(E)-N-[2-(2-环己基乙基硫基)乙基]癸-2-烯酰胺 | 137089-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-N-[2-(2-环己基乙基硫基)乙基]癸-2-烯酰胺
• 英文名称: GH 0966
• 英文别名: 2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-(cyclohexylethyl) sulfide；2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-cyclohexylethyl sulfide；(E)-N-[2-(2-cyclohexylethylsulfanyl)ethyl]dec-2-enamide
• CAS: 137089-36-2
• 化学式: C₂₀H₃₇NOS
• 分子量: 339.586
• InChiKey: VBASXFRSUKLSST-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基 2-(环己基乙基)硫化物是一种由压力诱发的溃疡和低毒性抑制剂，可以在压力引起的溃疡大鼠中维持磷脂酶 A2 (PLA2) 和 前列腺素 E2 (PGE2) 的含量水平。

	PGE2	PGI2	PLA2

体内研究

2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基 2-(环己基乙基)硫化物 (compd.III-1α, 100 mg/kg, p.o.) 可以在通过每日两次给药（b.i.d. for 3 d）三天后，维持溃疡大鼠因水浸束缚压力诱发的相对含量为正常水平的Fr.I 半乳糖、脂质过氧化物和磷脂酶 A2 (PLA2)。此物质在压力加载4小时后可减少半乳糖胺的含量，并于7小时后显著增加。25 mg/kg剂量（p.o.）可在早期阶段阻断前列腺素 E2 (PGE2) 和 PGI2 的减少，在晚期阶段加速这两种前列腺素水平的上升，同时也能显著加速小鼠胃黏膜壁细胞增殖。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯二酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-N-[2-(2-环己基乙基硫基)乙基]癸-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546

文献信息

• Alkylated amide derivatives, their use and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0319644A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  An alkylated amide derivative prepared by amide coupling of sulfur-containing amine and an unsaturated fatty acid with 4 to 18 carbon atoms, wherein the SH group of the sulfur-containing amine portion is alkylated by a group selected from an alkyl group, a cycloalkyl-alkyl group, an aralkyl group, an N-alkyl-piperidinyl-alkyl group, a piperidinyl-alkyl group, and an N,N-dialkylcarboxamide-alkyl group, which in form of pharmaceutical compositions has excellent activities against peptic ulcer in mammals and is useful for the making of an antiulcer agent.

  一种通过含硫胺和具有 4 至 18 个碳原子的不饱和脂肪酸的酰胺偶联制备的烷基化酰胺衍生物，其中含硫胺部分的 SH 基团被选自烷基、环烷基-烷基、芳基、N-烷基-哌啶基-烷基、哌啶基-烷基和 N,N-二烷基甲酰胺-烷基的基团烷基化、烷基、环烷基-烷基、芳烷基、N-烷基-哌啶基-烷基、哌啶基-烷基和 N,N-二烷基甲酰胺-烷基。
• JPH02269A
  申请人：——

  公开号：JPH02269A

  公开（公告）日：1990-01-05
• Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.
  作者：Isao KOHDA、Masakazu IWAI、Masahiro WATANABE、Yoshio ARAKAWA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Yasuhiro KOHAMA、Tsutomu MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.1546

  日期：——

  The analogues of 2-(E-n or Z-n-decenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide, including the modifications of sulfide portion, double bond in decenoyl chain and alkyl sulfide moiety, were synthesized and their inhibitory effects on stress-induced ulceration in rats were compared.Replacing the sulfura atom by methylene group or oxygen atom reduced the effect of potency. Saturation of the double bond in the decenoyl chain tended to reduce the anti-ulcerogenic activity in rats. There was no relationship between the position of double bond in decenoyl chain and the pharmacological activity. On the other hand, compounds with E-configuration showed stronger anti-ulcer activity than the corresponding Z-type of compounds. Among 9 kinds of S substituted alkyl groups for carbamoylmethyl, 2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-cyclohexylethyl sulfide showed the most potent anti-ulcerogenic activity in rats and also showed the lowest acute toxicity in mice.

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。