异丙基N-氨基磺酰基氨基甲酸酯 | 680860-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基N-氨基磺酰基氨基甲酸酯
• 英文名称: N-(isopropoxycarbonyl)sulfamide
• 英文别名: Carbamic acid, (aminosulfonyl)-, 1-methylethyl ester (9CI)；propan-2-yl N-sulfamoylcarbamate
• CAS: 680860-54-2
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: CAJYFXZTNVODDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基联苯 、 异丙基N-氨基磺酰基氨基甲酸酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到isopropyl (N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)sulfamoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  定点电化学电化学苯胺胺化

  摘要：

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202013478
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 异丙醇 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到异丙基N-氨基磺酰基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of N-acyl-substituted sulfamides from chlorosulfonyl isocyanate via the Burgess-type intermediates

  摘要：

  The title N-alkoxycarbonyl- or N-aryloxycarbonyl-substituted sulfamides were synthesised in one-pot in efficient yields from chlorosulfonyl isocyanate (CSI), alcohols and aqueous (or dry) amines via the corresponding water-resistant intermediates, carboxysulfamoylammonium salts (Burgess-type reagents), which were generated in situ by the deactivation of the corresponding water-sensitive N-(chlorosulfonyl)carbamates with tertiary amines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.008

文献信息

• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• One-pot synthesis of N-acyl-substituted sulfamides from chlorosulfonyl isocyanate via the Burgess-type intermediates
  作者：Yoshiyuki Masui、Hideaki Watanabe、Toshiaki Masui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.008

  日期：2004.2

  The title N-alkoxycarbonyl- or N-aryloxycarbonyl-substituted sulfamides were synthesised in one-pot in efficient yields from chlorosulfonyl isocyanate (CSI), alcohols and aqueous (or dry) amines via the corresponding water-resistant intermediates, carboxysulfamoylammonium salts (Burgess-type reagents), which were generated in situ by the deactivation of the corresponding water-sensitive N-(chlorosulfonyl)carbamates with tertiary amines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.