(E)-1-苯基-N-(吡啶-3-基)乙烷-1-亚胺 | 17738-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (E)-1-苯基-N-(吡啶-3-基)乙烷-1-亚胺
• 英文名称: 1-phenyl-N-pyridin-3-ylethanimine
• CAS: 17738-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: YWCXENPFYSBPED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-苯基-N-(吡啶-3-基)乙烷-1-亚胺 、 乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、263.46 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  高碱促进的乙炔气加成到C = N键

  摘要：

  乙炔气体容易增加在KO酮亚胺的C = N键吨BU / DMSO溶液在室温下，得到终端炔丙胺与高达94％的产率的季碳中心。该反应代表了在温和的无过渡金属条件下使用覆盖广泛范围的酮亚胺的广泛使用的起始原料形成的新的Csp 3 -Csp键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900932
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 alpha- 溴苯乙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-苯基-N-(吡啶-3-基)乙烷-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  探索一锅钯催化的C–N交叉偶联/ CH–H功能化中的无卤氨基吡啶的反应性

  摘要：

  氨基吡啶是合成生物活性的N-杂环化合物（例如氮杂吲哚和咪唑并吡啶）的关键组成部分。然而，由于氨基吡啶的电子性质和与金属的配位，其功能化具有挑战性。在本文中，我们描述了在钯催化的反应条件下氨基吡啶的反应性研究。几个氨基吡啶经过一锅Pd催化的C–N交叉偶联反应/ C–H官能化序列提供了氮杂吲哚。研究了添加剂，配体和碱的作用。这项工作由一个涉及金属催化反应的氨基吡啶未来研究平台组成，代表了第一份有关非卤代氨基吡啶通过甲基直接转化为氮杂吲哚的报告。 钯催化的C–H官能化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152303

文献信息

• Thiolate-Protected Au25(SC2H4Ph)18 Nanoclusters as a Catalyst for Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Yasushi Obora、Tatsuki Nagata、Yurina Adachi

  DOI：10.1055/s-0037-1610671

  日期：2018.12

  Au25(SC2H4Ph)18 nanoclusters have high catalytic activity for hydroamination of terminal alkynes. This reaction proceeds under O2 or air. The presence of molecular oxygen has a profound effect on the Au25(SC2H4Ph)18 reactivity. The catalysts can be separated from the mixture after the reaction and reused.

  Au25(SC2H4Ph)18 纳米团簇对末端炔烃的加氢胺化具有很高的催化活性。该反应在 O2 或空气下进行。分子氧的存在对 Au25(SC2H4Ph)18 反应性具有深远的影响。催化剂可以在反应后从混合物中分离出来并重新使用。
• Exploring the reactivity of halogen-free aminopyridines in one-pot palladium-catalyzed C–N cross-coupling/C–H functionalization
  作者：A. Sofia Santos、M. Margarida Martins、Ana C. Mortinho、Artur M.S. Silva、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152303

  日期：2020.9

  azaindoles and imidazopyridines. However, the functionalization of aminopyridines is challenging, due to their electronic properties and coordination with metals. Herein we describe a reactivity study of aminopyridines under palladium-catalyzed reaction conditions. Several aminopyridines underwent a one-pot Pd-catalyzed C–N cross coupling reaction/C–H functionalization sequence affording azaindoles. The role

  氨基吡啶是合成生物活性的N-杂环化合物（例如氮杂吲哚和咪唑并吡啶）的关键组成部分。然而，由于氨基吡啶的电子性质和与金属的配位，其功能化具有挑战性。在本文中，我们描述了在钯催化的反应条件下氨基吡啶的反应性研究。几个氨基吡啶经过一锅Pd催化的C–N交叉偶联反应/ C–H官能化序列提供了氮杂吲哚。研究了添加剂，配体和碱的作用。这项工作由一个涉及金属催化反应的氨基吡啶未来研究平台组成，代表了第一份有关非卤代氨基吡啶通过甲基直接转化为氮杂吲哚的报告。 钯催化的C–H官能化反应。
• Superbase-Promoted Addition of Acetylene Gas to the C=N Bond
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Yan V. Demyanov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201900932

  日期：2019.9.15

  Acetylene gas readily adds to the C=N bond of ketimines in KOtBu/DMSO solution at room temperature to afford terminal propargylamines with a quaternary carbon center in up to 94 % yield. The reaction represents a new Csp3–Csp bond formation under mild transition metal free conditions using available widespread starting materials covering a broad scope of ketimines.

  乙炔气体容易增加在KO酮亚胺的C = N键吨BU / DMSO溶液在室温下，得到终端炔丙胺与高达94％的产率的季碳中心。该反应代表了在温和的无过渡金属条件下使用覆盖广泛范围的酮亚胺的广泛使用的起始原料形成的新的Csp 3 -Csp键。