(N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)甘氨酰)色氨酸 | 19461-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)甘氨酰)色氨酸
• 英文名称: 2-(2-(5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: dansyl-Gly-Trp；(N-(5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulphonyl)glycyl)tryptophan；(2S)-2-[[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 19461-22-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 494.571
• InChiKey: IXTSSRFZPQPHIE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)甘氨酰)色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6

文献信息

• US4970297A
  申请人：——

  公开号：US4970297A

  公开（公告）日：1990-11-13
• A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides
  作者：Bin Wang、Hong-Wei Li、Yang Gao、Houyu Zhang、Yuqing Wu

  DOI：10.1007/s10895-011-0891-6

  日期：2011.9

  We synthesized a tetra-functional fluorescence probe based on dansyl and peptide motif, dansyl-Gly-Trp (DGT, 1), that efficiently bound several metal ions and showed distinguishing optical properties. The probe 1 could respond to Hg2+ with enhanced and blue-shifted fluorescence emission but to Cu2+ with obvious fluorescence quenching. In addition, 1 was sensitive to pH ranging from 2.0 to 5.0 and precipitated in the presence of Pb2+ at neutral conditions. The combination of these intrinsic properties with the selective responses to different chemical inputs allows this system to be implemented as an ionic switch. Furthermore, 1 could penetrate the cell membrane and accumulated well in intracellular region. The underlying mechanisms of the probe to different kind of metal ion were explored successfully by using either 1H NMR, NOESY, electron paramagnetic resonance (EPR) or FT-IR spectra. In addition, to investigate the binding model of 1/Hg2+ and 1/Cu2+, simulations were also performed by using density functional theory (DFT) and reasonable binding configurations were achieved for these two complexes.

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。