(E)-3-氯丙-2-烯-1-醇 | 4643-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-3-氯丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (2Z)-3-chloroprop-2-en-1-ol
• 英文别名: cis-3-Chlorallylalkohol；(Z)-3-chloroallyl alcohol；cis-3-Chloroallyl alcohol；(Z)-3-chloroprop-2-en-1-ol
• CAS: 4643-05-4
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 92.5251
• InChiKey: HJGHXDNIPAWLLE-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 150 Torr)
• 密度：
  1.1791 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-氯丙-2-烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-chloro-3-iodoprop-1(Z)-ene
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 12(S),20-dihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-tetraenoic acid, an endogenous vasoconstrictor

  摘要：

  12(S), 20-DiHETE, prepared by a combination of Evans-Crimmins asymmetric alkylation, Sonogashira alkynylation, and Suzuki-Miyaura cross-coupling, significantly sensitizes phenylephrine-induced vasoconstriction of rat renal interlobar arteries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.130
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-二氯丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(E)-3-氯丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Fe催化合成Pityogenes chalcographus和Acanthoscelides obtectus的性信息素成分-（2 E，4 Z）-deca-2,4-dienoate甲基

  摘要：

  甲基- （2的立体选择性合成ë，4 Ž） -癸-2,4-二烯酸酯，的性信息素的组分Pityogenes chalcographus和Acanthoscelides obtectus的基础上进行，铁-催化的甲基的交叉耦合（2 ê，4 ž）-5- chloropenta -2,4-二烯酸酯与ñ -pentylmagnesium溴化物。

  DOI：

  10.1134/s1070363217070325

文献信息

• Novel Photoreaction Using Diphenyl Disulfide Derivatives: Photoinduced Oxidation of Allyl Alcohol
  作者：Takaaki Tsuboi、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1246/bcsj.81.361

  日期：2008.3.15

  Allyl alcohols are oxidized to acrylaldehydes using diphenyl disulfide derivatives upon photoirradiation. The reaction occurs via α-hydrogen abstraction by a sulfanyl radical. Interestingly, the ox...

  在光照射下，使用二苯基二硫化物衍生物将烯丙醇氧化成丙烯醛。该反应通过硫酰基自由基夺取 α-氢而发生。有趣的是，牛...
• Stereoselective Synthesis of Pear Ester
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、D. A. Akimova、V. V. Zorin

  DOI：10.1007/s10600-017-2191-0

  日期：2017.11

  A simple two-step synthesis of ethyl-(2E,4Z)-deca-2,4-dienoate based on Fe-catalyzed cross-coupling of ethyl-(2E,4Z)-5-chloropenta-2,4-dienoate, which was obtained via one-pot oxidation and olefination of readily available (2Z)-3-chloroprop-2-en-1-ol by n-pentylmagnesiumbromide, was developed.

  基于 Fe 催化的乙基-(2E,4Z)-5-氯五-2,4-二烯酸乙酯的简单两步合成-(2E,4Z)-十-2,4-二烯酸乙酯，其中通过一锅氧化和正戊基溴化镁对容易获得的 (2Z)-3-氯丙-2-烯-1-醇进行烯化反应获得。
• Dechlorination of Chloropicrin and 1,3-Dichloropropene by Hydrogen Sulfide Species:  Redox and Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Wei Zheng、Scott R. Yates、Sharon K. Papiernik、Mingxin Guo、Jianying Gan

  DOI：10.1021/jf0527100

  日期：2006.3.1

  solution. Transformation products indicated reductive dechlorination of chloropicrin by hydrogen sulfide species to produce dichloro- and chloronitromethane. The transformation of chloropicrin in hydrogen sulfide solution significantly increased with increasing pH, indicating that H2S is less reactive toward chloropicrin than HS- is. For both 1,3-D isomers, kinetics and transformation products analysis

  氯化熏蒸剂氯吡啶（三氯硝基甲烷）和1,3-二氯丙烯（1,3-D）被广泛用于农业生产中，以控制土壤传播的害虫。在明确定义的缺氧水溶液中检查了这两种熏蒸剂与硫化氢物质（H2S和HS-）的反应。氯霉素在硫化氢溶液中经历了非常快速的氧化还原反应。转化产物表明，氯化氢被硫化氢物质还原脱氯，生成二氯和氯硝基甲烷。氯化氢在硫化氢溶液中的转化率随pH值的增加而显着增加，表明H2S对氯化苦的反应性低于HS-。对于两种1,3-D异构体，动力学和转化产物分析表明，1之间的反应 3-D和硫化氢是S（N）2亲核取代过程，其中1,3-D的C3处的氯被硫亲核取代，形成相应的硫醇。在恒定pH下，随着硫化氢物质浓度的增加，1,3-D的50％消失时间（DT50）减少。1,3-D的转化在高pH下更快速，这表明实验系统中硫化氢物质的反应性主要源自HS-。由于较低的气味阈值和1,3-D与HS-反应生成的有机硫产品的潜在环境持久性，
• 含羧酸酯片段的尿嘧啶类化合物、其制备方法、除草组合物和用途
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN114621150B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及农药除草剂领域，具体涉及一种含羧酸酯片段的尿嘧啶类化合物、其制备方法、除草组合物和用途。本发明提供的含羧酸酯片段的尿嘧啶类化合物相比现有技术，具有更好的除草活性。
• Synthesis of ethyl (2E,4E)- and (2E,4Z)-5-chloropenta-2,4-dienoates
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、D. A. Akimova、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070428017040194

  日期：2017.4

  An efficient synthetic approach to 2E,4E and 2E,4Z isomers of ethyl 5-chloropenta-2,4-dienoate has been developed on the basis of one-pot oxidation–olefination of readily accessible (E)- and (Z)-3-chloroprop-2-en-1-ols by the action of barium manganate and ethyl (triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate.

  一种有效的合成方法是在易于获得的（E）和（E）的一锅氧化-烯烃化的基础上，开发出5-氯戊2,4-二烯酸乙酯的2 E，4 E和2 E，4 Z异构体。ž）-3-氯丙-2-烯-1-醇由锰酸钡和乙基（三苯基-λ的动作5 -phosphanylidene）乙酸乙酯。

表征谱图