(E)-5,5'-(偶氮-1,2-二基)二异酞酸 | 365549-33-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: (E)-5,5'-(偶氮-1,2-二基)二异酞酸
• 中文别名: 双（3,5-二羧基苯基）偶氮；双(3,5-二羧基苯基)偶氮
• 英文名称: 3,5,3',5'-azobenzenetetracarboxylic acid
• 英文别名: 3,3',5,5'-azobenzenetetracarboxylic acid；3,3′,5,5′-azobenzenetetracarboxylic acid；3,3’,5,5’-azobenzenetetracarboxylic acid；H₄abtc；(E)-5,5'-(diazene-1,2-diyl)diisophthalic acid；5-[(3,5-dicarboxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 365549-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₈
• 分子量: 358.264
• InChiKey: MXBBZODCMBYDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  390 °C (decomp)
• 沸点：
  810.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-(偶氮-1,2-二基)二异酞酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tetra-octyl azobenzene-3,3′,5,5′-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮四烷基-3,3'，5,5'-四羧酸盐的低熔点染料

  摘要：

  一系列四烷基azobenzene-的米-tetracarboxylates的合成和表征通过偏振光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和通过UV-可见光谱法进行调查。染料被容易地从azobenzene-的酯化反应得到米四甲酸和不同的碳链（甲基，乙基，丙基，醇我-丙基，丁基，小号丁基，我丁基，戊基，我-戊基，己基，2-乙基己基和辛基）。所有化合物在超过300°C的分解温度下均显示出良好的热稳定性。烷基链的增加和线性对于产生低熔点产物很重要。与直链烷基异构体相比，支链烷基取代基的熔点略高。辛基和外消旋的2-乙基己基取代基产生液体偶氮染料产物。在溶液中研究了最终化合物中偶氮基的光异构化。与具有直链烷基取代基的化合物相比，该化合物对光致异构化具有良好的抵抗力，并且支链烷基取代基使产物具有从顺式到反式构型的相当快的背驰。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.006
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(E)-5,5'-(偶氮-1,2-二基)二异酞酸
  参考文献：
  名称：

  Implementation of slow magnetic relaxation in a SIM-MOF through a structural rearrangement

  摘要：

  一种基于Dy的MOF脱水会导致缓慢磁弛豫的出现，这是由于配位环境的电荷密度发生变化所致。

  DOI：

  10.1039/c8dt03421d

文献信息

• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。
• Catalytic Performance of Zr‐Based Metal–Organic Frameworks Zr‐abtc and MIP‐200 in Selective Oxidations with H ₂ O ₂
  作者：Nataliya V. Maksimchuk、Irina D. Ivanchikova、Kyung Ho Cho、Olga V. Zalomaeva、Vasiliy Yu. Evtushok、Kirill P. Larionov、Tatiana S. Glazneva、Jong‐San Chang、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1002/chem.202005152

  日期：2021.4.21

  Zr‐abtc demonstrated advantages in both substrate conversion and product selectivity for epoxidation of electron‐deficient C=C bonds in α,β‐unsaturated ketones. The significant predominance of 1,2‐epoxide in carvone epoxidation, coupled with high sulfone selectivity in thioether oxidation, points to a nucleophilic oxidation mechanism over Zr‐abtc. The superior catalytic performance in the epoxidation

  在基于H 2 O 2的选择性氧化中研究了由8个连接的Zr 6簇和四位连接体组成的Zr-abtc和MIP-200金属有机骨架的催化性能，并将其与12配位的UiO-66和UiO进行了比较。 ‐67。Zr-abtc在α，β-不饱和酮中缺电子的C = C键的环氧化方面显示了底物转化和产物选择性方面的优势。1,2-环氧化物在香芹酮环氧化中的显着优势，再加上硫醚氧化中砜的高选择性，表明了Zr-abtc上的亲核氧化机理。Zr-abtc中不饱和酮的环氧化中优异的催化性能与大量弱碱性位点有关。H的亲电活化Zr-abtc在石竹烯中富电子的C = C键的环氧化中具有很高的活性，这也可以实现2 O 2。XRD和FTIR研究证实了催化后Zr-abtc结构的保留。MIP-200在基于H 2 O 2的氧化中的低活性很可能与它的特定亲水性有关，这不利于有机底物和H 2 O 2的吸附。
• TNF Induced Switching of Columnar Rectangular to Hexagonal Assemblies in a New Class of Triphenylene-Based Room Temperature Discotic Liquid Crystals
  作者：Monika Gupta、Santosh Prasad Gupta、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1021/acs.jpcb.7b06737

  日期：2017.9.14

  A straightforward synthesis of triphenylene-based oligomeric systems that self-organize into room temperature columnar structures is presented. The compounds with longer spacer length (m = 10 and 12) exhibit columnar rectangular (Colr) mesophase whereas the compound with m = 8 exists in glassy Colr state. Interestingly, the Colr self-assembly of these compounds switches to columnar hexagonal (Colh)

  提出了一种简单的基于三亚苯基的低聚体系的合成方法，该体系可以自组织成室温的柱状结构。具有较长间隔长度（m = 10和12）的化合物呈现柱状矩形（Col r）中间相，而m = 8的化合物以玻璃态Col r状态存在。有趣的是，在将化合物掺入2,4,7-三硝基芴酮（TNF）时，这些化合物的Col r自组装转变为柱状六角形（Col h）。对于相对于天然化合物为1：1的掺杂剂浓度，Col r和Col h之间的中间过渡态当浓度增加到1∶2（化合物：TNF）及之后，观察到完全转变成六方相的六方相。详细的X射线分析已很好地解决了Col r和Col h自组装问题。这些类型的低聚化合物通常具有类似于单体化合物的理想排列特性和类似于聚合物液晶元的长寿命玻璃态的组合。此外，由于供体-受体的相互作用，预计这些化合物的电荷跳跃行为会增加。总体而言，这些化合物可以在半导体器件中找到潜在的潜在应用。
• Room-Temperature Oligomeric Discotic Nematic Liquid Crystals over a Wide Temperature Range: Structure-Property Relationships
  作者：Monika Gupta、Santosh Prasad Gupta、Subhransu Sekhar Mohapatra、Surajit Dhara、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1002/chem.201701578

  日期：2017.8.4

  The design and synthesis of three room‐temperature discotic nematic (ND) liquid crystals (LCs) is presented. The LC consists of an azobenzene core attached to which are four pentaalkynylbenzene (PA) units through flexible alkyl spacers. The presence of a short azo linking group provides more disorder in the system, thereby reducing the packing efficiency among the PA units and resulting into the formation

  3室温盘状向列的设计和合成（N d）液晶（LCS）被呈现。LC由偶氮苯核心组成，通过挠性烷基间隔基连接有四个戊炔基苯（PA）单元。短偶氮连接基团的存在会给系统带来更多混乱，从而降低了PA单元之间的填充效率，并导致在较宽的温度范围内形成室温N D相。进行介电常数和双折射研究以进一步了解中间相的物理性质。
• Coordination Polymers Assembled From 3,3′,5,5′-Azobenzenetetracarboxylic Acid and Different Bis(imidazole) Ligands with Varying Flexibility
  作者：Mürsel Arıcı、Okan Zafer Yeşilel、Murat Taş

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00432

  日期：2015.6.3

  Five new mixed-ligand coordination polymers, formulated as [Cd2(μ6-ao2btc)(μ-1,4-bmeib)(H2O)2]·2H2O}n (1), [Mn2(μ6-ao2btc)(μ-obix)2]n (2), [Cd2(μ6-ao2btc)(μ-obix)2]n (3), [Zn2(μ4-aobtc)(μ-dib)2]n (4), and [Zn2(μ4-ao2btc)(μ-dmib)2]·2H2O}n (5) (aobtc and ao2btc = mono- and dioxygenated forms of 3,3′,5,5′-azobenzenetetracarboxylate, 1,4-bmeib = 1,4-bis(2-methylimidazol-1yl)butane, obix = 1,2-bis(im

  五个新的混合配位体的配位聚合物，配制成[CD 2（μ 6 -ao 2 BTC）（μ-1,4- bmeib）（H 2 O）2 ]·2H 2 ö} Ñ（1），[锰2（μ 6 -ao 2 BTC）（μ-OBIX）2 ] ñ（2），[CD 2（μ 6 -ao 2 BTC）（μ-OBIX）2 ] ñ（3），[锌2（μ 4 -aoBTC）（μ-dib）2 ] n（4），和[锌2（μ 4 -ao 2 BTC）（μ-dmib）2 ]·2H 2 ö} Ñ（5）（aoBTC和AO 2 BTC =单-和二氧化3,3形式'，5 ，5'-偶氮苯四甲酸酯，1,4-bmeib = 1,4-双（2-甲基咪唑-1基）丁烷，obix = 1,2-双（咪唑-1基甲基）苯，dib = 1,4-双（咪唑-使用不同的双（咪唑）配体合成了1yl）苯和dmib = 1,4-双（咪唑-1yl）-2,5-二甲基苯，并通过元素分析，红外光