(E)-(戊-3-烯-2-基)(三苯基)锡烷 | 114262-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-(戊-3-烯-2-基)(三苯基)锡烷
• 英文名称: (E)-(pent-3-en-2-yl)(triphenyl)stannane
• 英文别名: [(E)-pent-3-en-2-yl]-triphenylstannane
• CAS: 114262-52-1
• 化学式: C₂₃H₂₄Sn
• 分子量: 419.154
• InChiKey: WMHNFNMVCCBAHF-SIIQDPLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  445.9±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(戊-3-烯-2-基)(三苯基)锡烷 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(1R*,2R*)-(Z)-2-methyl-1-phenyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-甲基巴豆锡烷和醛类立体选择性合成Z-烯烃

  摘要：

  α-甲基crotylstannanes（6）-（8）和醛在加热下发生立体选择性反应，生成-5-hydroxy-4-methyl- -pent-2-enes（9）和（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96725-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-氯-2-戊烯 、 triphenylstannyllithium 生成 (E)-(戊-3-烯-2-基)(三苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1007-1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stannum–Ene Reactions of Benzyne and Cyclohexyne with Superb Chemoselectivity for Cyclohexyne
  作者：Lianggui Li、Chunhui Shan、Jiarong Shi、Wensheng Li、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.202117351

  日期：2022.4.19

  The stannum–ene reactions of both benzyne and cyclohexyne were realized, which is particularly suitable for cyclohexyne with a broad substrate scope and excellent chemoselectivity.

  实现了苯炔和环己炔的锡-烯反应，特别适用于环己炔，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性。
• Stereoselective synthesis of Z-alkenes from α-methylcrotylstannanes and aldehydes
  作者：Caroline Hull、Simon V. Mortlock、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96725-x

  日期：1987.1

  α-Methylcrotylstannanes (6) - (8) and aldehydes react stereoselectively on heating to give -5-hydroxy-4-methyl--pent-2-enes (9) and (10).

  α-甲基crotylstannanes（6）-（8）和醛在加热下发生立体选择性反应，生成-5-hydroxy-4-methyl- -pent-2-enes（9）和（10）。
• HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1007-1015
  作者：HULL, CAROLINE、MORTLOCK, SIMON V.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• HULL, CAROLINE;MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5343-5346
  作者：HULL, CAROLINE、MORTLOCK, SIMON V.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• On the stereoselectivity of reaction between α-methylbut-2-enylstannanes and aldehydes
  作者：Caroline Hull、Simon V. Mortlock、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80012-2

  日期：1989.1

  α-Methylbut-2-enylstannanes (7) - (9) react stereose1ective1y on heating with aldehydes to form anti-5-hydroxy-4-methyl-Z-pent-2-enes (16) and (17). In the presence of BF3 · Et2O, the major products are the corresponding syn-5-hydroxy-4-methyl-E-pent-2-enes (22) and (23).

  α-甲基丁-2-烯基锡烷（7）-（9）在加热下与醛发生立体反应，形成抗-5-羟基-4-甲基-Z-戊-2-烯（16）和（17）。在BF 3 ·Et 2 O的存在下，主要产物是相应的syn-5-羟基-4-甲基-E-戊-2-烯（22）和（23）。