(E)-N-(苄氧基)-1-(苯磺酰基)甲亚胺 | 177750-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(苄氧基)-1-(苯磺酰基)甲亚胺
• 英文名称: (phenylsulfonyl)methanal O-benzyl oxime
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-N-(benzyloxy)methanimine；1-(benzenesulfonyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 177750-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: RTAWPPLBLZFDNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(苄氧基)-1-(苯磺酰基)甲亚胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 叔丁基苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  烷基硅烷在“无锡”氧化，烷基化和卤代烷基化中的应用

  摘要：

  通过使用烯丙基硅烷作为二锡替代物，开发了烷基卤化物的无锡肟化，乙烯基化和烯丙基化。用过氧化物引发自由基过程提供了甲硅烷基，其可以从相应的烷基卤中提取卤素。然后将生成的以碳为中心的自由基加到各种受体上，包括磺酰肟，乙烯基砜和烯丙基砜，从而导致所需产物与相应的烯丙基砜形成，该产物是由PhSO 2自由基与烯丙基硅烷前体反应生成的。通常使用甲代烯丙基硅烷1b可获得比使用1a更好的结果。通过调用更高的1b亲核性可以合理化此观察结果以及相应的β-甲硅烷基自由基中间体的更快的β片段化。在DFT级计算一系列β-甲硅烷基自由基的β片段的能垒的计算支持了这一假设。最后，基于3-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硫丙烯的利用，设计了第二种肟化和乙烯基化反应的方法，以合理的收率提供了所需的肟和烯烃。这种策略允许更温和的条件（AIBN，苯，80℃）下进行的标题反应，作为C的β更容易碎裂的结果 S键与C相比， Si键。

  DOI：

  10.1002/chem.201101842
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxyformhydroxamic chloride 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(苄氧基)-1-(苯磺酰基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Radical Reaction of Phenylsulfonyl Oxime Ethers. A Free Radical Acylation Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9600993

文献信息

• Approximate rate constants for intermolecular additions of alkyl radicals to phenylsulfonyl oxime ethers
  作者：Sunggak Kim、Ill Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00035-5

  日期：1998.3

  Approximate rate constants for intermolecular additions of alkyl radicals to phenylsulfonyl oxime ethers (2a and 2b) have been determined to be ka=9.6×105 M−1s−1 at 25 °C for 2a and ka=7.3×104 M−1s−1 at 60 °C for 2b, indicating that the additions are fast and highly efficient processes. The kinetic data have been confirmed by two competition experiments.

  已确定在25°C下2a和k a = 7.3×10 4的分子间烷基向苯磺酰基肟醚（2a和2b）分子间加成的近似速率常数为k a = 9.6×10 5 M -1 s -1。M -1 s -1在60°C下持续2b，表明添加是快速且高效的过程。动力学数据已通过两次竞争实验得到证实。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• Cobalt bis(acetylacetonate)–<i>tert</i>-butyl hydroperoxide–triethylsilane: a general reagent combination for the Markovnikov-selective hydrofunctionalization of alkenes by hydrogen atom transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B Herzon

  DOI：10.3762/bjoc.14.201

  日期：——

  and practical reagent combination to initiate a broad range of Markovnikov-selective alkene hydrofunctionalization reactions. These transformations are believed to proceed by cobalt-mediated hydrogen atom transfer (HAT) to the alkene substrate, followed by interception of the resulting alkyl radical intermediate with a SOMOphile. In addition, we report the first reductive couplings of unactivated

  我们表明，双（乙酰丙酮钴）[Co（acac）2]，叔丁基过氧化氢（TBHP）和三乙基硅烷（Et3SiH）构成了一种廉价，通用且实用的试剂组合，可引发广泛的马氏化学选择性烯烃加氢官能化反应。据信，这些转化是通过钴介导的氢原子转移（HAT）到烯烃底物上进行的，随后用SOMOphile拦截所得的烷基中间体。此外，我们报告了通过HAT途径的未活化的烯烃和芳基重氮盐的首次还原偶联。Co（acac）2-TBHP-Et3SiH试剂组合的简单性和通用性表明，它是在复杂环境中进行HAT反应的有用起点。