(E)-N-苯基-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-亚胺 | 17424-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-苯基-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-亚胺
• 英文名称: N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-aniline；N-phenyl-1-thiophen-2-ylethanimine
• CAS: 17424-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: PTTOCOGNGIXZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-苯基-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-亚胺 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到2-(2-噻吩基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 苯胺 在 C₃₈H₆₆N₄O₂Zr 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-苯基-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  第4族金属配合物的合成通过胺桥联双（苯酚）配体及其在分子间反应氢胺化催化性能稳定

  摘要：

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。

  DOI：

  10.1021/om401158a

文献信息

• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。
• Iron-catalysed hydroboration of non-activated imines and nitriles: kinetic and mechanistic studies
  作者：Adineh Rezaei Bazkiaei、Michael Wiseman、Michael Findlater

  DOI：10.1039/d1ra02001c

  日期：——

  of the hydroboration of challenging ketimine substrates. Preliminary kinetic analysis of imine hydroboration reveals a first-order dependence on catalyst concentration. Both HBpin and 4-fluorophenyl-N-phenylmethanimine (1b) appear to exhibit saturation kinetics with first order dependence up to 0.5 mmol HBpin and 0.75 mmol imine, respectively. Temperature-dependent rate experiments for imine hydroboration

  在 HBpin 存在下，在低催化剂负载量 (1 mol%) 下开发了铁催化的亚胺和腈的硼氢化反应。发现多种底物可以顺利地进行硼氢化反应，包括电子释放/吸电子和卤素取代模式以及环状底物，它们都以良好到优异的产率提供相应的胺。腈的二硼氢化反应在无溶剂和无添加剂的条件下方便地实现。令人鼓舞的是，该催化系统还能够对具有挑战性的酮亚胺底物进行硼氢化。亚胺硼氢化反应的初步动力学分析揭示了对催化剂浓度的一级依赖性。 HBpin 和 4-氟苯基-N-苯基甲胺 ( 1b ) 似乎都表现出饱和动力学，一级依赖性分别高达 0.5 mmol HBpin 和 0.75 mmol 亚胺。还探索了亚胺硼氢化反应的温度依赖性速率实验。 F PhC 硼氢化反应的活化参数 NPh ( 1b ) 由艾林和阿伦尼乌斯图确定，其中 Δ S ≠ 、Δ H ≠和E a值为 -28.69 (±0.3) eu、12.95 (±0.04) kcal
• Josiphos-type binaphane ligands for the asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of acyclic aromatic N-aryl imines
  作者：Dongxu Zhang、Xiaowei Zhou、Ruixia Liu、Muqiong Li、Xiaoye Li、Ru Jiang、Huifang Nie、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105906

  日期：2020.3

  The Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of acyclic aromatic N-aryl imines with Josiphos-type binaphane ligands has been described. Under the optimized conditions, a wide range of imines were hydrogenated to afford the corresponding chiral amines in high yields (up to 94%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The synthetic utility of the present protocol has been demonstrated

  已经描述了具有Josiphos型联苯甲酰胺配体的无环芳族N-芳基亚胺的Ir催化的不对称氢化。在优化的条件下，将广泛的亚胺氢化，以高收率（高达94％）和良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）提供相应的手性胺。本协议的合成效用已通过以克为单位的钙敏感受体调节剂的关键手性中间体的不对称合成得到了证明。