5-乙烯基-尿苷 | 55520-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-乙烯基-尿苷
• 中文别名: 5-乙烯基尿苷
• 英文名称: 5-vinyluridine
• 英文别名: 5-Vinyl-uridin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 55520-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: RHNKTNRPTOLWJS-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255 °C (decomp)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基-尿苷 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(1-甲氧基-2-碘乙基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿苷 在 氢氧化钾 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-乙烯基-尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039

文献信息

• Antisense molecules and method of controlling expression of gene function by using the same
  申请人：——

  公开号：US20030162739A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  An antisense molecule which acts on both directions of the inhibition and expression of a gene function and is capable of on-off switching of a gene function appropriately depending on the external factors (orientation controlling factors); and a method for reversibly controlling the expression of a gene function by using the antisense molecule. Such an antisense molecule, which has at least one sugar-base moiety consisting of sugar and a purine or pyrimidine base bonded thereto via a glucoside bond, can bind to a mRNA/gene and/or dissociate therefrom under the orientation control of the base moiety in the molecule by the orientation controlling factors.

  一种反义分子，可以作用于基因功能的抑制和表达的两个方向，并且能够根据外部因素（定向控制因子）适当地开关基因功能；以及一种通过使用该反义分子可逆地控制基因功能表达的方法。这样的反义分子至少包含一个由糖和通过葡苷键连接到糖上的嘌呤或嘧啶碱基部分，可以通过分子中碱基部分的定向控制因子的定向控制，结合到mRNA/基因上，和/或从中解离。
• Aptamer-based proximity labeling guides covalent RNA modification
  作者：Daniel Englert、Regina Matveeva、Murat Sunbul、Richard Wombacher、Andres Jäschke

  DOI：10.1039/d1cc00786f

  日期：——

  An aptamer-based proximity-induced inverse electron demand Diels–Alder reaction for fluorescent modification of RNAs is described.

  描述了一种基于适配体的近距诱导逆电子需求Diels-Alder反应，用于对RNA进行荧光修饰。
• Vinyluridine as a Versatile Chemoselective Handle for the Post-transcriptional Chemical Functionalization of RNA
  作者：Jerrin Thomas George、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00169

  日期：2017.5.17

  The development of modular and efficient methods to functionalize RNA with biophysical probes is very important in advancing the understanding of the structural and functional relevance of RNA in various cellular events. Herein, we demonstrate a two-step bioorthogonal chemical functionalization approach for the conjugation of multiple probes onto RNA transcripts using a 5-vinyl-modified uridine nucleotide

  使用生物物理探针开发模块化和有效的 RNA 功能化方法对于促进对 RNA 在各种细胞事件中的结构和功能相关性的理解非常重要。在这里，我们展示了一种两步生物正交化学功能化方法，用于使用 5-乙烯基修饰的尿苷核苷酸类似物 (VUTP) 将多个探针缀合到 RNA 转录本上。VUTP 包含结构上无创且多功能的化学选择性处理，通过体外转录反应有效地整合到 RNA 转录物中。此外，我们首次展示了使用钯介导的氧化 Heck 反应，通过使乙烯基标记的 RNA 转录物与适当的硼酸底物反应，用荧光探针对 RNA 进行功能化。乙烯基标签还允许在四嗪底物存在下通过无试剂逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应对 RNA 进行转录后功能化。总的来说，我们的结果表明，VUTP 的结合为 RNA 的模块化功能化与各种报告基因提供了新的可能性。
• Treatment of EBV and KHSV infection and associated abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030176392A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供了一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是感染了爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）的人类的方法和组合物，包括向寄主施用有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地还包括药学上可接受的稀释剂或赋形剂。
• [EN] METHODS AND PRODUCTS FROM THE REACTION OF TETRAZINES WITH NUCLEIC ACID POLYMERS BEARING ETHENYL AROMATIC GROUPS<br/>[FR] MÉTHODES ET PRODUITS DE RÉACTION DE TÉTRAZINES AVEC DES POLYMÈRES D'ACIDE NUCLÉIQUE PORTANT DES GROUPES AROMATIQUES ÉTHÉNYLE
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015197655A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  This invention pertains to the preparation of modified nucleic acids by means of enzymatic synthesis and chemical modification of nucleic acids bearing ethenyl aromatic groups with tetrazines. The invention is also directed to the products of the process; comprising nucleosides/nucleotides and nucleic acids containing one or more dihydropyridazine and/or pyridazine units located at the 5-position of pyrimidines and/or the 7-position of 7- deazapurine residues.

  本发明涉及通过酶合成和化学修饰，使用带有四氮杂环的乙烯基芳香基团的核酸制备改性核酸。该发明还涉及该过程的产物；包括在嘧啶的5位和/或7-去氨嘧啶残基的7位处含有一个或多个二氢吡啶嗪和/或吡啶嗪单元的核苷酸和核酸。