异丙基双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸酯 | 129847-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸酯
• 英文名称: Propan-2-yl bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
• CAS: 129847-28-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.18
• InChiKey: YYNNUSAKLMELOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 异丙基双环[1.1.0]丁烷-1-羧酸酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化应变立体选择性合成跳段二烯

  摘要：

  跳过二烯不仅存在于脂肪酸初级代谢物和天然产物中，而且还作为多种化学合成中的反应中间体。尽管如此，跳跃二烯的区域选择性和立体选择性合成仍然是一个具有挑战性的目标。有机分子中的应变释放是在温和条件下创造化学复杂性的强大工具。应变双环[1.1.0]丁烷（BCB）系统的反应性主要由依赖于其固有亲电反应性的转化主导。在此，我们报告了基于铑-卡宾化学的BCB系统的卡宾型反应性的罕见例子，该系统能够通过应变释放高度立体选择性地合成跳跃二烯。该反应与重氮化合物和BCB上的各种官能团兼容，并且可以成功应用于复杂结构，提供高价值且可官能化的跳跃二烯。反应过程中引入的官能团充当下游操作的合成手柄。观察到的高立体选择性已基于 DFT 计算合理化，这表明反应可能通过协调机制进行，金属卡宾和 BCB 之间的非共价相互作用主要控制观察到的排他选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03569

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03569
  作者：Kadam, Ganesh Arjun、Singha, Tushar、Rawat, Sapna、Hari, Durga Prasad

  DOI：10.1021/acscatal.4c03569

  日期：——

  Skipped dienes are not only present in fatty acid primary metabolites and natural products but also serve as reactive intermediates in diverse chemical synthesis. Despite this, the regioselective and stereoselective synthesis of skipped dienes remains a challenging goal. Strain release in organic molecules is a powerful tool for creating chemical complexity under mild conditions. The reactivity of

  跳过二烯不仅存在于脂肪酸初级代谢物和天然产物中，而且还作为多种化学合成中的反应中间体。尽管如此，跳跃二烯的区域选择性和立体选择性合成仍然是一个具有挑战性的目标。有机分子中的应变释放是在温和条件下创造化学复杂性的强大工具。应变双环[1.1.0]丁烷（BCB）系统的反应性主要由依赖于其固有亲电反应性的转化主导。在此，我们报告了基于铑-卡宾化学的BCB系统的卡宾型反应性的罕见例子，该系统能够通过应变释放高度立体选择性地合成跳跃二烯。该反应与重氮化合物和BCB上的各种官能团兼容，并且可以成功应用于复杂结构，提供高价值且可官能化的跳跃二烯。反应过程中引入的官能团充当下游操作的合成手柄。观察到的高立体选择性已基于 DFT 计算合理化，这表明反应可能通过协调机制进行，金属卡宾和 BCB 之间的非共价相互作用主要控制观察到的排他选择性。