(9ci)-7-氯-1H-苯并咪唑-5-胺 | 10597-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-7-氯-1H-苯并咪唑-5-胺
• 中文别名: 7-氯-1H-苯并[D]咪唑基-5-胺
• 英文名称: 4-chloro-1H-benzo[d]imidazol-6-amine
• 英文别名: 7-chloro-3H-benzoimidazol-5-ylamine；4-chloro-6-aminobenzimidazole；7-Chloro-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；7-chloro-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 10597-54-3
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: KAYRYDRCKNHDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-7-氯-1H-苯并咪唑-5-胺 、 3-氨基甲酰基-4-羟基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以115 mg的产率得到5-(N-(4-chloro-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)sulfamoyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-1H-苯并咪唑-6-基)甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以700 mg的产率得到(9ci)-7-氯-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Novel benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20030181730A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R 1 is present, R 3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R 3 is present, R 1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R 4 , R 5 and R 6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR 7 , —CN, —COR 7 , —CO 2 R 7 , —CON(R 7 ) 2 , —OCOR 7 , —SR 7 , —N(R 7 ) 2 , —NR 7 COR 7 , —(CH 2 ) n OR 7 , —(CH 2 ) n N(R 7 ) 2 , —(CH 2 ) n NR 7 COR 7 , wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R 7 and R 8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供具有结构的化合物：1其中R1，R2，R3和R9中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 酰基，苯基，取代苯基或杂环基; 其中每个虚线代表单键或双键，前提是如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置1处的N之间有单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置3处的N之间有单键; 其中R4，R5和R6中的每一个都是独立的H，F，Cl，Br，I; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON(R7)2，—OCOR7，—SR7，—N(R7)2，—NR7COR7，—(CH2)nOR7，—(CH2)nN(R7)2，—(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数; 其中R7和R8中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; 苯基或取代苯基。 这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛，镇静或麻醉剂。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06403626B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  This invention provides compounds having the structure: wherein each of R1, R2, R3 and R9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R1 is present, R3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R3 is present, R1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R4, R5 and R6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR7, —CN, —COR7, —CO2R7, —CON(R7)2, —OCOR7, —SR7, —N(R7)2, —NR7COR7, —(CH2)nOR7, —(CH2)nN(R7)2, —(CH2)nNR7COR7, wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R7 and R8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3和R9中的每一个独立地是H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基，苯基，取代苯基或杂环基；其中每个虚线表示单键或双键，但如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3的N和位置2的C之间存在双键，在位置2的C和位置1的N之间存在单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1的N和位置2的C之间存在双键，在位置2的C和位置3的N之间存在单键；其中R4、R5和R6中的每一个独立地是H、F、Cl、Br、I；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON（R7）2，—OCOR7，—SR7，—N（R7）2，—NR7COR7，—（CH2）nOR7，—（CH2）nN（R7）2，—（CH2）nNR7COR7，其中n是1到4的整数；其中R7和R8中的每一个独立地是H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物选择性地作用于克隆的人类α2受体，并且可用作镇痛、镇静或麻醉剂。
• Metabolite Analogs. III. Preparation of Some Benzimidazoles with Substituents on the 4(7)- and 6(5)-Positions¹
  作者：John R. E. Hoover、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01621a043

  日期：1955.8