(2E)-4-氯-2-戊烯 | 18610-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (2E)-4-氯-2-戊烯
• 中文别名: 2-戊烯,4-氯-,(2E)-
• 英文名称: (E)-4-chloropent-2-ene
• 英文别名: 4-chloropent-2-ene；2-chloro-3-pentene；2-Pentene, 4-chloro-
• CAS: 18610-33-8
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: FKKCIOTUMHPTSB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.83°C (estimate)
• 密度：
  0.8948
• 保留指数：
  742

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-氯-2-戊烯 在 2,5-二甲基苯胺盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-Dimethyl-4-(1-methyl-2-butenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Abdrakhmanov, I. B.; Shabaeva, G. B.; Mustafin, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2E)-4-氯-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  烷酸酯烯醇盐的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在非对称合成中，钯催化的非稳定化烯醇锂的对映选择性烯丙基烷基化是一个长期存在的问题。基于合适的反应条件和合适的配体的方案可以直接通过脂肪酸烯醇锂进行链烷酸酯的不对称烯丙基化，而无需通过酯替代物绕行。因此，可以在同构或同构位置上创建立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900822

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Electrophilic Allylations and Benzylations of Indoles in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol0618555

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Indoles are allylated and benzylated in moderate to quantitative yield when stirred with allyl and benzyl halides in 80% aqueous acetone in the presence of NH(4)HCO(3) at room temperature.

  [反应：见正文]在室温下，在NH（4）HCO（3）存在下，与烯丙基和苄基卤化物在80％丙酮水溶液中搅拌时，吲哚被烯丙基化并以中等至定量的产率被苄基化。
• Copper(II) mediated regioselective acetoxylation of allylic acetates and 1,4-diacetoxylation of alkenes
  作者：István Macsári、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01304-5

  日期：1998.8

  Copper(II) chloride in presence of lithium chloride in acetic acid oxidizes allylic acetates with high regioselectivity. Tandem allylic CH bond functionalization of unsubstituted alkenes could be accomplished by using reagent together with catalytic amounts of palladium(II) salts.

  在乙酸中存在氯化锂的条件下，氯化铜（II）可以高区域选择性氧化烯丙基乙酸酯。未取代烯烃的串联烯丙基CH键官能化可通过将试剂与催化量的钯（II）盐一起使用来实现。
• New atropoisomeric alkenylphenylglycine derivatives: Synthesis of (5R*)- and (5S*)-isomers of (1R*,3aR*,4S*,11S*)-3a,5,9,11-tetramethyl-4,5-dihydro-3aH-1,4-methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-one
  作者：Guliya G. Bizhanova、Kyrill Yu. Suponitsky、Yulia V. Vakhitova、Rail R. Gataullin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.038

  日期：2017.1

  We synthesized methyl ester of N-(1-methylbut-2-en-1-yl)-N-phenylglycine which underwent acid catalyzed aromatic amino Claisen rearrangement to provide methyl-N-[2-(1-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]glycinate. A mixture of syn- and anti-atropisomeric methyl-N-acetyl-N-[4-methyl-2-(1-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]glycinates was obtained either by the reaction of this ester with acetyl bromide or by the reaction

  我们合成了N-（1-甲基丁-2-烯-1-基）-N-苯基甘氨酸甲酯，该甲酯经过酸催化的芳香族氨基克莱森重排，从而提供了甲基-N- [2-（1-甲基丁-2-烯-）- 1-基）苯基]甘氨酸盐。的混合物顺式和反阻转甲基ñ -乙酰基- ñ -通过该酯与反应获得的[4-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯基]甘氨酸盐或者N-乙酰基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）-4-甲基苯胺的钠盐与溴乙酸甲酯的反应。根据合成酯混合物的皂化的顺式的-atropisomer Ñ通过分步结晶分离出-乙酰基-N- [4-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯基]甘氨酸。用乙酸酐，氯甲酸乙酯，二环己基碳二亚胺或异丙烯基乙酸酯处理获得的酸，得到4,5-二氢-3a H-甲基[1,3]恶唑并[3,2 - a ]喹啉-2-酮结构的化合物。
• Preparation of methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-ones from 2-(pent-3-en-2-yl)anilines
  作者：G. G. Mazgarova、A. A. Fatykhov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070428014080144

  日期：2014.8

  Acid-catalyzed Claisen aromatic rearrangement of ethyl N-(pent-3-en-2-yl)-N-phenylglycinate leads to the formation of ethyl N-[2-(pent-3-en-2-yl)phenyl]glycinate. The reaction of sodium salt of N-acetyl-2-(pent-3-en-2-yl)-4-methylaniline with methyl bromoacetate afforded ethyl N-acetyl-N-[4-methyl-2-(pent-3-en-2-yl)phenyl]glycinate. The hydrolysis of synthesized esters, the conversion of the obtained

  N-（戊-3-烯-2-基）-N-苯基甘氨酸乙酯的酸催化克莱森芳族重排导致N- [2-（戊-3-烯-2-基）苯基]甘氨酸乙酯的形成。N-乙酰基-2-（戊-3-烯-2-基）-4-甲基苯胺的钠盐与溴乙酸甲酯的反应得到乙基N-乙酰基-N- [4-甲基-2-（戊-3-） [2--2-基）苯基]甘氨酸盐。合成酯的水解，通过用氯甲酸乙酯处理将获得的酸转化成香门烯，以及随后的[3 + 2]-环加成提供了甲恶唑啉喹啉结构。

表征谱图