异丙基L-丝氨酸盐酸盐 | 37592-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基L-丝氨酸盐酸盐
• 英文名称: L-serine isopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: l-Serine isopropyl ester hydrochloride；propan-2-yl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 37592-53-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: ZQSBPSWEMOKULO-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下存放于惰性气体中

制备方法与用途

L-丝氨酸异丙酯盐酸盐是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基L-丝氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到L-serine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和α-氨基酸酯与高价过渡金属卤化物的反应：配位化合物的合成，活化过程和α-酰氯铵阳离子的稳定性†

  摘要：

  四氯化钛与CH 2 Cl 2中的某些α-氨基酸（aaH）平稳反应，得到黄色至橙色的固体配位化合物1a–d，产率为70–78％。盐[NHEt 3 ] [TiCl 4（aa）]，2a–b是从TiCl 4 / aaH / NEt 3（aa = L-苯丙氨酸，N，N-二甲基苯丙氨酸）获得的，收率为60-65％。复杂的，3，从反应中分离大号脯氨酸用NbCl 5 / NH我镨2，在CH进行在室温下2 Cl 2。的X射线结构3设有一桥接（ ê）-1,2-双（3,4-二氢-2- ħ吡咯-5-基）乙烯-1,2-苯二酚根合配位体，从前所未有C-所得两个脯氨酸单元之间的C偶联。通过PCl 5 / MCl n（MCl n = NbCl 5，WCl 6）与L-脯氨酸， N， N -N-二甲基苯丙氨酸，肌氨酸和L-甲硫氨酸反应制备异常稳定的α-铵酰氯。MX 5（M = Nb，Ta; X = F，Cl）与L反应-亮氨酸

  DOI：

  10.1039/c7ra00073a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 异丙基L-丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  金属配体比相关的化学发散不对称合成

  摘要：

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108617

文献信息

• Discovery of biphenyl imidazole derivatives as potent antifungal agents: Design, synthesis, and structure-activity relationship studies
  作者：Dongmei Zhao、Shizhen Zhao、Liyu Zhao、Xiangqian Zhang、Peng Wei、Chunchi Liu、Chenzhou Hao、Bin Sun、Xin Su、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.051

  日期：2017.1

  of a series of novel biphenyl imidazole derivatives with excellent antifungal activities against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. The most promising compounds 12f–g and 19a–b exhibited excellent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 0.03125–2 μg/mL. Preliminary mechanism studies showed that the potent antifungal activity of compound 12g stemed from inhibition

  真菌感染由于其高发病率和高死亡率而已成为严重的医学问题。我们描述了一系列新型联苯咪唑衍生物的发现和构效关系研究（SAR），这些衍生物对白色念珠菌和新隐球菌具有优异的抗真菌活性。最有前途的化合物12f – g和19a – b表现出出色的活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.03125–2μg/ mL的范围内。初步机理研究表明，化合物12g的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌中CYP51的抑制作用。。此外，化合物12g和19b对多种人细胞色素P450同工型表现出低抑制特性。在这项研究中建立的SAR和绑定模式将有助于进一步优化潜在客户。
• Synthetic studies related to mycobactins. I. Synthesis of 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid and related compounds
  作者：DSC Black、MJ Wade

  DOI：10.1071/ch9721797

  日期：——

  Several methods for the preparation of 2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid are described, together with an investigation of the chemical reactivity of 2-(2'-hydroxypheny1)-2-oxazoline.

  介绍了几种制备 描述了 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉-4-羧酸的几种制备方法，以及对其化学反应性的研究。 的化学反应性的研究。 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉的化学反应性的研究。
• Efficient synthesis of β-halogeno protected l-alanines and their β-phosphonium derivatives
  作者：Franck Meyer、Abdelhamid Laaziri、Anna Maria Papini、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00484-1

  日期：2003.8

  furnished the corresponding β-halogeno-N-benzoyl-α-amino acids in 70–95% yields. Quaternization of triphenylphosphine by the bromo or iodo derivatives led to the phosphonium salts bearing a free acid function in 95% yield, without racemization. The efficiency of this synthesis was demonstrated by the preparation of these phosphonium salts in excellent overall yields, by a one-pot procedure starting from the

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。
• 碘同位素标记苄苯醚衍生物、及其制法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111662270A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一类碘放射性同位素标记苄苯醚衍生物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苄苯醚类衍生物，其可药用盐，其立体异构体及其制备方法，含有一个或多个这放射性化合物的组合物，和该类放射性化合物在人或动物体内作为PD‑L1示踪剂，诊断、治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。
• IMMUNOMODULATOR COMPOUNDS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20180008554A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Compounds are provided that are useful as immunomodulators. The compounds have the following Formula (II): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  提供了一些有用的免疫调节剂。这些化合物具有以下式（II）：包括其立体异构体和药用盐，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6a、R6b、m和n的定义如本文所述。还公开了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。