(E)-4-(benzenesulfinyl)-2-methylbut-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(benzenesulfinyl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: IEGHPHSXVWFXJD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-羟基-3-甲基-2-丁烯基苯基硫化物 在 LiNbMoO₆ 34percent aq. H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-4-(benzenesulfinyl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重型固体氧化物催化剂LiNbMoO（6）通过过氧化氢选择性氧化烯丙基硫化物。

  摘要：

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。

  DOI：

  10.1021/jo016013s

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF SULFIDES BY THE USE OF AN OXIDANT SYSTEM CONSISTING OF LITHIUM MOLIBDENATE NIOBATE AND HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] OXYDATION SELECTIVE DE SULFURES AU MOYEN D'UN SYSTEME OXYDANT CONSTITUE DE NIOBATE DE MOLIBDENATE DE LITHIUM ET DE PEROXYDE D'HYDROGENE
  申请人：KOO SANGHO

  公开号：WO2001062719A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to a process for selective oxidation of a sulfide by the use of lithium molibdenate niobate (LiNbMoO6) - hydrogen peroxide oxidant system to the corresponding sulfoxide or sulfone compound within a few hours under the condition of controlling the amount of hydrogen peroxide in the presence of alcohol solvent. The process for oxidizing a sulfide according to the present invention has economic advantage in view of the application for industrial use as well as in a laboratory scale because the process is carried out under mild condition, comprising of simple procedure, and the reactants are easy to handle. In particular, allylic sulfides having double bond(s) of high electron density by alkyl substitution or extended conjugation, which are apt to be attacked by electrophilic oxidants, can be subjected to selective oxidation to sulfones or sulfoxides without oxidation of the double bond(s), according to the present invention.
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。