(E)-2-Aza-1-phenyl-1,3-butadiene | 151387-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Aza-1-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: N-benzylidene-N-vinylamine
• CAS: 151387-06-3
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: BYFLFZOSWVSANC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Aza-1-phenyl-1,3-butadiene 在 niobium pentachloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N,N'diallyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  低价铌促进邻二胺的简便合成：手性八氢二异喹啉的制备及其在催化不对称合成中的应用

  摘要：

  描述了通过用锌粉处理 NbCl5 产生的低价铌促进亚胺的有效均偶联以产生邻二胺。以良好至极好的收率获得了所需产物。二氢异喹啉衍生物也产生具有良好非对映选择性（D,L/meso）的偶联产物。实现了外消旋八氢双异喹啉的光学拆分，并将它们与 CuI 的配合物用于 β-萘酚的催化不对称氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500301
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(phenylmethylene)-1,2-ethylenediamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-2-Aza-1-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  N-vinyl and N-unsubstituted β-lactams from 1-substituted 2-aza-1, 3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87005-k

文献信息

• Electrophile-triggered Assembly of Metal Enamides and Allyl Grignard Reagent in One Pot. Novel Nucleophilic Double Allylation of Azadienes
  作者：Hirokazu Urabe、Daisuke Shikanai、Kyohei Arayama、Takayuki Sato、Ryoichi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.556

  日期：2007.4.5

  When an electrophile (H+ or an alkyl halide) was added to a mixture of 1-aryl-2-aza-1,3-butadiene and allyl Grignard reagent, selective assembly of the azadiene, nucleophiles, and an electrophile took place to give α,α′-diallylated amine in one pot.

  当向1-芳基-2-氮杂-1,3-丁二烯和烯丙基格氏试剂的混合物中添加亲电试剂（H+或烷基卤化物）时，发生了选择性组装，生成了α,α′-二烯丙基化的胺，且该反应在一个反应容器中完成。
• Stereocontrolled synthesis of N-vinyl-, N-(1'-propenyl)-, and N-unsubstituted-.beta.-lactams from 2-aza-1,3-butadienes via the Staudinger reaction
  作者：Gunda I. Georg、Ping He、Joydeep Kant、Zhin Jun Wu

  DOI：10.1021/jo00073a042

  日期：1993.10

  2-Aza-1,3-butadienes 2 and 5 were synthesized in good yields and on a large scale. Reaction of 2 and 5 with acid chlorides in the presence of triethylamine (Staudinger reaction) resulted in the high-yielding formation of N-vinyl- and N-(1'-propenyl)-beta-lactams. Excellent cis-stereoselectivity was observed in the reaction of 2-aza-1,3-butadienes 2 and 5 with Bose-Evans ketenes and Sheehan ketenes, whereas reaction with a Moore ketene gave, as expected, a trans beta-lactam. N-Formyl, N-vinyl, and N-(1'-propenyl) groups at the beta-lactam nitrogen could be cleaved oxidatively in one step and in good yields by treatment with potassium permanganate. It was also found that the N-vinyl group can be removed successfully under hydrolytic, conditions to yield N-unsubstituted-beta-lactams.
• BOEHME H.; INGENDOH A., CHEM. BER., 1979, 112 NO 4, 1297-1303
  作者：BOEHME H.、 INGENDOH A.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOGOSYAN, L. L.;NERSESYAN, K. A.;SATINA, T. YA.;PANOSYAN, G. A.;INDZHIK+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 744-754
  作者：NIKOGOSYAN, L. L.、NERSESYAN, K. A.、SATINA, T. YA.、PANOSYAN, G. A.、INDZHIK+

  DOI：——

  日期：——
• YAO, ZIPENG;ZHANG, HUQIU;DONG, TINGWEI;YAN, DEGUAN, FUDAN SYUEHBAO. TSZYZHAN KEHSYUEHBAN, 28,(1989) N, S. 34-38
  作者：YAO, ZIPENG、ZHANG, HUQIU、DONG, TINGWEI、YAN, DEGUAN

  DOI：——

  日期：——