triphenylstannyllithium | 4167-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylstannyllithium
• 英文别名: triphenyltin-lithium
• CAS: 4167-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₅LiSn
• 分子量: 356.968
• InChiKey: KRMGBEWSGHIXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylstannyllithium 在 二氯甲烷 作用下， 生成 bis(triphenylstannyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Engel, Michele; Devaud, Marguerite, Journal of Chemical Research - Part S

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yu Zhengkun, Wang Shihua, Huaxue shiji =Chem. Reagents., 15 (1993) N 2, S 108-110

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 5-hexynyl p-toluenesulfonate 在 triphenylstannyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到1-Phenyl-2-deutero-cyclohexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexynes as intermediates in a novel endo-cyclization of alkynylzincates derived from 5-hexynyl tosylates

  摘要：

  The pi-type endo-cyclization of metal acetylides to form cyclohexynes was observed for the first time in the reaction of alkynylzincates derived from 5-hexynyl tosylates. The endo-cyclization took place in competition with exo-cyclization, leading to the formation of 1-(cyclopentylidene)alkylzincs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00481-4

文献信息

• Syntheses and structures of 3-stannylcholest-5-ene species
  作者：Heather J. Buchanan、Philip J. Cox、Solange M. S. V. Doidge-Harrison、R. Alan Howie、Marcel Jaspars、James L. Wardell

  DOI：10.1039/a703596i

  日期：——

  The compounds, 3α- and 3β-triphenylstannylcholest-5-ene, 1 and 2 respectively, have been prepared stereospecifically in reactions of Ph3SnLi with cholesteryl methane- or toluene-p-sulfonates, and of Ph3SnCl with the Grignard reagent from cholesteryl chloride, respectively. Complete 1H and 13C NMR spectral assignments for 1 have been obtained using HMBC and HMQC techniques: these have been used to aid

  化合物3α-和3β-三苯基锡烷基胆甾烯5-烯1和2分别是在Ph 3 SnLi与胆甾醇甲烷或甲苯-对-磺酸盐和Ph 3 SnCl与Grignard试剂的反应中立体定向制备的。胆固醇氯化物。使用HMBC和HMQC技术获得了1的完整1 H和13 C NMR光谱分配：这些用于辅助2和3α-和3β-（I n Ph 3- n Sn）最强的13 C NMR光谱分配-5-烯（n  = 1-2）（9-12）。3α-（IPh 2 Sn）胆甾-5-烯9和3α-（I的晶体结构测定2 PhSn）cholest-5-ene 10表示两种化合物中锡中心周围的扭曲的四面体几何形状。Sn–I键长在9中为2.731（5）Å，在10中为2.6979（12）至2.7173（12）Å，尽管二面角的值（大约60°）相似，Sn–C（ 3）–C（2）–C（1）[C（1）脂族碳]和Sn–C（3）–C（4）–C（5）[C（5）烯烃碳]，值3
• NMR study of mono- and dilithium derivatives of alkyl and arylstannanes
  作者：P. A. Chugunov、N. A. Troitskii、K. S. Nosov、M. P. Egorov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-005-0122-x

  日期：2004.10

  Element-centered mono- and dianions of alkyl- and arylstannanes were studied by NMR spectroscopy. The 13C and 119Sn NMR chemical shifts for the dianions R2SnLi2 (R = Ph, Et) were measured for the first time.

  通过核磁共振光谱研究了烷基和芳基锡烷的以元素为中心的单阴离子和二阴离子。首次测量了二价阴离子 R2SnLi2 (R = Ph, Et) 的 13C 和 119Sn NMR 化学位移。
• Ti−Sn, Zr−Sn, and Hf−Sn Heterodimetallic Complexes:  Stabilizing Unsupported Group 4−Group 14 Metal−Metal Bonds
  作者：Matthias Lutz、Bernd Findeis、Matti Haukka、Tapani A. Pakkanen、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om010114z

  日期：2001.6.1

  Reaction of the tripodal amido complexes [MeSiSiMe2N(4-CH3C6H4)}3ZrCl] and [MeSiSiMe2N(4-CH3C6H4)}3HfCl] with LiSnPh3 in toluene yielded the Zr−Sn and Hf−Sn complexes [MeSiSiMe2N(4-CH3C6H4)}3ZrSnPh3] (1) and [MeSiSiMe2N(4-CH3C6H4)}3HfSnPh3] (2), while attempts to synthesize the corresponding Ti−Sn complex resulted in the oxidative coupling of the stannate to give Ph3Sn−SnPh3 and unidentified titanium

  三脚架酰胺配合物[MeSi SiMe 2 N（4-CH 3 C 6 H 4）} 3 ZrCl]和[MeSi SiMe 2 N（4-CH 3 C 6 H 4）} 3 HfCl]与LiSnPh 3的反应在甲苯中生成Zr-Sn和Hf-Sn络合物[MeSi SiMe 2 N（4-CH 3 C 6 H 4）} 3 ZrSnPh 3 ]（1）和[MeSi SiMe 2 N（4-CH 3 C 6） H 4）} 3 HfSnPh[3 ]（2），尽管试图合成相应的Ti-Sn配合物导致锡酸盐的氧化偶合，从而得到Ph 3 Sn-SnPh 3和未鉴定的钛物质。通过三酰胺基锡酸盐配合物[MeSi SiMe 2 N（4-CH 3 C 6 H 4）} 3 SnLi（OEt 2）]与茂金属二氯化物[Cp 2 MCl 2 ]的所有三种钛族金属，得到[MeSi SiMe 2 N（4-CH 3 C 6 H 4）} 3SNM（η
• Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes
  作者：Akio Takuwa、Takashi Kanaue、Koichi Yamashita、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1039/a707609f

  日期：——

  The photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes has been investigated. The photorearrangement of (E)-cinnamyl(triphenyl)stannane is not observed in benzene under anaerobic conditions, while the photoinduced 1,3-stannyl migration takes place in the same solvent under aerobic conditions, or in the presence of organic halides or a radical-trapping agent to give a photoequilibrium mixture of the cinnamylstannane and its branched regioisomer, 1-phenylprop-2-enyl(triphenyl)stannane, with the latter predominating. Cinnamyl(trialkyl)stannanes and their homologues also afford the corresponding branched allylstannanes under similar photochemical conditions. These 1,3-stannyl migrations proceed intramolecularly via cinnamyl π-π* excitation in competition with homolytic (cinnamyl)C–Sn bond fission. In contrast, the 1,3-stannyl migration of crotyl- and prenyl-(tributyl)stannanes is not efficient, but their triphenyl or dibutylphenyl derivatives undergo the 1,3-rearrangement via excitation of the phenyl group(s) on the tin atom to give a regioisomeric mixture of the starting linear tin compounds and the branched ones with the former predominating.

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。
• Organotin compounds containing a bulky (Me3Si)3C or related ligand. Crystal structures of {(Me3Si)3CMe(O2NO)Sn}2O, (PhMe2Si)3CSnMeCl2 and (PhMe2Si)3CSnCl3
  作者：Salih S. Al-Juaid、Mustafa Al-Rawi、Colin Eaborn、Peter B. Hitchcock、J.David Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00688-3

  日期：1998.8

  cleaved to give TpsiH. The compound (Me3Si)2C(SnMe2Ph)(SiMe2Cl) reacted with a 1 M proportion of AgBF4 in CH2Cl2 with cleavage of the SnPh bond to give the difluoride (Me3Si)2C(SnMe2F)(SiMe2F). The crystal structures of the monomeric compounds TsiMe(O2NO)Sn}2O, TpsiSnMeCl2 and TpsiSnCl3 are reported; TsiMe(O2NO)Sn}2O provides the first example of unidentate bonding of an NO3 group to four-coordinate tin

  已经研究了一些具有非常大的配体的化合物，这些配体主要附着在功能性锡中心上，主要是（Me 3 Si）3 C（以Tsi表示）或（PhMe 2 Si）3 C（以Tpsi表示）。用一当量的ICl处理TsiSnR 2 Cl，R = Me或Ph，得到相应的氯化物TsiSnRCl 2，在两种情况下，使用过量的ICl得到TsiSnCl 3。任一氯化物与一当量的Br 2反应得到二溴化物TsiSnRBr 2。当使用过量的Br 2时，TsiSnMe 2 Cl仍给出二溴化物，而TsiSiPh 2 Cl给出三溴化物TsiSnBr 3。TsiSnMe 2 Br与AgSCN或Ag 2 O的反应分别得到TsiSnMe 2 NCS和（TsiSnMe 2）2 O，但是当TsiSnMeBr 2与AgNO 3反应的粗产物在MeOH中重结晶时，硝基氧化物TsiMe（ Ò 2 NO）的Sn} 2得到O操作。在一种看似未报告的反应类型中，醇盐TsiSnMe