(E)-N-[2-(2-环己基乙基硫基)乙基]癸-2-烯酰胺 | 137089-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-N-[2-(2-环己基乙基硫基)乙基]癸-2-烯酰胺
• 英文名称: GH 0966
• 英文别名: 2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-(cyclohexylethyl) sulfide；2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-cyclohexylethyl sulfide；(E)-N-[2-(2-cyclohexylethylsulfanyl)ethyl]dec-2-enamide
• CAS: 137089-36-2
• 化学式: C₂₀H₃₇NOS
• 分子量: 339.586
• InChiKey: VBASXFRSUKLSST-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基 2-(环己基乙基)硫化物是一种由压力诱发的溃疡和低毒性抑制剂，可以在压力引起的溃疡大鼠中维持磷脂酶 A2 (PLA2) 和 前列腺素 E2 (PGE2) 的含量水平。

	PGE2	PGI2	PLA2

体内研究

2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基 2-(环己基乙基)硫化物 (compd.III-1α, 100 mg/kg, p.o.) 可以在通过每日两次给药（b.i.d. for 3 d）三天后，维持溃疡大鼠因水浸束缚压力诱发的相对含量为正常水平的Fr.I 半乳糖、脂质过氧化物和磷脂酶 A2 (PLA2)。此物质在压力加载4小时后可减少半乳糖胺的含量，并于7小时后显著增加。25 mg/kg剂量（p.o.）可在早期阶段阻断前列腺素 E2 (PGE2) 和 PGI2 的减少，在晚期阶段加速这两种前列腺素水平的上升，同时也能显著加速小鼠胃黏膜壁细胞增殖。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯二酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-N-[2-(2-环己基乙基硫基)乙基]癸-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546

文献信息

• Alkylated amide derivatives, their use and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0319644A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  An alkylated amide derivative prepared by amide coupling of sulfur-containing amine and an unsaturated fatty acid with 4 to 18 carbon atoms, wherein the SH group of the sulfur-containing amine portion is alkylated by a group selected from an alkyl group, a cycloalkyl-alkyl group, an aralkyl group, an N-alkyl-piperidinyl-alkyl group, a piperidinyl-alkyl group, and an N,N-dialkylcarboxamide-alkyl group, which in form of pharmaceutical compositions has excellent activities against peptic ulcer in mammals and is useful for the making of an antiulcer agent.

  一种通过含硫胺和具有 4 至 18 个碳原子的不饱和脂肪酸的酰胺偶联制备的烷基化酰胺衍生物，其中含硫胺部分的 SH 基团被选自烷基、环烷基-烷基、芳基、N-烷基-哌啶基-烷基、哌啶基-烷基和 N,N-二烷基甲酰胺-烷基的基团烷基化、烷基、环烷基-烷基、芳烷基、N-烷基-哌啶基-烷基、哌啶基-烷基和 N,N-二烷基甲酰胺-烷基。
• JPH02269A
  申请人：——

  公开号：JPH02269A

  公开（公告）日：1990-01-05