极谱法在pH 7下相对于饱和氯化汞电极测定的醌衍生物的氧化还原电位E.sub.q之间的差值ΔE，即ΔE=E.sub.i -E.sub.q ≤ 470毫伏。

  公开号：

  US05180400A1

文献信息

• Solvent‐Mediated C3/C7 Regioselective Switch in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with α‐Ketiminoesters
  作者：Yunlong Zhao、Lu Cai、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901380

  日期：2020.3.17

  The first solvent‐mediated tunable C3/C7 regio‐ and enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of 4‐aminoindoles with α‐ketimino esters has been developed. This catalysis allows the highly regioselective formation of indole C3 and C7 alkylation products, both in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Mechanism study revealed that the hydrogen‐bonding interactions

  已开发出第一个溶剂介导的带有α-酮亚胺基酯的4-氨基吲哚的C3 / C7区域和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这种催化作用可以高区域选择性地形成吲哚C3和C7烷基化产物，既具有高产率（高达96％）又具有出色的对映选择性（高达99％ee）。机理研究表明，溶剂与催化剂的氢键相互作用对区域选择性的转换起着至关重要的作用。此外，相应的产物是吲哚，其中含有带有四级立体中心的非天然α-氨基酸衍生物，并且可以进行许多进一步的修饰。
• Method for dyeing keratinous fibres using an aminoindole in combination
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05180400A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  Method for dyeing keratinous fibres, characterized in that at least one composition (A) containing at least one aminoindole in a medium appropriate for dyeing is applied to these fibres, the application of the composition (A) being preceded or followed by the application of a composition (B) containing, in a medium appropriate for dyeing, at least one quinone derivative chosen from ortho- or para-benzoquinones, ortho- or para-benzoquinone monoimines or diimines, 1,2- or 1,4-naphthoquinones, ortho- or para-benzoquinone sulphonimides, .alpha.,.omega.-alkylene-bis-1,4-benzoquinones, or 1,2- or 1,4-naphthoquinone monoimines or diimines, the aminoindoles and the quinone derivatives being chosen such that the difference in redox potential .DELTA.E between the redox potential E.sub.i of the aminoindoles, determined at pH 7 in a phosphate medium on a vitreous carbon electrode by voltametry, and the redox potential E.sub.q of the quinone derivative, determined at pH 7 in a phosphate medium by polarography on a mercury electrode relative to the saturated calomel electrode, in such that .DELTA.E=E.sub.i -E.sub.q .ltoreq.470 mV.

  将角蛋白纤维染色的方法，其特征在于至少将至少一种含有至少一种氨基吲哚的组合物（A）应用于适合染色的介质中，然后将该组合物（A）的应用前或后跟随着含有至少一种醌衍生物的组合物（B）的应用，该醌衍生物选择自邻苯醌或对苯醌、邻苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或1,4-萘醌、邻苯醌磺酰亚胺、α，ω-烷基-双1,4-苯醌，或1,2-或1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，所选择的氨基吲哚和醌衍生物使得在磷酸盐介质中以伏安法在玻碳电极上测定的pH 7下的氨基吲哚的氧化还原电位E.sub.i和在磷酸盐介质中通过极谱法在pH 7下相对于饱和氯化汞电极测定的醌衍生物的氧化还原电位E.sub.q之间的差值ΔE，即ΔE=E.sub.i -E.sub.q ≤ 470毫伏。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL CYCLOALKYLDIAMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SPLEEN TYROSINE KINASES (SYK)<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE CYCLOALKYLDIAMINE BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES DE LA RATE (SYK)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014027300A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to bicyclic heteroaryl cycloalkyldiamine derivatives, to processes for their production, to their use as SYK inhibitors and to pharmaceutical compositions comprising them. Formula (I)

  本发明涉及双环杂芳基环烷基二胺衍生物，其生产工艺，其作为SYK抑制剂的用途，以及包含它们的药物组合物。公式（I）
• [EN] 4-AMINOINDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE OXIDATION DYEING OF KERATIN FIBRES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINOINDOLE ET LEUR UTILISATION POUR LA COLORATION D'OXYDATION DE FIBRES DE KÉRATINE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2012080288A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to 4-aminoindole derivatives of formula (I), and the addition salts thereof, mesomers thereof, isomers thereof and solvates thereof: and to their use for the oxidation dyeing of keratin fibres, and in particular of human keratin fibres such as the hair. The present invention makes it possible to achieve dark shades, natural shades and dark natural shades. The present invention also makes it possible to obtain powerful, chromatic, aesthetic, sparingly selective coloration of keratin fibres in varied shades, which is resistant to the various attacking factors to which the hair may be subjected. In particular, when the 4-aminoindole derivatives are combined with one or more heterocyclic oxidation bases, they make it possible to obtain a wide range of colours and coloration of keratin fibres that shows good chromaticity and good selectivity.

  本发明涉及式（I）的4-氨基吲哚衍生物及其加成盐、共轭体、异构体和溶剂化物，以及它们在角蛋白纤维的氧化染色中的应用，特别是在人类角蛋白纤维，如头发的染色中。本发明使得可以获得深色、自然色和深自然色。本发明还使得可以获得强有力的、色彩艳丽的、美学的、节约选择性的角蛋白纤维染色，其颜色多样，且对头发可能遭受的各种攻击因素具有抵抗力。特别地，当将4-氨基吲哚衍生物与一种或多种杂环氧化碱结合时，它们使得可以获得广泛的颜色范围和良好的色度和选择性的角蛋白纤维染色。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE URINARY TRACT<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES DE LA VOIE URINAIRE
  申请人：RECORDATI CHEM PHARM

  公开号：WO2003031436A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of formula (I) are thus useful for treating disorders of the urinary tract. In the compounds I, R1 = one or more substituents selected from H, halogen, OH, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, NO2, nitro, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, substituted heterocycle, NR3R4(R3 and R4 being H, alkyl, acyl or alkoxycarbonyl); R2 = one or two substituents selected from H, alkyl; Y = CH2 or a bond; Q = CO, CS or SO2; A = alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, alkylamino, dialkylamino, arylamino or arylalkylamino, each of which is optionally substituted; n is 1 or 2; X = an amino moiety selected from formula (a), (b) and -N(R5)-CH2-(R5 = H, methyl, benzyl group; W = bond, N, CH, CH2, C(CN) C(OH) or C(COCH3) (when W represents a nitrogen atom or a CH, C(CN) C(OH) or C(COCH3) group, the group Z-B attaches to the W ring atom); when X is (a) or (b), Z = bond, O, S, CH2, CH2CH2, CO, CHOH, OCH2, NH, NHCO or NHCONHCH2, but when X is -N(R5)-CH2-group, Z represents a CH2CH2 or CH2O group or Z and B together represent a 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl group; and B is a monocyclic or bicyclic aryl group or a monocyclic or bicyclic heterocycle, each of which is optionally substituted.

  公式（I）的化合物因此对治疗泌尿道疾病有用。在化合物I中，R1 = H，卤素，OH，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，NO2，硝基，苯基，取代苯基，杂环，取代杂环，NR3R4（其中R3和R4为H，烷基，酰基或烷氧羰基）中的一个或多个取代基; R2 = H，烷基中的一个或两个取代基; Y = CH2或键; Q = CO，CS或SO2; A = 烷基，烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂环，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基或芳基烷基氨基，每个取代基都是可选的; n为1或2; X = 公式（a），（b）和-N（R5）-CH2-（R5 = H，甲基，苯甲基）中选择的氨基基团; W = 键，N，CH，CH2，C（CN）C（OH）或C（COCH3）（当W表示氮原子或CH，C（CN）C（OH）或C（COCH3）基团时，基团Z-B附着在W环原子上）; 当X为（a）或（b）时，Z = 键，O，S，CH2，CH2CH2，CO，CHOH，OCH2，NH，NHCO或NHCONHCH2，但当X为-N（R5）-CH2-基团时，Z表示CH2CH2或CH2O基团，或Z和B一起表示2,3-二氢苯并[1,4]二氧杂环-2-基团; B是单环或双环芳基或单环或双环杂环，每个取代基都是可选的。