(E)-庚-3-烯酸 | 28163-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-庚-3-烯酸
• 中文别名: 2-丙烯酸,2-氰基-,2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯
• 英文名称: (E)-hept-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-heptenoic acid；3-Heptenoic acid
• CAS: 28163-84-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BCYXFRMDZWKZSF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.854 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-庚-3-烯酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-bromo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 255, p. 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-Hex-2-enyl)-2-hydroxy-indan-1,3-dione 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-庚-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Indane-1,2,3-trione ; a highly reactive enophile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87116-6

文献信息

• Enantiodivergent and γ-Selective Asymmetric Allylic Amination
  作者：Jianmin Wang、Jie Chen、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201107317

  日期：2012.3.5

  judicious choice of the double bond geometry of the the β,γ‐unsaturated carbonyl compound. Computational studies reveal the possible origin of the inversed enantioselectivity, and the potential for enantiodivergent synthesis chiral amine‐containing substrates is attractive.

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。
• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Taming the Carboxyl Group for Directed Carbometalation-Observations on the Use of Anions, Dianions and Ester Enolates
  作者：Sandy Desrat、Philip J. Gray、Matthew R. Penny、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/chem.201403294

  日期：2014.6.23

  Carboxylate anions, dianions and ester enolates provide simultaneous protection and activation for directed carbometalation reactions. Advantage can be taken of the bis‐carbanionic character of the intermediate for further controlled CC bond forming reactions.

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。
• 一种α,β-不饱和-γ-内酯的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN108383812A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明涉及结构式如下所示的α，β‑不饱和‑γ‑内酯的制备方法： 该方法步骤：在‑10℃先将二甲亚砜(1.5equiv)的二氯甲烷溶液滴加至草酰溴(1.5equiv)的二氯甲烷溶液中，再滴加原料(E)‑3‑烷烯酸，然后回室温反应，再加入碳酸钾水溶液，继续反应得到相应的α，β‑不饱和‑γ‑内酯，产率在85～95％。

表征谱图