(E)-N-(苯基亚甲基)-2-氯乙胺 | 1026774-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(苯基亚甲基)-2-氯乙胺
• 英文名称: (E)-N-(phenylmethylidene)-2-chloroethylamine
• 英文别名: N-(benzylidene)-2-chloroethylamine；N-(2-chloroethyl)benzimine
• CAS: 1026774-15-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: PIGFJMFDGAIAKH-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (E)-N-(苯基亚甲基)-2-氯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到cis-1-(2-chloroethyl)-3-methoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-卤代烷基）-β-内酰胺对氢化铝锂的反应性：1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶和3-芳基-3-（N-丙基氨基）丙烷-1的新颖合成-ols。

  摘要：

  首次评估了4-芳基-1-（2-氯乙基）氮杂环丁烷-2-酮和4-芳基-1-（3-溴丙基）氮杂环丁烷-2-酮对氢化铝锂的反应性。通过将β-内酰胺前所未有地转化为2,3-未取代的氮丙啶衍生物，将4-芳基-1-（2-氯乙基）氮杂环丁烷-2-酮转化为新型的1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶。出乎意料的是，在使用LiAlH（4）处理后，4-芳基-1-（3-溴丙基）氮杂环丁烷-2-酮经历了向3-芳基-3-（N-丙基氨基）丙烷-1-醇的脱卤反应。通过使用苄基溴在乙腈中向3-芳基-3- [N-苄基-N-（2-溴乙基）氨基]丙烷-1的开环反应进一步修饰1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶-醇，并使用氯化铝（iii）在乙醚中，得到3-芳基-3- [N-（2-氯乙基）氨基]丙烷-1-醇。

  DOI：

  10.1039/b719686e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(苯基亚甲基)-2-氯乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-卤代烷基）-β-内酰胺对氢化铝锂的反应性：1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶和3-芳基-3-（N-丙基氨基）丙烷-1的新颖合成-ols。

  摘要：

  首次评估了4-芳基-1-（2-氯乙基）氮杂环丁烷-2-酮和4-芳基-1-（3-溴丙基）氮杂环丁烷-2-酮对氢化铝锂的反应性。通过将β-内酰胺前所未有地转化为2,3-未取代的氮丙啶衍生物，将4-芳基-1-（2-氯乙基）氮杂环丁烷-2-酮转化为新型的1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶。出乎意料的是，在使用LiAlH（4）处理后，4-芳基-1-（3-溴丙基）氮杂环丁烷-2-酮经历了向3-芳基-3-（N-丙基氨基）丙烷-1-醇的脱卤反应。通过使用苄基溴在乙腈中向3-芳基-3- [N-苄基-N-（2-溴乙基）氨基]丙烷-1的开环反应进一步修饰1-（1-芳基-3-羟丙基）氮丙啶-醇，并使用氯化铝（iii）在乙醚中，得到3-芳基-3- [N-（2-氯乙基）氨基]丙烷-1-醇。

  DOI：

  10.1039/b719686e

文献信息

• Synthesis of aziridines and azetidines from N-(ω-haloalkyl) imines
  作者：Norbert De Kimpe、Dirk De Smaele

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80039-1

  日期：1994.10

  N-(2-Haloalkyl) and N-(3-haloalkyl) imines are convenient substrates for the synthesis of aziridines and azetidines via a two-step process involving nucleophile induced addition at the imino bond followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  N-（2-卤代烷基）和N-（3-卤代烷基）亚胺是通过两步法合成氮丙啶和氮杂环丁烷的方便底物，该过程涉及亲核试剂在亚氨基键上诱导的加成，然后进行分子内亲核取代。
• A new route towards N-(α-methoxybenzyl)aziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Arn Hofkens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02838-1

  日期：2003.2

  A new synthesis of N-(alpha-methoxyarylmethyl)-2,2-dimethylaziridines is presented. Different benzaldehydes were converted into the corresponding imines upon reaction with 2-bromo-2-methylpropylamine. Treatment of the latter imines with sodium methoxide afforded N-(alpha-methoxyarylmethyl)-2,2-dimethylaziridines in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NIKOGOSYAN, L. L.;NERSESYAN, K. A.;SATINA, T. YA.;PANOSYAN, G. A.;INDZHIK+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 744-754
  作者：NIKOGOSYAN, L. L.、NERSESYAN, K. A.、SATINA, T. YA.、PANOSYAN, G. A.、INDZHIK+

  DOI：——

  日期：——
• YAO, ZIPENG;ZHANG, HUQIU;DONG, TINGWEI;YAN, DEGUAN, FUDAN SYUEHBAO. TSZYZHAN KEHSYUEHBAN, 28,(1989) N, S. 34-38
  作者：YAO, ZIPENG、ZHANG, HUQIU、DONG, TINGWEI、YAN, DEGUAN

  DOI：——

  日期：——
• AVETYAN, M. G.;KAZARYAN, A. V.;MATSOYAN, S. G., ARM. XIM. ZH., 1985, 38, N 10, 658-660
  作者：AVETYAN, M. G.、KAZARYAN, A. V.、MATSOYAN, S. G.

  DOI：——

  日期：——