N,N,2-三苯基-乙酰胺 | 33675-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,2-三苯基-乙酰胺
• 英文名称: N,N,2-triphenylacetamide
• 英文别名: N,N-diphenylphenylacetamide；Acetamide, N,N,2-triphenyl-
• CAS: 33675-70-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: OJJDDQBPSFGSOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  513.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-三苯基-乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(N,N-二苯基)苯基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型空穴传输材料 N,N'-Perarylated Phenylene-1,4-diamines 和联苯胺的一些杂环类似物的合成与表征

  摘要：

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32531
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N,2-三苯基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Acetamides, Benzofurans, Benzophenones, and Xanthenes by Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of <i>sp</i>³ and <i>sp</i>² C–H Bonds
  作者：Vandana Rathore、Moh. Sattar、Raushan Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01771

  日期：2016.10.7

  A chemo- and regioselective intermolecular sp3 C–H and sp2 C–H coupling reaction for C–C bond formation is described to access unsymmetrical diaryl acetamides under TM-free conditions from sec- and tert-arylacetamides and nitroarenes using tert-butoxide base in DMSO at room temperature. The coupling partners with sensitive functionalities such as chloro, bromo, hydroxy, and cyano were also amenable

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp
• Iridium-PPh₃ Catalysts for Conversion of Amides to Enamines
  作者：Yuta Une、Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00835

  日期：2019.2.25

  thermally activated IrCl(PPh3)3 (8). Both catalysts showed excellent activity toward the selective conversion of a variety of N,N-dialkyl-, N-alkyl-N-aryl-, and N,N-diarylamides to the corresponding enamines with low catalyst loadings. The 14-electron species “ClIr(PPh3)2”, which is stabilized by solvents or reactants in the actual catalytic reactions, could be involved in the catalysis, which produces

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。
• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。
• Cobalt-catalyzed direct α-hydroxymethylation of amides with methanol as a C1 source
  作者：Ben Ma、Rongxia Sun、Jingya Yang

  DOI：10.1039/d1cc06501g

  日期：——

  A cobalt-catalyzed α-hydroxymethylation of amides with methanol as the C1 source has been developed.

  一种以钴为催化剂，使用甲醇作为C1源进行酰胺的α-羟甲基化反应已经开发出来。
• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。