(E)-5-(2-羧基乙烯基)脲啶 | 99394-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (E)-5-(2-羧基乙烯基)脲啶
• 英文名称: (E)-5-(2-carboxyvinyl)uridine
• 英文别名: (E)-3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 99394-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₈
• 分子量: 314.252
• InChiKey: FDZCPKBVFSOTDA-NPVTYPGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-羧基乙烯基)脲啶 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5-(1-甲氧基-2-碘乙基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-CARBO甲氧基乙烯基)尿苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以67%的产率得到(E)-5-(2-羧基乙烯基)脲啶
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴乙烯基）尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVU）和（E）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（BVRU）从5-甲酰尿嘧啶经（E）-5-（2-羧基乙烯基）合成尿嘧啶或从5-碘尿苷分别经由（E）-5-（2-羰甲氧基乙烯基）尿苷和（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿苷起始。根据细胞系统的选择，BVU和BVRU在体外对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）表现出明显的活性。尽管BVU和BVRU的效力不及参考化合物（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），但它们的抗病毒活性谱与BVDU显着相似。后一发现表明，BVU和BVRU被代谢转化为BVDU或其磷酸化产物。在体内，BVU保护小鼠免受致死的弥漫性HSV-1感染。

  DOI：

  10.1021/jm00152a008

文献信息

• 含硫尿苷抗癌化合物及其中间体和制备方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN105566304B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明涉及一种对UVA光有较强敏感性的具有抗癌活性的4‑硫‑5‑(2‑卤代乙烯基)尿苷化合物及这种化合物的中间体和制备方法。所述方法包括下列反应：碘化反应，卤代反应，保护糖环上的羟基，硫取代氧，以及脱去O保护基团，可得4‑硫‑5‑(2‑卤代乙烯基)尿苷。本发明具有反应时间短，产率高，产品纯度高的优点，避免了传统合成方法的耗时耗能，产率低下等缺点。为进一步开发含硫核苷类药物提供了有利条件。
• The synthesis and antiviral properties of ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine-related compounds
  作者：Mark Ashwell、A.Stanley Jones、Ajit Kumar、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Takashi Sakuma、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86902-7

  日期：1987.1

  A method for the synthesis of the potent anti-herpes agent, ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) (1) is described. A trace bye-product of the synthesis has been identified as 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)-2'-deoxyuridine (5). A similar bye-product, 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)uridine (4) is formed during the synthesis of ()-5-(2-bromovinyl)uridine (3). The following derivatives of

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。
• [EN] IDOXURIDINE AND ITS ANALOGS AS NEUROPROTECTANS FOR THE TREATMENT OF PARKINSONISM<br/>[FR] IDOXURIDINE ET SES ANALOGUES UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DU PARKINSONISME
  申请人：SVENNINGSSON PER

  公开号：WO2018143893A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention relates to compounds that are useful in the treatment of parkinsonism, such as parkinsonism in connection with Parkinson's disease (PD); dementia with Lewy bodies (DLB); multiple system atrophy (MSA); corticobasal degeneration (CBD); or progressive supranuclear palsy (PSP). The said compounds include in particular idoxuridineand analogs thereofas well as their metabolic precursors, such as ropidoxuridine.The invention further relates to method for identifying compounds useful for the treatment of parkinsonism, said methods comprising detecting the capability of compound to increase the amount of GPR37 in cell membranes.The invention further relates to methods for the chemical synthesis of ropidoxuridine.

  本发明涉及一种在帕金森病（PD）相关的帕金森综合征，如帕金森病（PD）；具有Lewy小体的痴呆（DLB）；多系统萎缩（MSA）；皮质基底节变性（CBD）；或进行性核上性麻痹（PSP）等治疗中有用的化合物。所述化合物包括特别是碘沙宝嘌呤及其类似物以及它们的代谢前体，如罗匹沙宝嘌呤。本发明还涉及一种用于鉴定治疗帕金森综合征的有用化合物的方法，该方法包括检测化合物增加细胞膜中GPR37数量的能力。本发明还涉及罗匹沙宝嘌呤的化学合成方法。
• KUMAR, RAKESH;XU, LIHUA;KNAUS, EDWARD E.;WIEBE, LEONARD I.;TOVELL, DOROTH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 717-723
  作者：KUMAR, RAKESH、XU, LIHUA、KNAUS, EDWARD E.、WIEBE, LEONARD I.、TOVELL, DOROTH+

  DOI：——

  日期：——
• DE, CLERCQ, E.;DESGRANGES, C.;HERDEWIJN, P.;SIM, I. S.;JONES, A. S.;MCLEA+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 213-217
  作者：DE, CLERCQ, E.、DESGRANGES, C.、HERDEWIJN, P.、SIM, I. S.、JONES, A. S.、MCLEA+

  DOI：——

  日期：——