(9ci)-N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-1-乙胺 | 87482-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-1-乙胺
• 英文名称: 2-(1H-benzofdlimidazol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；1-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-benzimidazole；1-(2-Dimethylamino-aethyl)-1H-benzimidazol；2-(benzimidazol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 87482-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: VROKMVIWNLXCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-1-乙胺 、 2-氨基苯甲酰氯化物 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(2-(dimethylamino)ethyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-1-基-乙酸二甲基酰胺 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (9ci)-N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-substituted indoles and other heterocycles for treating brain disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11254640B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides N-substituted indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了 N-取代吲哚和其他杂环化合物以及使用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• Identification of Psychoplastogenic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) Analogues through Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Lee E. Dunlap、Arya Azinfar、Calvin Ly、Lindsay P. Cameron、Jayashri Viswanathan、Robert J. Tombari、Douglas Myers-Turnbull、Jack C. Taylor、Ana Cristina Grodzki、Pamela J. Lein、David Kokel、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01404

  日期：2020.2.13

  Ketamine, N,N-dimethyltryptamine (DMT), and other psychoplastogens possess enormous potential as neurotherapeutics due to their ability to potently promote neuronal growth. Here, we report the first-ever structure activity relationship study with the explicit goal of identifying novel psychoplastogens. We have discovered several key features of the psychoplastogenic pharmacophore and used this information to develop N,N-dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) psychoplastogens that are easier to synthesize, have improved physicochemical properties, and possess reduced hallucinogenic potential as compared to their DMT counterparts.
• Synthesis and evaluation of a novel series of N,N-dimethylisotryptamines
  作者：Richard A. Glennon、John M. Jacyno、R. Young、J. D. McKenney、David Nelson

  DOI：10.1021/jm00367a008

  日期：1984.1

  A novel series of N,N-dimethylisotryptamine (isoDMT) derivatives, i.e., derivatives of 1-[2-(dimethylamino)ethyl]indole, was prepared and found to be isosteric with their corresponding N,N-dimethyltryptamine (DMT) counterparts with respect to serotonin receptor (rat fundus) affinity. Whereas the isoDMT derivatives possessed a greater affinity than did their corresponding DMT derivatives, they were relatively ineffective in displacing [3H]-5-HT binding from rat brain (cortex) homogenates. In a drug discrimination paradigm, using rats as subjects, 6-OMe-isoDMT produced effects similar to those of 5-OMe-DMT. Attempts to antagonize the discriminative stimulus effects of the hallucinogen 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM) using two of the isoDMT derivatives proved unsuccessful.
• Histamine Antagonists. V. Some 1-(β-Dimethylaminoethyl)-benzimidazole Derivatives
  作者：John B. Wright

  DOI：10.1021/ja01174a038

  日期：1949.6
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  作者：XIRAI KEHNTARO、 TSUTSUMIUTI MASAMI、 MATSUMOTO SAITI、 MIDZUI TAKASI

  DOI：——

  日期：——