(E)-N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-胺 | 88044-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-amine
• 英文别名: benzyl 4-methoxycinnamylamine；(E)-N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 88044-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: PGODQTMZMSHKIQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-羰基亚砜叶立德的对映选择性分子内铱催化环丙烷化

  摘要：

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03396
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-alkyl-β-aminoethylphosphonium salts. Useful reagents for the synthesis of 2° allylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88090-9

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Shinnosuke Ohashi、Keisuke Ishizuka、Rina Saimu、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01947

  日期：2016.11.18

  Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions of cinnamylamides of ethenetricarboxylate in sequential processes have been studied. Reaction of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and trans-cinnamylamines in the presence of EDCI/HOBt/Et3N led to pyrrolidine products in one pot, via intramolecular [2 + 2], [4 + 2], and some other cyclizations. The types of the products depend on

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[
• Highly Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Monosubstituted Allylic Acetates with Novel Ferrocene <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Shu-Li You、Xia-Zhen Zhu、Yu-Mei Luo、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja016121w

  日期：2001.8.1
• [EN] ENANTIOSELECTIVE AMINATION AND ETHERIFICATION___________________<br/>[FR] AMINATION ET ETHERIFICATION ENANTIOSELECTIVE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2004024684A2

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention is directed to a catalyst composition, comprising: (1) a catalyst precursor having the general structure MSXn wherein M is a transition metal selected from the group consisting of iridium, molybdenum, and tungsten; S is a coordinating ligand; X is a counterion; and n is an integer from 0 to 5; and (2) a phosphoramidite ligand having the structure wherein O-Cn-O is an aliphatic or aromatic diolate and wherein R1, R2, R3 and R4 are selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted heteroaryl groups, substituted or unsubstituted aliphatic groups, and combinations thereof, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, or R4 must be a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group. The present invention is also directed to activated catalysts made from the above catalyst composition, as well as methods of allylic amination and etherification using the above catalysts.
• N-alkyl-β-aminoethylphosphonium salts. Useful reagents for the synthesis of 2° allylamines
  作者：Russell J. Linderman、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88090-9

  日期：1983.1
• Enantioselective Intramolecular Iridium-Catalyzed Cyclopropanation of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Lucas Vidal、Pan-Pan Chen、Eva Nicolas、Andrew Hackett、Craig M. Robertson、Kendall N. Houk、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03396

  日期：2022.11.25

  Enantioselective cyclopropanation of α-carbonyl sulfoxonium ylides (SY) has so far been limited to addition/ring closure reactions on electron-poor olefins. Herein, we report the iridium-catalyzed intramolecular cyclopropanation of SY in the presence of a chiral diene in up to 96% yield and 98% enantioselectivity. Moreover, density functional theory calculations suggest that the re face of the olefin

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。