(E)-N-丙基-1-(3-吡啶基)甲亚胺 | 120739-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-丙基-1-(3-吡啶基)甲亚胺
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethylene)-n-propylamine
• 英文别名: N-propyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 120739-67-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: VNXMKLIXQFVTNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-丙基-1-(3-吡啶基)甲亚胺 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (propylamino)(pyridin-3-yl)methyl-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯在高效制备新型杂环α-氨基甲基-H-次膦酸中的应用

  摘要：

  一个简单的，可重复的，以及新的杂环α氨基甲基高效制备ħ次膦酸报道。合成方案基于双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯作为有效的磷亲核试剂在与相应的杂环亚胺的反应中的应用。加入中间体通向随后的甲醇分解预期杂环α氨基甲基ħ在公平的良好的产率-次膦酸。此外，二苯甲基衍生物的酸性水解允许的自由α氨甲基有效地制备ħ以良好的收率和简单结晶后的高纯度次膦酸。 杂环-磷-醛-亚胺-水解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258387
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-丙基-1-(3-吡啶基)甲亚胺 、 trans-3-nitro-1-propyl-2-(3-pyridyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  得到硝基烯烃的直接氮杂环丙烷ñ -烷基- Ç -nitroaziridines和随后的路易斯酸介导的异构化，以β-Nitroenamines

  摘要：

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02724

文献信息

• Mixed carboxylic–sulfonic anhydride in reaction with imines: a straightforward route to water-soluble β-lactams <i>via</i> a Staudinger-type reaction
  作者：Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c8ob00768c

  日期：——

  carboxylic–sulfonic anhydride in reaction with imines is reported. Unlike its well-studied isostere homophthalic anhydride, benzo[c][1,2]oxathiin-3(4H)-one 1,1-dioxide gave no product of a formal [4 + 2] cycloaddition and only followed an alternative reaction pathway toward β-lactams, presumably, via a formal [2 + 2] cycloaddition (a Staudinger-type reaction). Optimized reaction conditions involve the use

  据报道，第一个使用混合的羧酸-磺酸酐与亚胺反应的例子。与苯丙[ c ] [1,2]恶臭素-3（4 H）-1，1，1-二氧化物不同，它的研究方法广为人知，它没有形成正式的[4 + 2]环加成反应的产物，并且仅在可替代的反应后进行可能通过正式的[2 + 2]环加成反应（Staudinger型反应）通向β-内酰胺的途径。优化的反应条件包括使用三乙胺作为碱助催化剂，这还允许通过常规柱色谱法分离相应的三乙铵盐形式的产物β-内酰胺苯磺酸。反应显示出对反式有一些偏爱-异构体形成；在某些情况下，可以分离出纯的非对映异构体。
• New Heterocyclic Product Space for the Castagnoli–Cushman Three-Component Reaction
  作者：Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Maria Chizhova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02014

  日期：2015.8.7

  of heterocyclic product space accessible by the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) has been achieved via the use of glutaric anhydride analogues containing endocyclic substitutions with oxygen, nitrogen, and sulfur. Incorporation of these heteroatoms in the anhydride’s backbone results in enhanced reactivity and generally lower temperatures that are required for the reactions to go to completion. These

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。
• Picolyl Alkyl Amines As Novel Tyrosinase Inhibitors: Influence of Hydrophobicity and Substitution
  作者：Punam Bandyopadhyay、Sujeetkumar Jha、S. K. Imran Ali

  DOI：10.1021/jf902100k

  日期：2009.10.28

  was strongly dependent on the substitution on a pyridine ring, and the inhibition follows the trend of α-picolyl alkyl amines (A, D, G) < β-picolyl alkyl amines (B, E, H) < γ -picolyl alkyl amines (C, F, I). The inhibition kinetics have been investigated, and γ-substituted derivatives were found to be a mixed type of inhibitor, whereas β-substituted derivatives were found to exhibit uncompetitive inhibition

  几种新的吡啶甲基烷基胺衍生物（甲-大号）的合成，和疏水性和替代对蘑菇酪氨酸酶的抑制朝向两侧单酚和二酚的活动的影响进行说明。α-，β-和γ-甲基吡啶胺既不是底物也不是抑制剂。然而，该抑制是通过引入烷基链来诱导的。抑制作用强烈依赖于吡啶环上的取代，并且抑制作用遵循以下趋势：α-吡啶甲基烷基胺（A，D，G）<β-吡啶甲基烷基胺（B，E，H）<γ-吡啶甲基烷基胺（C，F，我）。已经研究了抑制动力学，发现γ-取代的衍生物是抑制剂的混合类型，而发现β-取代的衍生物对L-DOPA的氧化表现出非竞争性的抑制作用。
• The rare cis-configured trisubstituted lactam products obtained by the Castagnoli–Cushman reaction in N,N-dimethylformamide
  作者：Dmitry Dar'in、Olga Bakulina、Sofia Nikolskaya、Ivan Gluzdikov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra10249b

  日期：——

  trans counterpart, the cis-configured scaffold derived from the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) is scarce and has not been explored in bioactive compound design. We found that conducting this reaction in DMF (in contrast to conventional toluene or xylene) led to a significantly higher proportion of cis-configured lactams in the diastereomeric product mixture. This allowed us, for the first time, to obtain

  与它的反式对应物不同，源自Castagnoli-Cushman反应（CCR）的顺式构型支架十分稀少，尚未在生物活性化合物设计中进行探索。我们发现，在DMF中进行该反应（与常规的甲苯或二甲苯相反）导致非对映体产物混合物中的顺式构型内酰胺的比例明显更高。这使我们第一次获得并充分表征了大量铅样CCR内酰胺的两种立体异构体。已经设计了基于1 H NMR的立体化学分配的简单规则，并将其与为纯顺式和反式获得的单晶X射线结构相关-配置的内酰胺。
• Synthesis and evaluation of diphenylphosphinic amides and diphenylphosphine oxides as inhibitors of Kv1.5
  作者：Roine I. Olsson、Ingemar Jacobson、Jonas Boström、Tomas Fex、Annika Björe、Christina Olsson、Johan Sundell、Ulrik Gran、Anna Öhrn、Andreas Nordin、Jonna Gyll、Maria Thorstensson、Ahlke Hayen、Karolina Aplander、Olle Hidestål、Fanyi Jiang、Gunilla Linhardt、Elin Forsström、Teresa Collins、Monika Sundqvist、Emma Lindhardt、Annika Åstrand、Boel Löfberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.098

  日期：2013.2

  Diphenylphosphinic amides and diphenylphosphine oxides have been synthesized and tested as inhibitors of the Kv1.5 potassium ion channel as a possible treatment for atrial fibrillation. In vitro structure-activity relationships are discussed and several compounds with Kv1.5 IC50 values of <0.5 mu M were discovered. Selectivity over the ventricular IKs current was monitored and selective compounds were found. Results from a rabbit PD-model are included. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.